[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]methanol | 264918-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: [(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]methanol
• CAS: 264918-92-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅Si
• 分子量: 394.583
• InChiKey: RWOQLDJMHQZGAO-PXTPFGJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]methanol 在 咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三甲基氯硅烷 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 Angstroem MS 、 hexylborane 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4aS,6R,9S,10aR)-6-[[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]methyl]-9-methyl-2,3,4,4a,8,9,10,10a-octahydropyrano[3,2-b]oxocin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of an HIJK ring model of ciguatoxin via Suzuki cross-coupling reaction

  摘要：

  Convergent synthesis of HIJK ring model compound 1 of ciguatoxin is described. The present synthesis relied on a palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction between eight-membered ketene acetal phosphate 2 and seven-membered alkylborane 6. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02307-2
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of an HIJK ring model of ciguatoxin via Suzuki cross-coupling reaction

  摘要：

  Convergent synthesis of HIJK ring model compound 1 of ciguatoxin is described. The present synthesis relied on a palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction between eight-membered ketene acetal phosphate 2 and seven-membered alkylborane 6. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02307-2

文献信息

• Convergent synthesis of an HIJK ring model of ciguatoxin via Suzuki cross-coupling reaction
  作者：Makoto Sasaki、Katsuhiko Noguchi、Haruhiko Fuwa、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02307-2

  日期：2000.2

  Convergent synthesis of HIJK ring model compound 1 of ciguatoxin is described. The present synthesis relied on a palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction between eight-membered ketene acetal phosphate 2 and seven-membered alkylborane 6. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.