3-Phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole | 115846-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole
• CAS: 115846-64-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• mdl: MFCD00853968
• 分子量: 184.241
• InChiKey: VACIVTQGDQPIGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl-(2-phenyl-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  还原咪唑盐–重氮和重氮的方法

  摘要：

  开发了一种方便的方法，用于从1,2-聚甲基-亚氨基咪唑鎓盐4开始的重氮衍生物8,9。在DMF中，用硼氢化钠将聚甲基亚乙基咪唑鎓盐4部分还原，得到5,6,7,7a-四氢-1H-吡咯并[1,2- a ]咪唑5或在更强的条件下（（乙酸中的三乙酰氧基硼氢化钠）内环C N键的裂解提供二胺6。由化合物5容易制备的叔盐7与NaBH 4和KCN亲核试剂反应，裂解内环N C键形成重氮衍生物8,9。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.053

文献信息

• Synthesis, Antibacterial and Antifungal Activity of New 3-Aryl-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole and 5H-Imidazo[1,2-a]azepine Quaternary Salts
  作者：Sergii Demchenko、Roman Lesyk、Oleh Yadlovskyi、Johannes Zuegg、Alysha G. Elliott、Iryna Drapak、Yuliia Fedchenkova、Zinaida Suvorova、Anatolii Demchenko

  DOI：10.3390/molecules26144253

  日期：——

  synthesized compounds show antibacterial and antifungal activity. Synthesized 3-(3,4-dichlorohenyl)-1-[(4-phenoxyphenylcarbamoyl)-methyl]-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-1-ium chloride 6c possessed a broad activity spectrum towards Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Acinetobacter baumannii, and Cryptococcus neoformans, with a high hemolytic activity against human red blood

  一系列的新的3-芳基-5- ħ -吡咯并[1,2-一个]咪唑和5 ħ -咪唑并[1,2一]氮杂在58-85％的收率通过3-芳基的反应，合成季盐-6, 7-二氢-5 H -吡咯并[1,2- a ]咪唑或3-芳基-6,7,8,9-四氢-5 H -咪唑并[1,2- a ]氮杂和各种烷基化试剂. 所有化合物均通过1 H NMR、13C NMR和LC-MS。对新季盐衍生物的体外抗菌活性进行的筛选研究表明，18 种新合成化合物中有 15 种显示出抗菌和抗真菌活性。合成3-（3,4- dichlorohenyl）-1 - [（4- phenoxyphenylcarbamoyl） -甲基] -6,7-二氢-5- ħ -吡咯并[1,2-一个]咪唑-1-鎓氯化物6C具有较宽的对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和新型隐球菌的活性谱，对人红细胞具有高溶血活性，对HEK-293具有细胞毒性. 然