1-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]indole-2-carboxylic acid | 136382-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[2-(Dimethylazaniumyl)ethyl]indole-2-carboxylate
• CAS: 136382-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD02928331
• 分子量: 232.282
• InChiKey: NAESQRUAIUTMJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]indole-2-carboxylic acid 、 2-amino-4-(2,4,6-trimethylphenyl)thiazole hydrobromide 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 N-[4-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-thiazolyl]-1-[2-(dimethylamino)ethyl]indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic substituted acylaminothiazoles, their preparation and

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1代表H、烷基或取代烷基，R.sub.2代表H或烷基，R.sub.3代表可选取代的环烷基或可选取代的芳香基团，该芳香基团可以是苯基或含有O、S和N中的一个或多个杂原子的杂环基团，或者R.sub.2和R.sub.3在一起被认为代表可选取代的苯环上的##STR2##基团，Z代表一个含有O、S和N中的一个或多个杂原子的杂环并与含有一个杂原子的芳香环融合的芳香环，该芳香环可以被取代，当它包含这样的原子时，该杂环在N上可选地被烷基或取代烷基基团取代，以及这些化合物与酸或碱的盐。这些化合物作为药物的用途。无图。

  公开号：

  US05189049A1

文献信息

• Indole nitriles
  申请人：——

  公开号：US20040077646A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Compounds of the formula (I) 1 wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein, together with methods for making the compounds and using the compounds for treatment of diseases or conditions mediated by Cathepsin K.

  式(I)的化合物，其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，以及制备这些化合物的方法和利用这些化合物治疗由Cathepsin K介导的疾病或症状的方法。
• Benzokondensierte 5-Ringheterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament, ihre Verwendung als Diagnostikum, sowie sie enthaltendes Medikament
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0639573A1

  公开（公告）日：1995-02-22

  Beschrieben werden benzokondensierte 5-Ringheterocyclen der Formel I mit X gleich N oder CR(6); Y gleich Sauerstoff, S oder NR(7); A und B gemeinsam eine Bindung oder beide Wasserstoff, sofern gleichzeitig X gleich CR(6) und Y gleich NR(7) sind, einer der Substituenten R(1) bis R(6) eine -CO-N = C(NH₂)₂-Gruppe; die jeweils anderen Substituenten R(1) bis R(6) H, Hal, Alkyl; bis zu zwei der anderen Substituenten R(1) bis R(6) CN, NO₂, N₃, (C₁-C₄)-Alkyloxy, CF₃; bis zu einem der anderen Substituenten R(8)-CnH2n-Z-, Phenyl; R(7) gleich H, Alk(en)yl, R(8)-CnH2n-, sowie deren pharmazeutisch verträgliche Salze. Beschrieben wird ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I, welches darin besteht, daß man eine Verbindung der Formel II worin einer der Substituenten R(1)' bis R(5)' eine -CO-L -Gruppe bedeutet und L für eine leicht nucleophil substituierbare leaving group steht, mit Guanidin umsetzt, und daß man gegebenenfalls in das pharmakologisch verträgliche Salz überführt.

  所述的是式 I 的苯并熔合 5 环杂环 其中 X 是 N 或 CR(6)；Y 是氧、S 或 NR(7)；A 和 B 合在一起是键或两者都是氢，条件是 X 同时是 CR(6) 和 Y 同时是 NR(7)、 取代基 R(1) 至 R(6) 中的一个是 -CO-N = C(NH₂)₂ 基团；R(1) 至 R(6) 中的其他取代基分别是 H、Hal、烷基； 其他取代基R(1)至R(6)中最多两个为CN、NO₂、N₃、(C₁-C₄)-烷氧基、CF₃；其他取代基R(8)-CnH2n-Z-中最多一个为苯基；R(7)为H、烷(烯)基、R(8)-CnH2n-，及其药学上可接受的盐。 还描述了制备化合物 I 的工艺，该工艺包括使式 II 的化合物发生反应 其中一个取代基 R(1)' 至 R(5)' 为-CO-L-基团，L 为易被亲核取代的离去基团，与胍反应，并酌情转化为药学上可接受的盐。
• US5189049A
  申请人：——

  公开号：US5189049A

  公开（公告）日：1993-02-23
• US5852046A
  申请人：——

  公开号：US5852046A

  公开（公告）日：1998-12-22
• US6759428B2
  申请人：——

  公开号：US6759428B2

  公开（公告）日：2004-07-06