5-亚氨基-4-苯基-吡咯烷-2-酮 | 5373-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-亚氨基-4-苯基-吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 5-amino-4-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazolidine-3-thione
• 英文别名: 4-Phenyl-5-imino-3-thion-1.2.4-triazolidin；4-Phenyl-3-imino-5-thioxo-1.2.4-triazolidin；3-Mercapto-4-phenyl-5-amino-1,2,4-triazol；3-amino-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 5373-68-2
• 化学式: C₈H₈N₄S
• mdl: MFCD00227516
• 分子量: 192.244
• InChiKey: CBILWXOSKBQRGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-亚氨基-4-苯基-吡咯烷-2-酮 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOBOSZ, M., ANN. UMCS, 1980, 35, 49-62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 5-亚氨基-4-苯基-吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Arndt; Milde; Tschenscher, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of IAP
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20060014700A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein X, Y, A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R 5 ′, R 6 and R 6 ′ are as described herein.

  这项发明提供了IAP的新型抑制剂，可作为治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I：其中X、Y、A、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R5'、R6和R6'如本文所述。
• XRD, NMR, FT-IR and DFT structural characterization of a novel organic-inorganic hybrid perovskite-type hexabromotellurate material
  作者：Maksym Fizer、Mikhailo Slivka、Vasyl Sidey、Vyacheslav Baumer、Ruslan Mariychuk

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130227

  日期：2021.7

  the structures of possible conformers also testifies the higher thermodynamic stability of the 1-protonated triazole cation, whereas the starting [(5-amino-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetic acid exists in solution in neutral form with the intermolecular hydrogen bond between the carboxylic acid OH group and the second nitrogen of the triazole ring. The experimentally observed NMR upfield

  描述了一种新的含三唑环氨基酸的六溴碲酸酯的合成。质子化[（5-氨基-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-基）硫烷基]乙酸的结构的XRD，NMR和DFT分析证明了该化合物的第一个氮原子的质子化三唑环。Hirshfeld表面分析确定了新合成的有机-无机杂六溴碲酸盐中的许多分子间相互作用。基于DFT的可能构象异构体结构的综合分析还证明了1-质子化的三唑阳离子具有更高的热力学稳定性，而起始[[5-氨基-4-苯基-4 H-1,2,4-三唑-3-（基）硫烷基]乙酸以中性形式存在，在羧酸OH基团和三唑环的第二个氮原子之间具有分子间氢键。通过GIAO计算研究了实验观察到的环外氨基信号的NMR高场移位，并通过分析三唑化合物的中性和质子化形式的HOMO进行了解释。
• INHIBITORS OF IAP
  申请人：Ndubaku Chudi

  公开号：US20110046066A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula (I), and G, X 1 , X 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R a , R b , and R c are as described herein.

  这项发明提供了新型IAP抑制剂，可作为治疗剂用于治疗恶性肿瘤，其中化合物具有一般式(I)，并且G、X1、X2、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、Ra、Rb和Rc如本文所述。
• Identifying and explaining the regioselectivity of alkylation of 1,2,4-triazole-3-thiones using NMR, GIAO and DFT methods
  作者：Maksym Fizer、Mikhailo Slivka、Nataliya Korol、Oksana Fizer

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128973

  日期：2021.1

  different model alkylated triazoles, seven of which are new and not previously described. The reaction was performed in neutral and alkaline medium with the observation that S-alkylation occurs selectively and with slightly lower yields under neutral conditions. Highest occupied molecular orbitals, electron localization function, electrophilic Fukui function, and different types of partial charges were

  摘要 通过将实验观察到的产物分子的 NMR 化学位移与密度泛函理论 (DFT) 计算预测的化学位移进行比较，确定了四种 1,2,4-三唑-3-硫酮与八种不同有机卤化物的烷基化反应的区域选择性。通过量规独立原子轨道（GIAO）方法。所用反应物的组合产生了十种不同的模型烷基化三唑，其中七种是新的且以前未描述过。反应在中性和碱性介质中进行，观察到 S-烷基化选择性发生，在中性条件下产率略低。最高占据分子轨道、电子局域化函数、亲电福井函数、不同类型的部分电荷被认为是反应性描述符，以揭示观察到的区域选择性并解释合成产物的结构。总之，产物的α-亚甲基基团的 1H 和 13C NMR 的化学位移与结合 GIAO DFT 计算的各向同性化学屏蔽计算的化学位移的比较为正确可靠地确定烷基化位点提供了一种方法作为合成的 S-烷基化 1,2,4-三唑的 S-原子。
• Synthesis and <i>In Vitro</i> Anti-HIV Activity of Some New Schiff Base Ligands Derived from 5-Amino-4-phenyl-4<i>H</i>-1,2,4-triazole-3-thiol and Their Metal Complexes
  作者：Najim A. Al-Masoudi、Nazik M. Aziz、Abdulalah T. Mohammed

  DOI：10.1080/10426500802591630

  日期：2009.10.30

  well as their metal complexes with Cu(II), Fe(II), Au(III), and Mn(II) (12–17) have been synthesized. A new benzothiazole derivative (11) was prepared from coupling of 7 with N-(benzothiazol-2-yl)-2-chloroacetamide 10. Their spectral properties were investigated. The newly designed and synthesized Schiff base ligands and the metal complexes were assayed for anti-HIV-1 and HIV-2 activity by examination

  源自 5-amino-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 1 和取代苯甲醛 (2-5) 的新席夫碱配体 (6-9) 及其与 Cu( II)、Fe(II)、Au(III) 和 Mn(II) (12-17) 已被合成。将 7 与 N-(苯并噻唑-2-基)-2-氯乙酰胺 10 偶联制备了一种新的苯并噻唑衍生物 (11)。研究了它们的光谱特性。新设计和合成的席夫碱配体和金属配合物通过检查它们对 MT-4 细胞中 HIV 诱导的细胞致病性的抑制来测定抗 HIV-1 和 HIV-2 的活性。发现化合物 11 和 16 是细胞培养物中最有效的抑制剂（EC50 = 12.2 μg/mL (SI = 4) 和 > 2.11 μg/mL (SI = > 1)），分别针对 HIV-1，而 11对 HIV-2 的 EC50 抑制 > 10.2 μg/mL，SI = 9，