肉桂酰氟 | 117969-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 肉桂酰氟
• 英文名称: [(1E)-3-fluoroprop-1-en-1-yl]benzene
• 英文别名: (E)-(3-fluoroprop-1-en-1-yl)benzene；(E)-(3-fluoroprop-1-en-yl)benzene；(E)-1-phenyl-3-fluoro-1-propene；cinnamyl fluoride；(3-Fluoro-propenyl)-benzene；[(E)-3-fluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 117969-61-6
• 化学式: C₉H₉F
• 分子量: 136.169
• InChiKey: INZLZTHXPOJSCN-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酰氟 在 硝酸 作用下， 以 CD₂Cl₂ 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl nitrate
  参考文献：
  名称：

  关于纯净烯丙基氟的分离

  摘要：

  整齐肉桂氟化物，香叶基氟化物，5-甲酯基-3- fluorocyclohexene和父3- fluorocyclohexene经历与硼硅酸盐玻璃或适度强酸，其由在与消除HF的缩聚被F的电抽象引发催化量接触自发分解- 。这些烯丙基氟的酸敏感性与各个烯丙基阳离子的稳定性相关，超过母体苄基氟的敏感性，但是可以通过使用允许它们在纯净状态下分离和处理的Teflon和PFA容器来减轻。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.02.012
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到肉桂酰氟
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼介导的二苯基膦与叔烷基氟化物的烷基化。

  摘要：

  [反应：见正文]尽管存在强路易斯酸和高度配位的膦，但在化学计量的三氟化硼醚化物存在下，用二苯膦处理叔烷基氟可以得到相应的叔烷基二苯膦。使用二苯基（三甲基甲硅烷基）膦作为亲核试剂可使反应在三氟化硼中催化。

  DOI：

  10.1021/ol048069p

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic C–H Fluorination
  作者：Marie-Gabrielle Braun、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja407223g

  日期：2013.9.4

  catalytic allylic C-H fluorination reaction using a nucleophilic fluoride source is reported. Under the influence of a Pd/Cr cocatalyst system, simple olefin substrates undergo fluorination with Et3N·3HF in good yields with high branched:linear regioselectivity. The mild conditions and broad scope make this reaction a powerful alternative to established methods for the preparation of allylic fluorides

  报道了使用亲核氟化物源的第一个催化烯丙基 CH 氟化反应。在 Pd/Cr 助催化剂体系的影响下，简单的烯烃底物与 Et3N·3HF 以高收率和高支化：线性区域选择性进行氟化。温和的条件和广泛的范围使该反应成为从预官能化底物制备烯丙基氟化物的既定方法的有力替代方法。
• Bis(phenylsulfonyl)methane mediated synthesis of olefins <i>via</i> a halogen elimination and double bond migration
  作者：Jing Jiang、Ying Hu、Xin Cai、Liudi Wang、Yanwei Hu、Shaohua Chen、Shilei Zhang、Yinan Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00033f

  日期：——

  An effective dehydrochlorination of bis(phenylsulfonyl)alkane to prepare alkene building blocks is developed. The elimination together with double bond migration results in a variety of β,γ-unsaturated bis(phenylsulfonyl)olefins in good yields with only E geometry. The following chemical diversification represents an easy and straightforward access to a series of alkene building blocks.

  开发了一种有效的双（苯基磺酰基）烷烃的脱氯化氢方法，以制备烯烃结构单元。消除和双键迁移导致仅具有E几何形状的各种β，γ-不饱和双（苯磺酰基）烯烃以良好的产率。以下化学多样化代表了轻松，直接地获得一系列烯烃构造单元的途径。
• Substituent effects on the regioselectivity in fluorination of allylic alcohols with DAST
  作者：Abdelghani Boukerb、Danielle Grée、Mohammed Laabassi、René Grée

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00115-8

  日期：1998.2

  The regioselectivity of the fluorination of various allylic and β-dienoic alcohols with DAST has been studied. Substituent effects are important in these reactions; a strong preference for the secondary fluorides versus the primary ones is observed, especially in the case of alkyl and aryl substituted derivatives.

  研究了用DAST氟化各种烯丙基和β-二烯醇的区域选择性。在这些反应中，取代基的作用很重要。观察到仲氟化物相对于伯氟化物的强烈偏爱，特别是在烷基和芳基取代的衍生物的情况下。
• Palladium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Fluorination of Acyclic Allylic Halides
  作者：Matthew H. Katcher、Allen Sha、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja206960k

  日期：2011.10.12

  This report describes the Pd(0)-catalyzed fluorination of linear allylic chlorides and bromides, yielding branched allylic fluorides in high selectivity. Many of the significant synthetic limitations previously associated with the preparation of these products are overcome by this catalytic method. We also demonstrate that a chiral bisphosphine-ligated palladium catalyst enables highly enantioselective

  本报告描述了 Pd(0) 催化的线性烯丙基氯化物和溴化物的氟化，以高选择性产生支化的烯丙基氟化物。这种催化方法克服了以前与这些产品的制备相关的许多重要的合成限制。我们还证明了手性双膦连接的钯催化剂能够高度对映选择性地获得一类支链烯丙基氟化物，这些氟化物可以很容易地多样化为有价值的氟化产品。
• Process for the production of fluorinated organic compounds and fluorinating agents
  申请人：——

  公开号：US20030176747A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A process for the production of a fluorinated organic compound, characterized by fluorinating an organic compound having a hydrogen atoms using IF 5 ; and a novel fluorination process for fluorinating an organic compound having a hydrogen atoms by using a fluorinating agent containing IF 5 and at least one member selected from the group consisting of acids, bases, salts and additives.

  一种用IF5对含有氢原子的有机化合物进行氟化的生产过程；以及一种新颖的氟化过程，通过使用含有IF5和来自酸、碱、盐和添加剂组成的至少一种成员的氟化剂对含有氢原子的有机化合物进行氟化。