(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl nitrate | 90929-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl nitrate
• 英文别名: (E)-cinnamyl nitrate；3-phenyl-2-propenyl nitrate；Nitric acid cinnamyl ester；[(E)-3-phenylprop-2-enyl] nitrate
• CAS: 90929-16-1
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: LTXBGINLFWLQRG-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-30 °C
• 沸点：
  284.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 thionyl chloride nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl nitrate
  参考文献：
  名称：

  新型硝化亚硝化剂的合成与应用†

  摘要：

  即使在存在芳族部分的情况下，醇和苯酚也可以被硝酸亚硫酰氯或硝酸亚硫酰有效地硝化。硝酸亚硫酰氯适用于碳水化合物中伯羟基的硝化，而硝酸亚硫酰具有足够的反应性，可以与仲羟基反应。这些试剂允许核糖核苷的5'-，2'5'-和3'，5'-OH-基团的高选择性硝化，以高产率产生单保护或双保护的硝基衍生物。碳酸和某些酮的烯醇形式可以用三氟甲磺酰硝酸盐/叔丁醇钾有效地硝化。Lutidine N -oxide（2,6-（CH 3）2 C 5 H 3发现NO）对硝化反应具有显着影响。类似地，亚硫酰氯亚硝酸盐和亚硫酰亚硝酸盐显示出优异的上述底物的亚硝化能力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670332

文献信息

• On the isolation of neat allylic fluorides
  作者：Eunsung Lee、Dmitry V. Yandulov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.02.012

  日期：2009.5

  Neat cinnamyl fluoride, geranyl fluoride, 5-carbomethoxy-3-fluorocyclohexene and parent 3-fluorocyclohexene undergo spontaneous decomposition on contact with borosilicate glass or catalytic quantities of moderately strong acids that consists in polycondensation with elimination of HF initiated by electrophilic abstraction of F−. Acid sensitivity of these allylic fluorides correlates with stability

  整齐肉桂氟化物，香叶基氟化物，5-甲酯基-3- fluorocyclohexene和父3- fluorocyclohexene经历与硼硅酸盐玻璃或适度强酸，其由在与消除HF的缩聚被F的电抽象引发催化量接触自发分解- 。这些烯丙基氟的酸敏感性与各个烯丙基阳离子的稳定性相关，超过母体苄基氟的敏感性，但是可以通过使用允许它们在纯净状态下分离和处理的Teflon和PFA容器来减轻。
• CIS-3-HEXENAL CIS-3-HEXENYL ACETAL COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND FLAVOR/TASTE IMPARTING AGENT, FLAVOR/TASTE RETAINING AGENT AND PERFUME COMPOSITION EACH CONTAINING THE SAME
  申请人：NIPPON ZEON CO., LTD.

  公开号：EP0738700A1

  公开（公告）日：1996-10-23

  A compound represented by formula (1): wherein R is alkyl or other hydrocarbyl, and a fragrance/flavor-imparting agent, a fragrance/flavor-retaining agent, and a perfume composition, each containing this compound as an active ingredient; and a process for preparing this compound either by reacting a compound of formula (2): wherein R1 and R2 are hydrocarbyl, with cis-3-hexen-1-ol, or by reacting cis-3-hexenal-di-cis-3-hexenyl acetal with an alcohol, R1OH.

  一种由式(1)代表的化合物： 其中 R 为烷基或其他烃基，以及一种香料/香味诱导剂、一种香料/香味保持剂和一种香水组合物，每种组合物都含有该化合物作为活性成分；以及一种制备该化合物的工艺，该工艺可以通过使式（2）化合物 其中 R1 和 R2 为烃基，与顺式-3-己烯-1-醇反应，或将顺式-3-己烯醛-二-顺式-3-己烯基缩醛与醇 R1OH 反应。
• Froeyen, Paul, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1997, vol. 129, p. 89 - 98
  作者：Froeyen, Paul

  DOI：——

  日期：——
• Ochiai, Masahito; Fujita, Eiichi; Arimoto, Masao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 12, p. 5027 - 5030
  作者：Ochiai, Masahito、Fujita, Eiichi、Arimoto, Masao、Yamaguchi, Hideo

  DOI：——

  日期：——
• Ochiai, Masahito; Fujita, Eiichi; Arimoto, Masao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 3, p. 887 - 890
  作者：Ochiai, Masahito、Fujita, Eiichi、Arimoto, Masao、Yamaguchi, Hideo

  DOI：——

  日期：——