1-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-5,6-dicarbonitrile | 1192653-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-5,6-dicarbonitrile
• 英文别名: 1-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)indole-5,6-dicarbonitrile
• CAS: 1192653-79-4
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD18075381
• 分子量: 289.293
• InChiKey: LSUKIEXRBOVBJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-5,6-dicarbonitrile 在 五氯化磷 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-[(2-phenylhydrazinylidene)methyl]-1H-indole-5,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Formylation of indol-1-yl acetates

  摘要：

  Preparation procedure was developed for 3-formylindole-5,6-dicarbonitriles underlain by the treatment of 1-acetoxyindole-5,6-dicarbonitriles with Vilsmeier-Haack reagent; a special feature of this reaction consisted in a replacement of the OAc group for hydrogen. A probable mechanism was assumed of the formation of 3-formylindole-5,6-dicarbonitriles.

  DOI：

  10.1134/s1070428017110069
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-硝基-1,2-苯二甲腈 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-5,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的邻硝基苄基酮转化：硝基的分子内置换与亚硝酸根重排

  摘要：

  4-溴-5-硝基邻苯二甲腈（BNPN）与4- R -2,4-二氧代丁酸烷基酯的烯醇盐的反应生成了3-酰基-5,6-二氰基苯并呋喃-2-羧酸烷基酯，4-（2- R -2-氧乙基）-5-硝基邻苯二甲腈或3-酰基-1,2-苯并恶唑-5,6-二甲腈。用碱使4-（2- R -2-氧代乙基）-5-硝基邻苯二甲腈进行亚硝酸盐重排，生成3-酰基-1,2-苯并恶唑-5,6-二腈或生成2- R-苯并呋喃-具有硝基取代基的5，6-二腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.034

文献信息

• The C-3 acylation of 1-hydroxyindoles
  作者：Zhanna V. Chirkova、Mariya V. Kabanova、Sergey I. Filimonov、Igor G. Abramov、Alexander V. Samet、Galina A. Stashina、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.025

  日期：2017.2

  The C-3 acylation of 1-hydroxyindole derivatives with aliphatic acid anhydrides was accomplished in high yields using BF3·Et2O as a promoter, affording the corresponding 3-acyl-1-acyloxyindoles which in turn were readily hydrolyzed to the corresponding 3-acyl-1-hydroxyindole derivatives.

  使用BF 3 ·Et 2 O作为促进剂，可以高产率完成1-羟基吲哚衍生物与脂肪族酸酐的C-3酰化反应，得到相应的3-酰基-1-酰氧基吲哚，然后将其轻松水解为相应的3 -酰基-1-羟基吲哚衍生物。
• An investigation of the monoamine oxidase inhibition properties of pyrrolo[3,4-<i>f</i>]indole-5,7-dione and indole-5,6-dicarbonitrile derivatives
  作者：Zhanna V. Chirkova、Mariya V. Kabanova、Sergey I. Filimonov、Igor G. Abramov、Anél Petzer、Idalet Engelbrecht、Jacobus P. Petzer、Kyrill Yu Suponitsky、Alexander V. Veselovsky

  DOI：10.1002/ddr.21425

  日期：2018.3

  Hit, Lead & Candidate Discovery

  命中，线索和候选发现
• An evaluation of synthetic indole derivatives as inhibitors of monoamine oxidase
  作者：Zhanna V. Chirkova、Mariya V. Kabanova、Sergey I. Filimonov、Igor G. Abramov、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.060

  日期：2016.5

  several indole-5,6-dicarbonitrile derivatives are potent inhibitors of human monoamine oxidase (MAO) A and B. To expand on these results and to further determine structure–activity relationships (SARs) for MAO inhibition by this chemical class, the present study investigates the MAO inhibition properties of additional indole‐5,6‐dicarbonitriles and related indole-5,6-dicarboxylic acid and pyrrolo[3,4‐f]indole‐5

  在最近的研究中，我们显示了几种吲哚5,6-二碳腈衍生物是人单胺氧化酶（MAO）A和B的有效抑制剂。为扩展这些结果并进一步确定MAO抑制的构效关系（SAR）通过该化学类别，本研究研究了另外的吲哚-5,6-二碳腈和相关的吲哚-5,6-二羧酸和吡咯并[3,4- f ]吲哚-5,7-二酮衍生物的MAO抑制特性。在活性化合物中，两种吡咯并[3,4- f ]吲哚-5,7-二酮衍生物具有IC 50抑制MAO-A（4g）和MAO-B（4d）值分别为0.250和0.581μM。但是，一般而言，吲哚-5,6-二碳腈显示出更高的MAO抑制能力，而吲哚-5,6-二羧酸则是较弱的MAO抑制剂。活性MAO抑制剂（例如4g和4d）可以用作开发治疗帕金森氏病和抑郁症等疾病的药物的先导。也正在研究MAO抑制剂作为治疗前列腺癌，某些类型的心肌病和阿尔茨海默氏病的潜在药物。
• Chlorination of 2-substituted 1-hydroxyindoles
  作者：Zh. V. Chirkova、M. V. Kabanova、S. I. Filimonov、A. V. Samet、G. A. Stashina、T. N. Sudzilovskaya

  DOI：10.1007/s11172-018-2184-6

  日期：2018.6

  Chlorination of 1-hydroxyindole-5,6-dicarbonitriles and 1-hydroxypyrrolo[3,4-f]indole-5,7(1H,6H)-diones with N-chlorosuccinimide afforded previously unknown 3,3-dichloro-3Hindole 1-oxides instead of the expected 3-chloro-1-hydroxyindoles. The latter, however, were prepared in good yields by treatment of the above 3,3-dichloro-3H-indole 1-oxides with piperidine in ethanol. Reduction of 3,3-dichloro-5

  1-羟基吲哚-5,6-二甲腈和1-羟基吡咯并[3,4-f]吲哚-5,7(1H,6H)-二酮与N-氯代琥珀酰亚胺的氯化得到以前未知的3,3-二氯-3-吲哚1-氧化物而不是预期的 3-氯-1-羟基吲哚。然而，后者是通过在乙醇中用哌啶处理上述 3,3-二氯-3H-吲哚 1-氧化物而以良好产率制备的。用 Zn 在 AcOH 中还原 3,3-二氯-5,6-二氰基-3H-吲哚 1-氧化物产生相应的 3-氯吲哚-5,6-二腈。
• Inhibition of monoamine oxidase by indole-5,6-dicarbonitrile derivatives
  作者：Zhanna V. Chirkova、Mariya V. Kabanova、Sergey I. Filimonov、Igor G. Abramov、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer、Sergey I. Firgang、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.01.061

  日期：2015.3

  phthalonitrile derivatives are remarkably potent inhibitors of human monoamine oxidase (MAO) A and B. In an attempt to further determine the structure-activity relationships (SARs) for MAO inhibition by this class of compounds and to discover novel potent MAO inhibitors, the present study investigated the MAO inhibition properties of a series consisting of indole‐5,6‐dicarbonitrile derivatives. The results

  最近的研究发现，邻苯二甲腈衍生物是人类单胺氧化酶（MAO）A和B的强效抑制剂。试图进一步确定此类化合物对MAO抑制的结构活性关系（SAR），并发现新型的强效MAO抑制剂，本研究调查了由吲哚-5,6-二碳腈衍生物组成的系列的MAO抑制特性。结果表明，3-氯-1 H-吲哚-5,6-二腈衍生物对MAO表现出有效的抑制作用。例如，3-氯-2-（4-甲基苯基）-1 H-吲哚-5,6-二腈抑制IC 50的MAO-A和MAO-B值分别为0.014μM和0.017μM。进一步表明该化合物作为两种MAO同工型的可逆和竞争性抑制剂。对3-氯1 H-吲哚5,6-二腈抑制SAR的SAR的分析表明，吲哚氮的甲基化消除了MAO-B的抑制活性，并用噻吩基取代了2-苯基环。 MAO-B抑制活性降低了9倍。一系列的3-溴-1-羟基-1 H-吲哚-5,6-二腈是相对较弱的MAO抑制剂。可以得出结论，吲哚-5，6-二碳腈衍生物