4-[4-(tetrazol-5-yl)phenyl]morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-[4-(tetrazol-5-yl)phenyl]morpholine
• 英文别名: 4-[4-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]morpholine
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O
• 分子量: 231.257
• InChiKey: XKKXDXCQTPLRKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(tetrazol-5-yl)phenyl]morpholine 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-[5-(4-morpholinophenyl)-2H-tetrazol-2-yl]hexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  ω-(5-苯基-2H-四唑-2-基)烷基取代的甘氨酸酰胺和相关化合物作为胺氧化酶血管粘附蛋白-1 (VAP-1) 的抑制剂

  摘要：

  血管粘附蛋白-1 (VAP-1)，也称为血浆胺氧化酶或氨基脲敏感胺氧化酶，是一种将伯胺降解为醛并形成过氧化氢和氨的酶。其中，它在炎症过程中发挥作用，因为它可以介导白细胞从血液迁移到发炎组织。我们制备了一系列ω-(5-苯基-2H-四唑-2-基)烷基取代的甘氨酸酰胺及相关化合物，并测试了它们对纯化牛血浆VAP-1的抑制作用。获得了具有亚微摩尔活性的化合物。作用机制的研究表明，甘氨酸酰胺是底物抑制剂，即它们也会转化为醛衍生物。然而，反应进行得比测定中使用的底物慢得多，因此底物的转化被阻止。对合成的甘氨酸酰胺相对于其他胺氧化酶的选择性的检查表明，它们抑制二胺氧化酶，其结构与 VAP-1 相关，但程度要小得多。相反，单胺氧化酶A和B的活性不受影响。选定的化合物还抑制人血浆中的 VAP-1。测量的IC 50值高于用牛酶测定的值。然而，两种酶的甘氨酸酰胺的结构-活性关系相似。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117558
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氰苯基)吗啉 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以97 %的产率得到4-[4-(tetrazol-5-yl)phenyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  ω-(5-苯基-2H-四唑-2-基)烷基取代的甘氨酸酰胺和相关化合物作为胺氧化酶血管粘附蛋白-1 (VAP-1) 的抑制剂

  摘要：

  血管粘附蛋白-1 (VAP-1)，也称为血浆胺氧化酶或氨基脲敏感胺氧化酶，是一种将伯胺降解为醛并形成过氧化氢和氨的酶。其中，它在炎症过程中发挥作用，因为它可以介导白细胞从血液迁移到发炎组织。我们制备了一系列ω-(5-苯基-2H-四唑-2-基)烷基取代的甘氨酸酰胺及相关化合物，并测试了它们对纯化牛血浆VAP-1的抑制作用。获得了具有亚微摩尔活性的化合物。作用机制的研究表明，甘氨酸酰胺是底物抑制剂，即它们也会转化为醛衍生物。然而，反应进行得比测定中使用的底物慢得多，因此底物的转化被阻止。对合成的甘氨酸酰胺相对于其他胺氧化酶的选择性的检查表明，它们抑制二胺氧化酶，其结构与 VAP-1 相关，但程度要小得多。相反，单胺氧化酶A和B的活性不受影响。选定的化合物还抑制人血浆中的 VAP-1。测量的IC 50值高于用牛酶测定的值。然而，两种酶的甘氨酸酰胺的结构-活性关系相似。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117558

文献信息

• Synthesis and cellular uptake of neutral rhenium(<scp>i</scp>) morpholine complexes
  作者：Christie A. Bader、Peter V. Simpson、Elena Dallerba、Stefano Stagni、Ian R. D. Johnson、Shane M. Hickey、Alexandra Sorvina、Mark Hackett、Alexandre N. Sobolev、Doug A. Brooks、Massimiliano Massi、Sally E. Plush

  DOI：10.1039/d3dt03067a

  日期：——

  lysosome targeting imaging agents we have used a rhenium based phosphorescent platform which has been previously demonstrated to have an improved Stokes shift, a long lifetime emission, and is highly photostable. Rhenium complexes containing morpholine substituted ligands were designed to accumulate in acidic compartments. Two of the three complexes prepared exhibited bright emission in cells, when

  吗啉基序已广泛用作溶酶体的靶向部分，主要用于荧光成像剂。传统上，这些显像剂基于有机分子，但存在一些缺点，包括斯托克斯位移小、发射寿命短和对光漂白敏感。为了探索替代的溶酶体靶向成像剂，我们使用了基于铼的磷光平台，该平台先前已被证明具有改进的斯托克斯位移、长寿命发射并且具有高度光稳定性。含有吗啉取代配体的铼配合物被设计成在酸性隔室中积累。制备的三种复合物中的两种在低浓度 (20 μM) 下孵育时在细胞中表现出明亮的发射，并且在浓度高达 100 μM 时无毒，使其适合活细胞成像。我们证明铼配合物适合化学修饰，并且吗啉靶向衍生物可用于内体-溶酶体的活细胞共聚焦荧光成像。