5-十二烷基-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6（5H）-二酮 | 773881-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-十二烷基-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6（5H）-二酮
• 英文名称: 5-dodecyl-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
• 英文别名: 5-(Dodecyl)thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione；5-dodecylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 773881-44-0
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂S
• 分子量: 321.484
• InChiKey: QTFIKHQXJQIECF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.5-118.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  425.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-十二烷基-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6（5H）-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以81%的产率得到1,3-二溴-5-十二烷基-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  用于光伏应用的新型噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮衍生物的合成与表征

  摘要：

  报道了一种基于苯并二噻吩（BDT）和噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮（TPD）单元的新型低带隙共聚物。共轭主链的化学修饰既提高了分子量，又提高了可加工性，同时可以调节电子性能。具有取代的噻吩间隔基（面向BDT单元的烷基链）或未取代的噻吩间隔基的共聚物由于活性层的不良形态而往往具有较低的功率转换效率（PCE小于1％），而具有取代的噻吩间隔基（烷基链）的共聚物面向TPD单元）显示出增强的形态，PCE高达3.9％。最后，没有任何噻吩间隔基的BDT-TPD共聚物仍然表现出最佳性能，功率转换效率高达5.2％。

  DOI：

  10.1002/adfm.201001771
• 作为产物：
  描述：

  3,4-噻吩二羧酸酐 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-十二烷基-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6（5H）-二酮
  参考文献：
  名称：

  强电子接受有机硼构件的二甲烷基化单体：使受体-受体型共轭聚合物用于 n 型热电应用

  摘要：

  受体-受体 (AA) 共聚是开发高性能 n 型共轭聚合物的有效策略。然而，由于合成困难，AA型共轭聚合物的开发具有挑战性。在此，强缺电子双 B←N 桥联联吡啶 (BNBP) 单元的二甲烷基化单体很容易合成，并用于通过 Stille 缩聚开发 AA 型共轭聚合物。所得聚合物显示出 -4.4 eV 的超低 LUMO 能级，这是有机硼聚合物报告的最低值之一。n掺杂后，所得聚合物的电导率为7.8 S cm -1，功率因数为24.8 μW m -1  K -2. 这种性能是 n 型聚合物热电材料中最好的。这些结果证明了 AA 型有机硼聚合物在高性能 n 型热电材料方面的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202105127
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-噻吩二羧酸 、 十二烷基伯胺 在 5-十二烷基-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6（5H）-二酮 作用下， 以to afford 10.27 g of the title product as a white solid (Y=55%)的产率得到5-十二烷基-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6（5H）-二酮
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PHOTOACTIVE POLYMERS

  摘要：

  本文描述了包含第一和第二共聚单体重复单元的光致聚合物，其中第一共聚单体重复单元包括从羧基[3,4-c]吡咯-4,6-二酮基团和1,3-二硫杂吡咯-5-烷基[3,4-c]吡咯-4,6-二酮基团中选择的基团，而第二共聚单体重复单元包括从4,4'-二烷基-二硫杂吡咯[3,2-b:2'3'-d]硅烷基团、乙烯基团、噻吩基团、N-烷基咔唑基团、N-(1-烷基)二硫杂吡咯[3,2-b:2'3'-d]吡咯基团和4,8-二烷氧基苯并[1,2-b:3,4-b]二噻吩基团中选择的基团。这些聚合物适用于光伏电池和场效应晶体管。

  公开号：

  US20130048075A1

文献信息

• DIOXYPYRROLO-HETEROAROMATIC COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICES USING THE SAME
  申请人：Moon Jae-Min

  公开号：US20100099840A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to dioxypyrrolo-heterocyclic compounds and an organic electronic device using the same. The compound of the present invention satisfies the requirements for use in an organic electronic device such as an organic light emitting device, an organic thin film transistor, and an organic solar cell, for example, suitable energy levels, and the electrochemical and thermal stability, by introducing various substituents to the core structure, and also have amorphous or crystalline property depending on the Mnd of the substituents, to satisfy the characteristics individually required for each of the devices. Further, an organic semi-conductor of p-type or n-type can be fabricated by introducing various substituents to the core structure having a property of n-type, thereby providing stability for the device.

  本发明涉及二氧吡咯杂环化合物及其在有机电子设备中的应用。通过向核心结构引入各种取代基，本发明的化合物满足了用于有机电子设备（如有机发光设备、有机薄膜晶体管和有机太阳能电池）的要求，例如适当的能级以及电化学和热稳定性，并且根据取代基的Mnd具有无定形或结晶性质，以满足各个设备分别需要的特性。此外，通过向具有n型性质的核结构引入各种取代基，可以制造出p型或n型的有机半导体，从而为设备提供稳定性。
• From-Core and From-End Direct CH Arylations: A Step-Saving New Synthetic Route to Thieno[3,4-<i>c</i>]pyrrole-4,6-dione (TPD)-Incorporated D--π-A-π-D Functional Oligoaryls
  作者：Po-Han Lin、Kuan-Ting Liu、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/chem.201501015

  日期：2015.6.8

  contrast to the traditional multistep synthesis, herein an efficient and fewer‐steps new synthetic strategy is demonstrated for the facile preparation of organic‐electronically important D–π–A–π–D‐type oligoaryls through sequential direct CH arylations. This methodology has shown that the synthesis of thieno[3,4‐c]pyrrole‐4,6‐dione (TPD)‐ or furano[3,4‐c]pyrrole‐4,6‐dione (FPD)‐centred target molecules

  与此相反的传统多步合成，本文中的高效和少数步骤新的合成策略是证明了通过顺序直接C中容易制备的有机电子重要d-π-A-π-d型oligoaryls  ħ芳基化。该方法学表明，以噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（TPD）或呋喃并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（FPD）为中心的目标分子的合成可以从核心结构（受体）或末端结构（供体）经济地步入，这为π功能小分子半导体材料的制备提供了更灵活，更简洁的新合成替代品。另外，检查了合成的低聚芳基的光学和电化学性质。
• Synthesis and photovoltaic properties of thiophene–imide-fused thiophene alternating copolymers with different alkyl side chains
  作者：Tomokazu Umeyama、Masaaki Oodoi、Osamu Yoshikawa、Takashi Sagawa、Susumu Yoshikawa、Douvogianni Evgenia、Noriyasu Tezuka、Yoshihiro Matano、Kati Stranius、Nikolai V. Tkachencko、Helge Lemmetyinen、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1039/c1jm11531f

  日期：——

  A series of novel polythiophene derivatives comprised of alternating structures of N-alkylated thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione (nTPD, n = number of carbon atoms from 11 to 18 in alkyl chains) and pristine thiophene were synthesized by Stille coupling reaction between 2,5-dibromo- or 2,5-diiodo-nTPD and 2,5-bis(tributylstannyl)thiophene. The effect of alkyl side-chain structures at the N-atom of TPD on the optical, electrochemical, and photovoltaic properties has been investigated systematically. In addition, these properties were compared with a widely used polythiophene derivative, i.e., poly(3-hexylthiophene) (P3HT). Optical bandgaps of the obtained polymers PnTPDTs estimated from absorption and fluorescence spectra were 1.8–2.1 eV, which were comparable or smaller than that of P3HT (2.0 eV). HOMO and LUMO energy levels of PnTPDTs were determined by electrochemical and optical measurements. The HOMO levels are −5.4 to −5.7 eV, which are lower than that of P3HT (−5.2 eV). The photovoltaic properties of the devices consisting of PnTPDT (n = 11, 12, 13, 18) with [6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PCBM) were investigated. The short-circuit currents (JSC) in the PnTPDT:PCBM devices were relatively low and varied significantly with alkyl side-chain structures (0.81–2.29 mA cm−2), whereas the open-circuit voltage (VOC) values were higher by 0.1–0.2 V than that in the P3HT:PCBM device. The P12TPDT:PCBM device exhibited the photocurrent generation exceeding wavelength of 750 nm, but the power conversion efficiency was found to be moderate (0.75%).

  一系列新颖的聚噻吩衍生物，由N-烷基化的噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮（nTPD，其中n代表烷基链中的碳原子数，范围从11到18）和原始噻吩的交替结构组成，通过Stille偶联反应合成了2,5-二溴或2,5-二碘的nTPD与2,5-双（三丁基锡）噻吩的反应。系统研究了TPD的N原子上烷基侧链结构对光学、电化学和光伏性能的影响。此外，这些性能与广泛使用的聚噻吩衍生物，即聚（3-己基噻吩）（P3HT）进行了比较。从吸收和荧光光谱估计得到的聚合物PnTPDTs的光学带隙为1.8至2.1 eV，与P3HT（2.0 eV）相当或更小。通过电化学和光学测量确定了PnTPDTs的HOMO和LUMO能级。HOMO能级为-5.4至-5.7 eV，低于P3HT（-5.2 eV）。研究了由PnTPDT（n=11, 12, 13, 18）与[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）组成的器件的光伏性能。PnTPDT:PCBM器件中的短路电流（JSC）相对较低，并且随烷基侧链结构的显著变化（0.81至2.29 mA cm-2），而开路电压（VOC）值比P3HT:PCBM器件高0.1至0.2 V。P12TPDT:PCBM器件表现出超过750 nm波长的光电流生成，但功率转换效率中等（0.75%）。
• Photoactive polymers
  申请人：Leclerc Mario

  公开号：US08816035B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  Photoactive polymers comprising first and second co-monomer repeat units, the first co-monomer repeat unit comprising a moiety selected from the group consisting of an alkylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione moiety and a 1,3-dithiophene-5-alkylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione moiety, and the second co-monomer repeat unit comprising a moiety selected from the group consisting of a 4,4′-dialkyl-dithieno[3,2-b:2′3′-d]silole moiety, an ethylene moiety, a thiophene moiety, an N-alkylcarbazole moiety, an N-(1-alkyl)dithieno[3,2-b:2′3′-d]pyrrole moiety and a 4,8-dialkyloxylbenzo[1,2-b:3,4-b]dithiophene moiety are described herein. These polymers are suitable for use in photovoltaic cells and field effect transistors.

  本文描述了包含第一和第二共聚单体重复单元的光致聚合物，其中第一共聚单体重复单元包括从以下组中选择的基团，即烷基硫代吡咯[3,4-c]吡咯-4,6-二酮基团和1,3-二噻吩-5-烷基硫代吡咯[3,4-c]吡咯-4,6-二酮基团，第二共聚单体重复单元包括从以下组中选择的基团，即4,4'-二烷基-二噻吩[3,2-b:2'3'-d]硅烷基团、乙烯基团、噻吩基团、N-烷基咔唑基团、N-(1-烷基)二噻吩[3,2-b:2'3'-d]吡咯基团和4,8-二烷氧基苯并[1,2-b:3,4-b]二噻吩基团。这些聚合物适用于光伏电池和场效应晶体管。
• Low bandgap polymers with benzo [1,2-b:4,5-b′] dithiophene and bisthiophene-dioxopyrrolothiophene units for photovoltaic applications
  作者：Guobing Zhang、Yingying Fu、Zhiyuan Xie、Qing Zhang

  DOI：10.1016/j.polymer.2010.11.022

  日期：2011.1

  New donor/acceptor polymers PBDTTPT1 and PBDTTPT2 with alternating benzodithiophene (BDT) and bisthiophene-dioxopyrrolothiophene (TPT) units were synthesized by Stille coupling reaction. The polymers had optical bandgaps of 1.78 and 1.82 eV, and HOMO energy levels of -5.30 and -5.35 eV for PBDTTPT1 and PBDTTPT2, respectively. Polymeric solar cell devices based on these copolymers as donors and PC(71)BM as acceptor showed the highest open circuit voltage of 0.95 V and power conversion efficiency of 2.68% under the illumination of AM 1.5, 100 mW/cm(2). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.