N-((1R)-methyl-2-ethoxycarbonylethyl)succinimide | 727985-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-((1R)-methyl-2-ethoxycarbonylethyl)succinimide
• 英文别名: ethyl 3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)butanoate；Ethyl (I(2)R)-I(2)-methyl-2,5-dioxo-1-pyrrolidinepropanoate；ethyl (3R)-3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)butanoate
• CAS: 727985-38-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: WNUGTXOLBAPAFA-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R)-methyl-2-ethoxycarbonylethyl)succinimide 、 乙醇 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到5-ethoxy-N-((1R)-methyl-2-ethoxycarbonylethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-dendroprimine和异构体的对映选择性合成。

  摘要：

  通过涉及烯丙基甲硅烷基亲核基团和酰亚胺离子的分子内环化描述了六个5,7-二甲基吲哚并咪唑异构体的对映选择性和非对映选择性合成。天然存在的（-）-dendroprimine的第一个全合成已通过五个步骤完成。

  DOI：

  10.1021/np049902u
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)butanoic acid 、 N-亚硝基-N-乙基脲 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-((1R)-methyl-2-ethoxycarbonylethyl)succinimide
  参考文献：
  名称：

  有机催化的不对称β-氨基化和α，β-不饱和醛的多组分同选择氨基化。

  摘要：

  提出了一种简单且可负担的途径，该途径通过使用有机催化来获得手性β-氨基化和α，β-氨基化的醛，1,3-氨基醇及相关化合物。手性仲胺（S）-2- [双（3,5-双三氟甲基苯基）三甲基硅烷基氧基甲基]吡咯烷用作催化剂来活化α，β-不饱和醛，从而使琥珀酰亚胺可以添加1,4-区域-和-立体选择性的方式，从而以良好的产率和对映选择性形成N-保护的1，3-氨基醛。随后是两个简单的转化，产生了光学活性的1,3-氨基醇，这是许多生物活性化合物（例如，纤维蛋白原受体拮抗剂）中的常见基序。此外，光学活性Alpha

  DOI：

  10.1002/chem.200700696

文献信息

• Organocatalysed Asymmetric β-Amination and Multicomponentsyn-Selective Diamination of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Hao Jiang、Johanne B. Nielsen、Martin Nielsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200700696

  日期：2007.11.5

  3-aminoaldehydes in good yields and enantioselectivities. This is followed by two easy transformations giving rise to optically active 1,3-aminoalcohols, a common motif in many biologically active compounds, for example, fibrinogen receptor antagonists. Furthermore, optically active alpha,beta-syn-diaminated aldehydes were obtained by the addition of diethyl azodicarboxylate in a one-pot reaction.

  提出了一种简单且可负担的途径，该途径通过使用有机催化来获得手性β-氨基化和α，β-氨基化的醛，1,3-氨基醇及相关化合物。手性仲胺（S）-2- [双（3,5-双三氟甲基苯基）三甲基硅烷基氧基甲基]吡咯烷用作催化剂来活化α，β-不饱和醛，从而使琥珀酰亚胺可以添加1,4-区域-和-立体选择性的方式，从而以良好的产率和对映选择性形成N-保护的1，3-氨基醛。随后是两个简单的转化，产生了光学活性的1,3-氨基醇，这是许多生物活性化合物（例如，纤维蛋白原受体拮抗剂）中的常见基序。此外，光学活性Alpha
• Enantioselective Synthesis of (−)-Dendroprimine and Isomers
  作者：Axelle De Saboulin Bollena、Yvonne Gelas-Mialhe、Jean-Claude Gramain、Anne Perret、Roland Remuson

  DOI：10.1021/np049902u

  日期：2004.6.1

  An enantioselective and diastereoselective synthesis of six 5,7-dimethylindolizidine isomers is described via an intramolecular cyclization that involves an allylsilyl nucleophilic group and an acyliminium ion. The first total synthesis of naturally occurring (-)-dendroprimine has been achieved in five steps.

  通过涉及烯丙基甲硅烷基亲核基团和酰亚胺离子的分子内环化描述了六个5,7-二甲基吲哚并咪唑异构体的对映选择性和非对映选择性合成。天然存在的（-）-dendroprimine的第一个全合成已通过五个步骤完成。