6-Methoxy-naphthacenchinon | 2765-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6-Methoxy-naphthacenchinon
• 英文别名: 6-Methoxy-5,12-naphthacenequinone；6-methoxytetracene-5,12-dione
• CAS: 2765-49-3
• 化学式: C₁₉H₁₂O₃
• 分子量: 288.302
• InChiKey: DTKDMIQGAATUOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 沸点：
  518.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-naphthacenchinon 在 甲基碘化镁 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 6,11-dimethyl-12H-naphthacen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons as Potential Carcinogens¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01107a036
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-naphthacene-5,12-dione 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-Methoxy-naphthacenchinon
  参考文献：
  名称：

  Morii,Z. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1963, vol. 11, p. 152 - 155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Oxytetracycline and Related Compounds. XVII. Synthesis of 1, 3, 11-Trimethoxynaphthacenequinone
  作者：Zen-ichi Horii、Takefumi Momose、Masaori Naruse、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1248/cpb.10.1013

  日期：——

  1, 3, 11-Trimethoxynaphthacenequinone (V) and 1, 3-dimethoxyanthraquinone (XIII) were prepared as shown in Charts 1 and 2. Reduction with sodium hydrogensulfite in alkaline medium converted the quinones, (V), (XIII) and 6-methoxynaphthacenequinone (XV), to 1, 3, 11-trimethoxy-5 (12H)-naphthacenone (VI), 2, 4-dimethoxyanthrone (Xff) and 11-methoxy-5 (12H)-naphthacenone (XVI), respectively.

  如图 1 和图 2 所示，制备了 1，3，11-三甲氧基萘醌（V）和 1，3-二甲氧基蒽醌（XIII）。在碱性介质中用亚硫酸氢钠还原，将醌（V）、（XIII）和 6-甲氧基萘醌（XV）分别转化为 1，3，11-三甲氧基-5（12H）-萘酮（VI）、2，4-二甲氧基蒽酮（Xff）和 11-甲氧基-5（12H）-萘酮（XVI）。
• Morii,Z. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1963, vol. 11, p. 152 - 155
  作者：Morii,Z. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons as Potential Carcinogens¹
  作者：George Wolf

  DOI：10.1021/ja01107a036

  日期：1953.6