prop-2-enyl N-[(2S)-1-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-methylphenyl]-3-oxopropan-2-yl]carbamate | 854022-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl N-[(2S)-1-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-methylphenyl]-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 854022-39-2
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₅Si
• 分子量: 407.582
• InChiKey: DVZNXAOQMFZUPY-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl N-[(2S)-1-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-methylphenyl]-3-oxopropan-2-yl]carbamate 在 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 {2-(11-allyloxy-7-hydroxymethyl-2,2,12-trimethyl-4,5,7,10-tetrahydro-1,3,15,17-tetraoxa-6-aza-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl)-1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-5-methyl-benzyl]-2-cyano-ethyl}-carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  对Ecteinascidin 743的综合研究

  摘要：

  开发了一种高效合成含1，4-桥连的10元内酯的全功能四环（ABCH）7的方法。2-甲基芝麻酚（15）与Garner醛之间的酚醛羟醛缩合提供了受保护的氨基二醇16，该氨基二醇以优异的产率转化为游离胺11。在精心控制的条件下（LiCl，甲苯，1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇，室温），11与乙醛酸乙酯之间的Pictet-Spengler反应提供了对酸敏感的四氢异喹啉（18）高收率转化为氨基醇9。甘氨酸模板的对映选择性烷基化在催化量的手性金鸡顿盐存在下是获得对映体纯氨基醛10的关键步骤。两个片段的联盟9和10经由中间恶唑烷，得到氨基腈39，其在与（伯醇的酯化- [R ） - ñ - （小号-4,4' ，4' “-trimethoxyltrityl）的Cys（42），得到43。43的环化反应（在三氟乙醇中为1％的三氟乙酸）通过多米诺骨牌工艺制得化合物44，该过程包括（a）脱除S-三甲氧基三苯甲

  DOI：

  10.1021/jo050408k
• 作为产物：
  描述：

  L-3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenylalaninol 在 咪唑 、 盐酸 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 prop-2-enyl N-[(2S)-1-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-methylphenyl]-3-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对Ecteinascidin 743的综合研究

  摘要：

  开发了一种高效合成含1，4-桥连的10元内酯的全功能四环（ABCH）7的方法。2-甲基芝麻酚（15）与Garner醛之间的酚醛羟醛缩合提供了受保护的氨基二醇16，该氨基二醇以优异的产率转化为游离胺11。在精心控制的条件下（LiCl，甲苯，1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇，室温），11与乙醛酸乙酯之间的Pictet-Spengler反应提供了对酸敏感的四氢异喹啉（18）高收率转化为氨基醇9。甘氨酸模板的对映选择性烷基化在催化量的手性金鸡顿盐存在下是获得对映体纯氨基醛10的关键步骤。两个片段的联盟9和10经由中间恶唑烷，得到氨基腈39，其在与（伯醇的酯化- [R ） - ñ - （小号-4,4' ，4' “-trimethoxyltrityl）的Cys（42），得到43。43的环化反应（在三氟乙醇中为1％的三氟乙酸）通过多米诺骨牌工艺制得化合物44，该过程包括（a）脱除S-三甲氧基三苯甲

  DOI：

  10.1021/jo050408k

文献信息

• Hafnium Trifluoromethanesulfonate (Hafnium Triflate) as a Highly Efficient Catalyst for Chemoselective Thioacetalization and Transthioacetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Yan-Chao Wu、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo8021988

  日期：2008.12.5

  A range of carbonyl compounds including aliphatic and aromatic aldehydes and ketones were converted to the corresponding thioacetals in high yields in the presence of a catalytic amount of hafnium trifluoromethanesulfonate (0.1 mol %, room temperature), The mild conditions tolerated various sensitive functional and protecting groups and were racemization-free when applied to alpha-aminoaldehydes. Transacetalization and chemoselective thioacetalization of aromatic aldehydes in the presence of aliphatic aldehydes and ketones were also documented.
• Synthetic Studies toward Ecteinascidin 743
  作者：Xiaochuan Chen、Jinchun Chen、Michael De Paolis、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo050408k

  日期：2005.5.1

  An efficient synthesis of a fully functionalized tetracycle (A-B-C-H) 7 containing a 1,4-bridged 10-membered lactone was developed. Phenolic aldol condensation between 2-methylsesamol (15) and Garner's aldehyde provided the protected amino diol 16, which was converted to free amine 11 in excellent yield. A Pictet−Spengler reaction between 11 and ethyl glyoxylate under carefully controlled conditions

  开发了一种高效合成含1，4-桥连的10元内酯的全功能四环（ABCH）7的方法。2-甲基芝麻酚（15）与Garner醛之间的酚醛羟醛缩合提供了受保护的氨基二醇16，该氨基二醇以优异的产率转化为游离胺11。在精心控制的条件下（LiCl，甲苯，1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇，室温），11与乙醛酸乙酯之间的Pictet-Spengler反应提供了对酸敏感的四氢异喹啉（18）高收率转化为氨基醇9。甘氨酸模板的对映选择性烷基化在催化量的手性金鸡顿盐存在下是获得对映体纯氨基醛10的关键步骤。两个片段的联盟9和10经由中间恶唑烷，得到氨基腈39，其在与（伯醇的酯化- [R ） - ñ - （小号-4,4' ，4' “-trimethoxyltrityl）的Cys（42），得到43。43的环化反应（在三氟乙醇中为1％的三氟乙酸）通过多米诺骨牌工艺制得化合物44，该过程包括（a）脱除S-三甲氧基三苯甲