methyl (5S,10S,10aR)-10-hydroxy-7,8-dimethoxy-3-oxo-1,5,10,10a-tetrahydro-3H-oxazolo[3,4-b]isoquinoline-5-carboxylate | 1000815-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5S,10S,10aR)-10-hydroxy-7,8-dimethoxy-3-oxo-1,5,10,10a-tetrahydro-3H-oxazolo[3,4-b]isoquinoline-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (5S,10S,10aR)-10-hydroxy-7,8-dimethoxy-3-oxo-1,5,10,10a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-b]isoquinoline-5-carboxylate
• CAS: 1000815-49-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₇
• 分子量: 323.302
• InChiKey: IVMLVNHSPVGVSJ-ICCXJUOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,10S,10aR)-10-hydroxy-7,8-dimethoxy-3-oxo-1,5,10,10a-tetrahydro-3H-oxazolo[3,4-b]isoquinoline-5-carboxylate 、 氯甲基乙醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到methyl (5S,10S,10aR)-10-(ethoxymethoxy)-7,8-dimethoxy-3-oxo-1,5,10,10a-tetrahydro-3H-oxazolo[3,4-b]isoquinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苄基位置的氧化亲核取代 (SNOx) 作为四氢异喹啉天然生物碱类似物的可调合成

  摘要：

  据报道，1,3-二氯-5,6-二氰基苯醌介导的苄基氧化的合成研究用于合成天然生物碱类似物。已经对 β-苯乙胺衍生物的苄基位置的氧化亲核取代和海鞘素 743 前体的官能化四氢异喹啉的合成进行了广泛的探索。从 L-DOPA 开始，在氧化苄条件下安装了一个可调的恶唑烷酮基团。该衍生物 13 使用多种羧酸进行苄基氧化反应，随后尝试对这些化合物进行化学转化。此外，还实现了芳香酮衍生物 20 的有效合成，并通过直接的 Pictet-Spengler 环化反应生成了四氢异喹啉 24。随后，24 被转化为功能化的 α-氨基醇 31a 和 31b，即海鞘素 743 类似物的前体。此外，为了评估我们合成策略的可行性，进行了 24 与巯基乙酸甲酯的反应，并通过 33a 的 X 射线分析证实了立体选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700366
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S,10aR)-7,8-dimethoxy-3,10-dioxo-1,5,10,10a-tetrahydro-3H-oxazolo[3,4-b]isoquinoline-5-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到methyl (5S,10S,10aR)-10-hydroxy-7,8-dimethoxy-3-oxo-1,5,10,10a-tetrahydro-3H-oxazolo[3,4-b]isoquinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苄基位置的氧化亲核取代 (SNOx) 作为四氢异喹啉天然生物碱类似物的可调合成

  摘要：

  据报道，1,3-二氯-5,6-二氰基苯醌介导的苄基氧化的合成研究用于合成天然生物碱类似物。已经对 β-苯乙胺衍生物的苄基位置的氧化亲核取代和海鞘素 743 前体的官能化四氢异喹啉的合成进行了广泛的探索。从 L-DOPA 开始，在氧化苄条件下安装了一个可调的恶唑烷酮基团。该衍生物 13 使用多种羧酸进行苄基氧化反应，随后尝试对这些化合物进行化学转化。此外，还实现了芳香酮衍生物 20 的有效合成，并通过直接的 Pictet-Spengler 环化反应生成了四氢异喹啉 24。随后，24 被转化为功能化的 α-氨基醇 31a 和 31b，即海鞘素 743 类似物的前体。此外，为了评估我们合成策略的可行性，进行了 24 与巯基乙酸甲酯的反应，并通过 33a 的 X 射线分析证实了立体选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700366