(S)-tert-butyl 4-((1S,2S,3R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,3,trihydroxypentyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1379001-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-((1S,2S,3R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,3,trihydroxypentyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1S,2S,3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2,3-trihydroxypentyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1379001-56-5
• 化学式: C₂₁H₄₃NO₇Si
• 分子量: 449.66
• InChiKey: ZBWLGRXPIUQLTA-YVSFHVDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-((1S,2S,3R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,3,trihydroxypentyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 哌啶 、 copper(II) choride dihydrate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 106.25h， 生成 tert-butyl ((1S,4R,5S,6S)-4,5,6-tris(ethoxymethoxy)-3-formylcyclohex-2-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  从加纳醛开始的合成（+）-戊烯胺的简便方法

  摘要：

  从加纳醛开始，以十个步骤合成（+）-缬氨酸胺，总产率为23％。合成路线的独特之处在于，以炔烃和加纳醛的非对映选择性抗还原偶联反应为关键步骤，构建了无环前体，然后在分子内羟醛反应中环化形成缬氨酸胺骨架。 （+）-缬氨酸胺-加纳醛-非对映选择性-加氢锆-重金属化-分子内羟醛反应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290614
• 作为产物：
  描述：

  在 四氧化锇 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(S)-tert-butyl 4-((1S,2S,3R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,3,trihydroxypentyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从加纳醛开始的合成（+）-戊烯胺的简便方法

  摘要：

  从加纳醛开始，以十个步骤合成（+）-缬氨酸胺，总产率为23％。合成路线的独特之处在于，以炔烃和加纳醛的非对映选择性抗还原偶联反应为关键步骤，构建了无环前体，然后在分子内羟醛反应中环化形成缬氨酸胺骨架。 （+）-缬氨酸胺-加纳醛-非对映选择性-加氢锆-重金属化-分子内羟醛反应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290614

文献信息

• A Concise Synthetic Approach to (+)-Valienamine Starting from Garner's Aldehyde
  作者：Yuanchao Li、Bing Zhou、Zhi Luo、Sui Lin

  DOI：10.1055/s-0031-1290614

  日期：2012.4

  starting from Garner’s aldehyde in ten steps and 23% overall yield. A unique feature of the synthetic route is that an acyclic precursor was constructed, using diastereoselective antireductive coupling reaction of alkyne and Garner’s aldehyde as the key step, which was then cyclized in an intramolecular aldol reaction to form the valienamine skeleton. (+)-valienamine - Garner’s aldehyde - diastereoselective

  从加纳醛开始，以十个步骤合成（+）-缬氨酸胺，总产率为23％。合成路线的独特之处在于，以炔烃和加纳醛的非对映选择性抗还原偶联反应为关键步骤，构建了无环前体，然后在分子内羟醛反应中环化形成缬氨酸胺骨架。 （+）-缬氨酸胺-加纳醛-非对映选择性-加氢锆-重金属化-分子内羟醛反应