1-{[(4-Methylphenyl)sulfonyl]amino}cyclohexanecarboxylic acid | 314744-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{[(4-Methylphenyl)sulfonyl]amino}cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 314744-45-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: HJCMGUKCNOZURB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[(4-Methylphenyl)sulfonyl]amino}cyclohexanecarboxylic acid 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 氯化亚砜 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.7h， 生成 2-methylene-4-phenyl-1-tosyl-1,4-diazaspiro[5.5]undecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的取代哌嗪和相关氮杂环的模块合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种新型方法，用于通过钯催化的环化反应模块化合成高度取代的哌嗪和相关的双氮杂环。该方法将炔丙基单元的两个碳与各种二胺组分偶合，以通常良好至优异的产率以及高度的区域和立体化学控制提供氮杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03708
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-1-环己基甲酸 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 1-{[(4-Methylphenyl)sulfonyl]amino}cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的取代哌嗪和相关氮杂环的模块合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种新型方法，用于通过钯催化的环化反应模块化合成高度取代的哌嗪和相关的双氮杂环。该方法将炔丙基单元的两个碳与各种二胺组分偶合，以通常良好至优异的产率以及高度的区域和立体化学控制提供氮杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03708

文献信息

• Palladium-catalyzed base- and solvent-controlled chemoselective allylation of amino acids with allylic carbonates
  作者：Yang Zhou、Hang Chen、Panpan Lei、Chunming Gui、Haifeng Wang、Qiongjiao Yan、Wei Wang、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.02.029

  日期：2022.11

  of readily available amino acids, which is not only an oxygen nucleophile but also a nitrogen nucleophile, in palladium-catalyzed allylic substitution is realized under mild conditions. The chemoselectivity and multiple allylation are controlled by adjusting the reaction conditions. This represents the first example of this convenient access to valuable N,O-diallylated amino acids. Under the title conditions

  在温和条件下实现了在钯催化的烯丙基取代中利用容易获得的氨基酸，它不仅是氧亲核试剂，而且是氮亲核试剂。通过调节反应条件来控制化学选择性和多重烯丙基化。这代表了这种方便地获得有价值的N,O-二烯丙基化氨基酸的第一个例子。在标题条件下，一系列氨基酸（α-、β-、γ-）和二肽可以很容易地转化为相应的烯丙基产物，具有优异的产率（67 个实例，高达 99% 的产率）以及良好的功能性群体容忍度。
• Amino lactam sulfonamides as inhibitors of A-beta protein production
  申请人：——

  公开号：US20030130251A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  This invention relates to novel lactams having the Formula (I): 1 to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein and, more specifically, inhibit the production of A&bgr;-peptide, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein. More particularly, the present invention relates to the treatment of neurological disorders related to &bgr;-amyloid production such as Alzheimer's disease and Down's Syndrome.

  本发明涉及具有公式（I）的新型内酰胺及其药物组合物和使用方法。这些新化合物抑制淀粉样前体蛋白的加工，更具体地抑制Aβ-肽的产生，从而防止神经性淀粉样蛋白沉积的形成。更具体地，本发明涉及与β-淀粉样蛋白产生相关的神经疾病的治疗，例如阿尔茨海默病和唐氏综合症。
• AMINO LACTAM SULFONAMIDES AS INHIBITORS OF A$g(b) PROTEIN PRODUCTION
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1218377A1

  公开（公告）日：2002-07-03
• US6503901B1
  申请人：——

  公开号：US6503901B1

  公开（公告）日：2003-01-07
• [EN] AMINO LACTAM SULFONAMIDES AS INHIBITORS OF A beta PROTEIN PRODUCTION<br/>[FR] AMINO SULFONAMIDES DE LACTAME UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA PRODUCTION DE PROTEINE A beta
  申请人：DU PONT PHARM CO

  公开号：WO2001027091A1

  公开（公告）日：2001-04-19

  This invention relates to novel lactams having Formula (I) to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein. More particularly, the present invention relates to the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production such as Alzheimer's disease and Down's Syndrome.