5-(2-fluorophenyl)-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one | 2648-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5-(2-fluorophenyl)-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 5-<2-Fluor-phenyl>-1.3-dihydro-2H-1.4-benzodiazepin-2-on；5-<2-Fluorphenyl>-3H-1,4-benzodiazepin-2(1H)-on；5-(2-Fluorphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-2-on；5-(2-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one；5-(2-fluoro-phenyl)-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；1,3-dihydro-5-(2-fluorophenyl)-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 2648-01-3
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O
• 分子量: 254.264
• InChiKey: ZFYAQIQNROJRTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-fluorophenyl)-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1,3-dihydro-5-(o-fluorophenyl)-2H-1,4-benzodiazepine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolobenzodiazepines: Part I. Synthesis and SAR of a potent class of kinase inhibitors

  摘要：

  A novel series of pyrazolobenzodiazepines 3 has been identified as potent inhibitors of cyclin-dependent kinase 2 (CDK2). Their synthesis and structure-activity relationships (SAR) are described. Representative compounds from this class reversibly inhibit CDK2 activity in vitro, and block cell cycle progression in human tumor cell lines. Further exploration has revealed that this class of compounds inhibits several kinases that play critical roles in cancer cell growth and division as well as tumor angiogenesis. Together, these properties suggest a compelling basis for their use as antitumor agents. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.079
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-氟苯甲酮 在 肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-(2-fluorophenyl)-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-chloro-5-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one

  摘要：

  标题化合物II的合成是通过两种方法从5-氯-3-(4-氯苯基)-2,1-苯并异噁唑(III)进行的，经过新的中间体V和VI。从2-氨基-2'-氟苯基酮通过VIII合成了5-(2-氟苯基)-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂环己酮(VII)。

  DOI：

  10.1135/cccc19851064

文献信息

• Cholecystokinin antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05220018A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  Benzodiazepine analogs of the formula: ##STR1## are disclosed which are antagonists of gastrin and cholecystokinin (CCK).

  公开了化学式为：##STR1## 的苯二氮䓬类似物，它们是胃泌素和胆囊收缩素（CCK）的拮抗剂。
• 6-(O-Halophenyl)-1-methyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]-benzodiazepine
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04018788A1

  公开（公告）日：1977-04-19

  6-(o-halophenyl)-1-methyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]-benzodiazepines of the following formula: ##STR1## wherein the substituent "Hal" is either of the halogens having an atomic number up to 35, inclusive, i.e., fluoro, chloro or bromo, and their pharmacologically acceptable acid addition salts which are especially useful as muscle relaxing and anxiolylic agents.

  以下式子的6-(o-卤代苯基)-1-甲基-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]-苯二氮平，其中“Hal”取代基是原子序数为35及以下的卤素，即氟、氯或溴，以及它们的药理学上可接受的酸盐加合物，特别适用于肌肉松弛和抗焦虑药物。
• Benzodiazepine derivatives, and their use as antagonists of gastrin and/or cholecystokinin
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0538945A1

  公开（公告）日：1993-04-28

  (I) Compounds ofgeneral formula (I) wherein; R¹ represents a group selected from CH₂CONR⁴R⁵, XYR⁶, phenyl, C₃₋₇-cycloalkyl or C₁₋₆alkyl, optionally substituted by a hydroxy, phenyl, C₁₋₆alkoxycarbonyl, C₃₋₇cycloalkyl or adamantyl group; R² represents a group selected from NR⁷SO₂CF₃, SO₂NR⁷COR⁸, CONR⁷SO₂R⁸, or a tetrazole, carboxamidotetrazole, or 3-trifluoromethyl-1,2,4-triazole group in which the tetrazole or triazole moiety may be substituted on one of the nitrogen atoms by a C₁₋₄alkyl group; R³ is phenyl optionally substituted by one or two halogen atoms; R⁴ and R⁵ which may be the same or different each independently represent a hydrogen atom, or a phenyl or C₁₋₄alkyl group or NR⁴R⁵ represents a saturated 5- to 7- membered nitrogen containing heterocyclic ring, optionally substituted by 1 or 2 methyl groups; R⁶ represents a group selected from C₁₋₆alkyl, optionally substituted phenyl, C₃₋₇cycloalkyl or adamantyl; R⁷ represents hydrogen or a C₁₋₄alkyl group; R⁸ represents a C₁₋₄alkyl group, X is a C₁₋₃ straight or branched alkylene chain; Y represents a group selected from -C=O, C(OR⁹)₂ or C(SR⁹)₂ wherein R⁹ is C₁₋₃alkyl or the two R⁹ groups together form a C₂₋₄alkylene chain; n is zero or 1; are modulators of gastrin and or CCK.

  (I) 通式化合物中，其中; R¹代表从CH₂CONR⁴R⁵，XYR⁶，苯基，C₃₋₇环烷基或C₁₋₆烷基中选择的一种基团，可以选择性地被一个羟基，苯基，C₁₋₆烷氧羰基，C₃₋₇环烷基或金刚烷基取代; R²代表从NR⁷SO₂CF₃，SO₂NR⁷COR⁸，CONR⁷SO₂R⁸或四唑，羧酰氨基四唑或3-三氟甲基-1,2,4-三唑基团中选择的一种基团，在其中四唑或三唑基团可以在其中一个氮原子上被一个C₁₋₄烷基取代; R³是苯基，可以选择性地被一个或两个卤原子取代; R⁴和R⁵可以相同或不同，各自独立地代表氢原子，或苯基或C₁₋₄烷基或NR⁴R⁵代表一个饱和的5-至7-成员的含氮杂环环，可以选择性地被1或2个甲基基团取代; R⁶代表从C₁₋₆烷基，可以选择性地被取代的苯基，C₃₋₇环烷基或金刚烷基中选择的一种基团; R⁷代表氢或C₁₋₄烷基; R⁸代表C₁₋₄烷基; X是C₁₋₃直链或支链烷基链; Y代表从-C=O，C（OR⁹）₂或C（SR⁹）₂中选择的一种基团，其中R⁹是C₁₋₃烷基或两个R⁹基团共同形成一个C₂₋₄烷基链; n为零或1; 是胃泌素和/或CCK的调节剂。
• Imidazobenzodiazepinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0135770A2

  公开（公告）日：1985-04-03

  Die Imidazobenzodiazepine der Formel worin R' Wasserstoff, Di-nieder Alkylamino-nieder Alkyl oder nieder Alkyl, R2 Wasserstoff nieder Alkanoyl oder nieder Alkyl, R3 Wasserstoff, nieder Alkanoyloxy oder Hydroxy, R4 Chlor, Brom, Bluor oder Trifluormethyl und R' Wasserstoff, Fluor oder Chlor bedeuten, mit den Maßgaben, daß a) R3 nicht Hydroxy bedeuten kann, falls R2 nieder Alkanoyl bedeutet und b) R3 Wasserstoff bedeutet, fall R' Di-nieder Alkylamino-nieder Alkyl bedeutet, und die pharmazeutisch verwendbaren Salze davon besitzen eine anxiolytische Wirkung, ohne daß sie unerwünschte CNS-Nebenwirkungen besitzen, wie übermäßige Sedation, Äthanolpotenzierung und Ataxie, und können demnach als selektive Anxiolytika verwendet werden. Sie sind bereits generisch offenbart, beispielsweise in der U.S. Patentschrift 4280957, und können nach verschiedenen Methoden hergestellt werden.

  式中的咪唑苯并二氮杂卓 其中，R'是氢、二低级烷基氨基低级烷基或低级烷基，R2是氢低级烷酰基或低级烷基，R3是氢、低级烷酰氧基或羟基，R4是氯、溴、氟或三氟甲基，R'是氢、氟或氯，但 a) R3 不能是羟基、如果 R2 是低级烷酰基，则 R3 不能是羟基；b) 如果 R' 是二低级烷基氨基低级烷基，则 R3 是氢，其药学上可接受的盐具有抗焦虑活性，而不会产生不良的中枢神经系统副作用，如过度镇静、乙醇增效和共济失调，因此可用作选择性抗焦虑药。例如，美国专利 4280957 已经公开了它们的通用名称，并且可以通过各种方法制备。
• VEJDELEK, Z.;POLIVKA, Z.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1985, 50, N 5, 1064-1069
  作者：VEJDELEK, Z.、POLIVKA, Z.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——