3-hydroxyoct-1-en-6-yne | 307002-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxyoct-1-en-6-yne
• 英文别名: Oct-1-en-6-yn-3-ol
• CAS: 307002-82-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: MCFXHUWXEFRFBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyoct-1-en-6-yne 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 exo-6-(ethoxymethoxy)-2-methylbicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Phenylsulfonyl Group as anendo Stereochemical Controller in Intramolecular Pauson–Khand Reactions of 3-Oxygenated 1,6-Enynes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000818)39:16<2906::aid-anie2906>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  己-4-炔醛 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-hydroxyoct-1-en-6-yne
  参考文献：
  名称：

  The Phenylsulfonyl Group as anendo Stereochemical Controller in Intramolecular Pauson–Khand Reactions of 3-Oxygenated 1,6-Enynes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000818)39:16<2906::aid-anie2906>3.0.co;2-8

文献信息

• Olefinically unsaturated substituents at C-11 of steroid cyclization
  申请人：The Board of Trustees of Leland Stanford Junior University

  公开号：US04064185A1

  公开（公告）日：1977-12-20

  Compositions are provided as well as methods for preparing the compositions which serve as cyclization precursors for the preparation of C-11 alkenyl substituted steroids and nor-steroids. The alkenyl group may be converted after cyclization to a variety of heterosubstituents to provide heterofunctionalized C-11 steroids and nor-steroids. The compounds are provided having an initiator group, which has a chalcoxy atom in juxtaposition to a double bond, an olefinically unsaturated linking group and a terminating group which acts to from a carbocation which reacts with a nucleophile to provide a stable product. The C-11 substituent is found to provide upon cyclization the alpha-configuration, so that the subject compounds provide a direct route to the difficultly accessible alpha-C-11 substituted steroids, or, if desired, the alpha-configuration can be inverted to the beta-configuration.

  本发明提供了一种组合物，以及制备该组合物的方法，该组合物作为环化前体物用于制备C-11烯基取代类固醇和去甲类固醇。烯基基团可以在环化后转化为各种杂原子取代基，从而提供杂原子功能化的C-11类固醇和去甲类固醇。所提供的化合物具有起始基团，该起始基团在双键旁具有硫代氧基原子，具有烯丙基不饱和连接基团和终止基团，该终止基团作用是形成一个带正电荷的碳离子，该离子与亲核试剂反应形成稳定产物。发现C-11取代基在环化后提供α构型，因此这些化合物提供了一种直接途径制备难以获得的α-C-11取代类固醇，或者如果需要，α构型可以被反转为β构型。
• US4032579A
  申请人：——

  公开号：US4032579A

  公开（公告）日：1977-06-28
• US4064185A
  申请人：——

  公开号：US4064185A

  公开（公告）日：1977-12-20
• US4129599A
  申请人：——

  公开号：US4129599A

  公开（公告）日：1978-12-12
• The Phenylsulfonyl Group as anendo Stereochemical Controller in Intramolecular Pauson–Khand Reactions of 3-Oxygenated 1,6-Enynes
  作者：Javier Adrio、Marta Rodríguez Rivero、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/1521-3773(20000818)39:16<2906::aid-anie2906>3.0.co;2-8

  日期：2000.8.18