Methyl 3-bromo-4-formyl-2-methoxy-5-phenylmethoxybenzoate | 1160843-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-bromo-4-formyl-2-methoxy-5-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 1160843-23-1
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₅
• 分子量: 379.207
• InChiKey: FYBDOVYGLNCWDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-bromo-4-formyl-2-methoxy-5-phenylmethoxybenzoate 、 5-(甲氧基甲氧基)苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以85%的产率得到methyl 5-(benzyloxy)-3-bromo-4-(hydroxy(5-(methoxymethoxy)benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性全合成FD‐594糖苷配基

  摘要：

  已经实现了对FD‐594六环核的立体控制访问。关键步骤包括：分子内S N Ar反应，用于构建密集功能化的蒽酮骨架；使用手性亲核试剂进行立体选择性内酯裂解，以诱导轴向立体化学；以及SmI 2介导的频哪醇环化，用于轴向控制性转化轴向手性联芳基二醛转化为相应的反式 二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.200806338
• 作为产物：
  描述：

  、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到Methyl 3-bromo-4-formyl-2-methoxy-5-phenylmethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性全合成FD‐594糖苷配基

  摘要：

  已经实现了对FD‐594六环核的立体控制访问。关键步骤包括：分子内S N Ar反应，用于构建密集功能化的蒽酮骨架；使用手性亲核试剂进行立体选择性内酯裂解，以诱导轴向立体化学；以及SmI 2介导的频哪醇环化，用于轴向控制性转化轴向手性联芳基二醛转化为相应的反式 二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.200806338

文献信息

• First Stereoselective Total Synthesis of FD-594 Aglycon
  作者：Ritsuki Masuo、Ken Ohmori、Lukas Hintermann、Saki Yoshida、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200806338

  日期：2009.4.27

  has been achieved. The key steps include the intramolecular SNAr reaction for construction of the densely functionalized xanthone skeleton, the stereoselective lactone cleavage using a chiral nucleophile to induce the axial stereochemistry, and the SmI2‐mediated pinacol cyclization for the stereocontrolled conversion of axially chiral biaryl dialdehyde into the corresponding trans diol.

  已经实现了对FD‐594六环核的立体控制访问。关键步骤包括：分子内S N Ar反应，用于构建密集功能化的蒽酮骨架；使用手性亲核试剂进行立体选择性内酯裂解，以诱导轴向立体化学；以及SmI 2介导的频哪醇环化，用于轴向控制性转化轴向手性联芳基二醛转化为相应的反式 二醇。