3-(2-phenoxyacetyl)-1-(3-pyridyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-phenoxyacetyl)-1-(3-pyridyl)thiourea
• 英文别名: 2-phenoxy-N-(pyridin-3-ylcarbamothioyl)acetamide
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 287.342
• InChiKey: BIRAXQXUGNXVQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 3-(2-phenoxyacetyl)-1-(3-pyridyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  芳氧基乙酰硫脲衍生物的合成用于寄生杂草胚根伸长抑制剂的开发

  摘要：

  芳氧基乙酰基硫脲，1-(3,4-二氯苯基)-3-(2-苯氧基乙酰基)硫脲 (PI-28) 作为先导化合物引起了人们的关注，该化合物用于开发列班列小种子萌发中的胚根伸长抑制剂。在这项研究中，我们使用市售的酚类、2-氯乙酰胺和N分两步合成了 PI-28 及其衍生物-芳基异硫氰酸酯。在该方法中，获得作为生物活性化合物也很有吸引力的 2-芳氧基乙酰苯胺作为副产物。根据对照实验的结果，副产物的形成是由于在反应过程中另一种芳基异硫氰酸酯的作用导致形成的芳酰氧基乙酰硫脲中异硫氰酸酯部分的损失。此外，我们还开发了一种 PI-28 衍生物的一锅法合成方法，总收率相当。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133333

文献信息

• Synthesis of aryloxyacetylthiourea derivatives for the development of radicle elongation inhibitor of parasitic weeds
  作者：Motohiro Sonoda、Yusuke Mimura、Shizuki Noda、Atsushi Okazawa

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133333

  日期：2023.4

  yl)thiourea (PI-28), has attracted attention as a lead compound for the development of radicle elongation inhibitors in Orobanche minor seeds germination. In this study, we synthesized PI-28 and its derivatives in two steps using commercially available phenols, 2-chloroacetamide, and N-aryl isothiocyanates. In this method, 2-aryloxyacetanilides, which are also attractive as bioactive compounds, were

  芳氧基乙酰基硫脲，1-(3,4-二氯苯基)-3-(2-苯氧基乙酰基)硫脲 (PI-28) 作为先导化合物引起了人们的关注，该化合物用于开发列班列小种子萌发中的胚根伸长抑制剂。在这项研究中，我们使用市售的酚类、2-氯乙酰胺和N分两步合成了 PI-28 及其衍生物-芳基异硫氰酸酯。在该方法中，获得作为生物活性化合物也很有吸引力的 2-芳氧基乙酰苯胺作为副产物。根据对照实验的结果，副产物的形成是由于在反应过程中另一种芳基异硫氰酸酯的作用导致形成的芳酰氧基乙酰硫脲中异硫氰酸酯部分的损失。此外，我们还开发了一种 PI-28 衍生物的一锅法合成方法，总收率相当。