5-叔丁基-3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 | 586336-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-叔丁基-3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
• 英文名称: 5-tert-butyl-3-formyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-tert-butyl-3-formyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 586336-73-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: JQMXYSSIJNDMRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叔丁基-3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 5-叔丁基-3-{[2,4-二氧代-3-(4-甲氧基苯基)-1-咪唑烷基]甲基}-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吲哚部分第2位的酸性功能和第4、5和6位的取代基的变化及其对NMDA-甘氨酸位点亲和力的影响。

  摘要：

  报道了在吲哚的2位得到具有不同酸性功能的吲哚衍生物的合成方法。合成和测试的衍生物包含具有5-氨基四唑，甲磺酰胺和三氟甲磺酰胺部分的5-四唑基，1,3,4-恶二唑-5-基-2-酮和吲哚-2-羧酸酰胺。使用[3H] MDL 105,519和猪皮质脑膜评估结合亲和力。通常，具有不同于羧酸部分的酸性功能的化合物的效力低于吲哚-2-羧酸衍生物。同样，将4,6-二氯取代模式与5-叔丁基衍生物和吲哚的苯部分中未取代的化合物进行了比较，表明亲和力从5-叔丁基超过未取代的到4,6-二氯取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2003.07.001
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲酰苯胺 、 5-叔丁基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 在 三氯氧磷 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到5-叔丁基-3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吲哚部分第2位的酸性功能和第4、5和6位的取代基的变化及其对NMDA-甘氨酸位点亲和力的影响。

  摘要：

  报道了在吲哚的2位得到具有不同酸性功能的吲哚衍生物的合成方法。合成和测试的衍生物包含具有5-氨基四唑，甲磺酰胺和三氟甲磺酰胺部分的5-四唑基，1,3,4-恶二唑-5-基-2-酮和吲哚-2-羧酸酰胺。使用[3H] MDL 105,519和猪皮质脑膜评估结合亲和力。通常，具有不同于羧酸部分的酸性功能的化合物的效力低于吲哚-2-羧酸衍生物。同样，将4,6-二氯取代模式与5-叔丁基衍生物和吲哚的苯部分中未取代的化合物进行了比较，表明亲和力从5-叔丁基超过未取代的到4,6-二氯取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2003.07.001