4-Hydroxy-6-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Hydroxy-6-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-oxo-4-phenyl-2-pyrrolidin-1-yl-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• 分子量: 266.302
• InChiKey: ZPDSKVQDOZGNOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-6-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine-5-carbonitrile 在 一水合肼 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-(2-(4-bromobenzylidene)hydrazinyl)-6-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对MCF-7和MDA-MB-231人乳腺癌细胞系具有选择性抗增殖活性的新型嘧啶基腙的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  我们致力于设计、合成和评估一些基于嘧啶的腙对两种乳腺癌细胞系MCF-7和MDA-MB-231的抗癌活性。初步筛选结果显示，一些候选药物的抗增殖活性在 MCF-7 细胞中的 IC 50值为 0.87 μM–12.91 μM，在 MDA-MB-231 细胞中为 1.75 μM–9.46 μM，表明在两种细胞系上的活性几乎相同，并且效果更好。生长抑制活性优于阳性对照5-氟尿嘧啶(5-FU)，其IC 50值分别为17.02 μM和11.73 μM。当化合物7c、8b、9a和10b对癌细胞表现出优于正常细胞的活性时，当化合物10b对两种 MCF 呈现最佳选择性指数 (SI)时，估计显着活性化合物对 MCF-10A 正常乳腺细胞的选择性-7 和 MDA-MB-231 癌细胞与参考药物 5-FU 相比。通过检查 caspase-9 的激活、膜联蛋白 V 染色和细胞周期分析来探索其作用机制。注意到化合物7c、8b、8c、9a-c和10b使

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106610
• 作为产物：
  描述：

  α-氰基肉桂酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-Hydroxy-6-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对MCF-7和MDA-MB-231人乳腺癌细胞系具有选择性抗增殖活性的新型嘧啶基腙的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  我们致力于设计、合成和评估一些基于嘧啶的腙对两种乳腺癌细胞系MCF-7和MDA-MB-231的抗癌活性。初步筛选结果显示，一些候选药物的抗增殖活性在 MCF-7 细胞中的 IC 50值为 0.87 μM–12.91 μM，在 MDA-MB-231 细胞中为 1.75 μM–9.46 μM，表明在两种细胞系上的活性几乎相同，并且效果更好。生长抑制活性优于阳性对照5-氟尿嘧啶(5-FU)，其IC 50值分别为17.02 μM和11.73 μM。当化合物7c、8b、9a和10b对癌细胞表现出优于正常细胞的活性时，当化合物10b对两种 MCF 呈现最佳选择性指数 (SI)时，估计显着活性化合物对 MCF-10A 正常乳腺细胞的选择性-7 和 MDA-MB-231 癌细胞与参考药物 5-FU 相比。通过检查 caspase-9 的激活、膜联蛋白 V 染色和细胞周期分析来探索其作用机制。注意到化合物7c、8b、8c、9a-c和10b使

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106610