2-[[3-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-4-yl]iminomethyl]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[[3-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-4-yl]iminomethyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 338.39
• InChiKey: RJQPPRGLBKRMKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[3-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-4-yl]iminomethyl]benzoic acid 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为金属-β-内酰胺酶抑制剂的4-（N-烷基-和-酰基-氨基）-1,2,4-三唑-3-硫酮类似物：4-接头对抑制力和抑制谱的影响。

  摘要：

  为了对抗日益令人担忧的细菌对抗生素的耐药性，迫切需要发现和开发新的疗法。在这里，我们报道了一系列新的1,2,4-三唑-3-硫酮化合物作为金属β-内酰胺酶（MBL）的抑制剂，这些化合物代表了对革兰氏β-内酰胺尤其是碳青霉烯类药物的主要耐药性决定因素。阴性细菌。这些分子是4-氨基-1,2,4-三唑衍生的席夫碱的稳定类似物，其中的-样键已还原（肼系列）或4-氨基已酰化（酰肼系列）；描述其合成和理化性质。在临床上最相关的获得性MBL（IMP，VIM和NDM型B1 MBL亚类）上确定抑制力。与先前报道的系列相比，K i值在微摩尔至亚微摩尔范围内。其中之一显示出广谱抑制作用，因为它也显着抑制了VIM-1和NDM-1。对于一种选定的化合物，在微生物测定中观察到β-内酰胺活性的恢复。最后，通过等温滴定量热法评估了与VIM-2活性位点的结合，并通过模型研究探索了接头结构对该MBL结合方式的影响。

  DOI：

  10.3390/biom10081094