3-(nitromethyl)heptane | 3457-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-(nitromethyl)heptane
• 英文别名: 2-Aethyl-1-nitro-hexan；1-nitro-2-ethylhexane；2-Ethyl-1-nitrohexane
• CAS: 3457-56-5
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: JQPIBZAWGNCLKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(nitromethyl)heptane 在 C₃₆H₅₆Cl₃CrN₂O 、 magnesium 、 频那醇硼烷 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-乙基己基胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  用铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾配体促进的硝基脱氧硼氢化反应：范围、机制和应用

  摘要：

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12318
• 作为产物：
  描述：

  1-nitrobut-1-ene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-(nitromethyl)heptane
  参考文献：
  名称：

  Michel,J.; Henry-Basch,E., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 262, p. 1274 - 1275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted cyclopentane and cyclopentene compounds useful as neuraminidase inhibitors
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06562861B1

  公开（公告）日：2003-05-13

  Compounds I-III wherein U is CH, O, or S; Z is mono- or di-substituted carbon; R is (CH2)nCO2H, (CH2)nSO3H, (CH2)nPO3H2, (CH2)nNO2, CH(SCH3)3, esters; R1 is H, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkoxyalkyl; RR1 is O; n is 0-4; R2, R3 is H, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkoxyalkyl, haloalkyl; R4 is (CH2)nOH, (CH2)nNH2, substituted alkyl were prepd. as neuraminidase inhibitors. Thus, (1R,3R,4R,1′S)-(−)-(1′-acetylamino-2 ′-ethyl)butyl-4-(aminoimino)methylaminocyclopentan-1-carboxylic acid was prepd. and tested in vitro as neuraminidase inhibitor (IC50<1.mu.M).

  化合物I至III，其中U为CH、O或S；Z为单取代或双取代碳；R为（CH2）nCO2H，（CH2）nSO3H，（CH2）nPO3H2，（CH2）nNO2，CH（SCH3）3，酯类；R1为H，羟基烷基，氨基烷基，烷氧基烷基；RR1为O；n为0-4；R2，R3为H，羟基烷基，氨基烷基，烷氧基烷基，卤代烷基；R4为（CH2）nOH，（CH2）nNH2，取代烷基，作为神经氨酸酶抑制剂进行制备。因此，制备了（1R，3R，4R，1′S）-（-）-（1′-乙酰氨基-2′-乙基）丁基-4-（氨基亚氨基）甲基氨基环戊烷-1-羧酸，并在体外作为神经氨酸酶抑制剂进行了测试（IC50<1.mu.M）。
• HYBRIDMOLEKÜL MIT STRUKTUR- UND WIRKUNGSELEMENTEN VON RESVERATROL UND DIALLYLSULFID
  申请人：Albert-Ludwigs-Universität Freiburg

  公开号：EP3178809A1

  公开（公告）日：2017-06-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel (I) worin die Reste R1 und R2 unabhängig voneinander die Bedeutung (CH2)n haben, wobei n eine ganze Zahl zwischen 1 und 10 ist und R3 und R4 unabhängig voneinander ein Alkylrest mit 1 bis 10 C-Atomen, ein Alkenylrest mit 2 bis 10 C-Atomen, ein Allylrest oder ein Cycloalkylrest mit 5 bis 10 C-Atomen ist, sowie deren Verwendung als Arzneimittel, die insbesondere der Tumortherapie dienen.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物 其中的自由基 R1 和 R2 独立地具有 (CH2)n 的含义，其中 n 是 1 到 10 之间的整数，R3 和 R4 独立地分别是具有 1 到 10 个碳原子的烷基、具有 2 到 10 个碳原子的烯基、具有 5 到 10 个碳原子的烯丙基或环烷基，以及它们作为药物的用途，特别是用于肿瘤治疗。
• US6562861B1
  申请人：——

  公开号：US6562861B1

  公开（公告）日：2003-05-13
• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。
• Michel,J.; Henry-Basch,E., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 262, p. 1274 - 1275
  作者：Michel,J.、Henry-Basch,E.

  DOI：——

  日期：——