4,4'-dibromo-5,5'-di(trimethylsilyl)-dithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene | 329308-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 4,4'-dibromo-5,5'-di(trimethylsilyl)-dithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene
• 英文别名: (3,11-Dibromo-10-trimethylsilyl-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-4-yl)-trimethylsilane
• CAS: 329308-69-2
• 化学式: C₁₄H₁₈Br₂S₃Si₂
• 分子量: 498.474
• InChiKey: YKHCNZICYMCZGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dibromo-5,5'-di(trimethylsilyl)-dithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 、 鹰爪豆碱 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 氘代苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺旋退火和交叉共轭低聚噻吩：碳-硫 [7] 螺旋的不对称合成、拆分和表征

  摘要：

  描述了一种新型低聚噻吩的合成和表征，其中噻吩环退火成具有交叉共轭 pi 系统的 [7] 螺旋。这种 [7] 螺旋可以被视为前所未有的碳硫 (C(2)S)(n)() 螺旋的碎片，拥有富含硫的分子外围。[7] helicene 的外消旋合成基于两个步骤的迭代交替：噻吩的 β 位之间的 CC 键同源偶联和噻吩的 α 位之间的退火。使用 (-)-sparteine 介导的轴向手性双（芳基锂）与亲电子硫等价物的退火进行不对称合成。或者，[7]螺旋烯的对映异构体通过使用基于薄荷醇的手性硅氧烷拆分获得。外消旋 [7] helicene 和退火的其他四种大环产物通过 X 射线晶体学表征。[7] helicene 的一种溶剂多晶型物具有相反对映异构体的 pi 堆积柱和多个短分子间接触，包括同手性和异手性短 S...S 接触，表明在二维中存在有效的分子间电子耦合。[7]螺旋烯在室温下构型稳定，在 199 摄氏度时外消旋，半衰期约为

  DOI：

  10.1021/ja0462530
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴-3,3'-联噻吩 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4,4'-dibromo-5,5'-di(trimethylsilyl)-dithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Annelated Heptathiophene: A Fragment of a Carbon–Sulfur Helix

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4481::aid-anie4481>3.0.co;2-g

文献信息

• Synthesis of Dithieno[2,3-<i>b</i>:3‘,2‘-<i>d</i>]thiophenesBuilding Blocks for Cross-Conjugated β-Oligothiophenes
  作者：Makoto Miyasaka、Andrzej Rajca

  DOI：10.1021/jo060038f

  日期：2006.4.1

  Syntheses of annelated and functionalized β-trithiophenes (dithieno[2,3-b:3‘,2‘-d]thiophenes), building blocks for the helically annelated, cross-conjugated β-oligothiophenes, are reported. UV−vis spectra reveal that the effect of octyl substituents on the onset of electronic absorption in annelated β-trithiophenes is negligible compared to the effect of helical distortion in the higher β-oligothiophenes

  报道了退火和官能化的β-三噻吩（二硫代[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩）的合成，这是螺旋退火的，交叉共轭的β-低聚噻吩的结构单元。紫外可见光谱显示，与较高的β-低聚噻吩中的螺旋形变形相比，在取代的β-三噻吩中辛基取代基对电子吸收的影响可忽略不计。
• Nenajdenko, Valentine G.; Gribkov, Denis V.; Sumerin, Viktor V., Synthesis, 2003, # 1, p. 124 - 128
  作者：Nenajdenko, Valentine G.、Gribkov, Denis V.、Sumerin, Viktor V.、Balenkova, Elizabeth S.

  DOI：——

  日期：——
• Annelated Heptathiophene: A Fragment of a Carbon–Sulfur Helix
  作者：Andrzej Rajca、Hua Wang、Maren Pink、Suchada Rajca

  DOI：10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4481::aid-anie4481>3.0.co;2-g

  日期：2000.12.15
• Helically Annelated and Cross-Conjugated Oligothiophenes:  Asymmetric Synthesis, Resolution, and Characterization of a Carbon−Sulfur [7]Helicene
  作者：Andrzej Rajca、Makoto Miyasaka、Maren Pink、Hua Wang、Suchada Rajca

  DOI：10.1021/ja0462530

  日期：2004.11.1

  alpha-positions of thiophenes. Asymmetric synthesis is carried out using (-)-sparteine-mediated annelation of the axially chiral bis(aryllithium) with electrophilic sulfur equivalent. Alternatively, enantiomers of the [7]helicene are obtained via resolution using menthol-based chiral siloxanes. Racemic [7]helicene and four other macrocyclic products of the annelation are characterized by X-ray crystallography

  描述了一种新型低聚噻吩的合成和表征，其中噻吩环退火成具有交叉共轭 pi 系统的 [7] 螺旋。这种 [7] 螺旋可以被视为前所未有的碳硫 (C(2)S)(n)() 螺旋的碎片，拥有富含硫的分子外围。[7] helicene 的外消旋合成基于两个步骤的迭代交替：噻吩的 β 位之间的 CC 键同源偶联和噻吩的 α 位之间的退火。使用 (-)-sparteine 介导的轴向手性双（芳基锂）与亲电子硫等价物的退火进行不对称合成。或者，[7]螺旋烯的对映异构体通过使用基于薄荷醇的手性硅氧烷拆分获得。外消旋 [7] helicene 和退火的其他四种大环产物通过 X 射线晶体学表征。[7] helicene 的一种溶剂多晶型物具有相反对映异构体的 pi 堆积柱和多个短分子间接触，包括同手性和异手性短 S...S 接触，表明在二维中存在有效的分子间电子耦合。[7]螺旋烯在室温下构型稳定，在 199 摄氏度时外消旋，半衰期约为