(E,E)-methyl-2-(4-t-butyldimethylsilyloxy-1-<2-(3-carbomethoxyprop-2-enyl)-1,3-dithian-2-yl>-3-methylpenta-2,4-dienyloxymethyl)prop-2-enoate | 125317-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,E)-methyl-2-(4-t-butyldimethylsilyloxy-1-<2-(3-carbomethoxyprop-2-enyl)-1,3-dithian-2-yl>-3-methylpenta-2,4-dienyloxymethyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl 2-[[(2E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoxy]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 125317-98-8
• 化学式: C₂₆H₄₂O₆S₂Si
• 分子量: 542.833
• InChiKey: WONAJPGFTWRHFU-GRAPOSQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-methyl-2-(4-t-butyldimethylsilyloxy-1-<2-(3-carbomethoxyprop-2-enyl)-1,3-dithian-2-yl>-3-methylpenta-2,4-dienyloxymethyl)prop-2-enoate 生成 methyl (1'R,4'S,8'R,9'S,12'R)-9'-(2-methoxy-2-oxoethyl)-8'-methyl-7'-oxospiro[1,3-dithiane-2,11'-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodecane]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  LEY, STEVEN V.;SOMOVILLA, ANTONIO ABAD;BROUGHTON, HOWARD B.;CRAIG, DONALD+, TETRAHEDRON., 45,(1989) N, C. 2143-2164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dimethoxyethyl)1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.34h， 生成 (E,E)-methyl-2-(4-t-butyldimethylsilyloxy-1-<2-(3-carbomethoxyprop-2-enyl)-1,3-dithian-2-yl>-3-methylpenta-2,4-dienyloxymethyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  印楝昆虫抗食剂的化学（第 4 部分）：向 limonoid azadirachtin 合成;制备官能化的 Decalin 片段

  摘要：

  描述了针对功能化 dechalin 的合成研究 （2）。这代表了天然存在的昆虫抗摄食剂印楝素 （1） 的拟议全合成中的高级中间体，涉及形成 C-8 – C-14 键的晚期偶联反应。（2） 的最终途径涉及 （13） 的分子内 Diels-Alder 反应和随后的内部 Michael 添加以构建反式 -dechalin （26）。使用一系列立体选择性官能团相互转化，以良好的总产率将该化合物转化为 （2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80075-2

文献信息

• LEY, STEVEN V.;SOMOVILLA, ANTONIO ABAD;BROUGHTON, HOWARD B.;CRAIG, DONALD+, TETRAHEDRON., 45,(1989) N, C. 2143-2164
  作者：LEY, STEVEN V.、SOMOVILLA, ANTONIO ABAD、BROUGHTON, HOWARD B.、CRAIG, DONALD+

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of insect antifeedants from azadirachta indica (part 4): synthesis towards the limonoid azadirachtin; preparation of a functionalised decalin fragment
  作者：Steven V. Ley、Antonio Abad Somovilla、Howard B. Broughton、Donald Craig、Alexandra M.Z. Slawin、Peter L. Toogood、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80075-2

  日期：1989.1

  Synthetic studies are described towards the functionalised decalin (2). This represents an advanced intermediate in a proposed total synthesis of the naturally occurring insect antifeedant azadirachtin (1) involving a late coupling reaction to form the C-8 – C-14 bond. The final route to (2) involved an intramolecular Diels-Alder reaction of (13) and subsequent internal Michael addition to construct

  描述了针对功能化 dechalin 的合成研究 （2）。这代表了天然存在的昆虫抗摄食剂印楝素 （1） 的拟议全合成中的高级中间体，涉及形成 C-8 – C-14 键的晚期偶联反应。（2） 的最终途径涉及 （13） 的分子内 Diels-Alder 反应和随后的内部 Michael 添加以构建反式 -dechalin （26）。使用一系列立体选择性官能团相互转化，以良好的总产率将该化合物转化为 （2）。