N-(Benzimidazol-2-yl)-4-tert-butylbenzamid | 25737-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(Benzimidazol-2-yl)-4-tert-butylbenzamid
• 英文别名: N-(1H-benzoimidazol-2-yl)-4-tert-butyl-benzamide；N-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-tert-butylbenzamide
• CAS: 25737-69-3
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O
• mdl: MFCD03366578
• 分子量: 293.368
• InChiKey: GUJKJYDDCKTWFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 N-(Benzimidazol-2-yl)-4-tert-butylbenzamid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到4-(tert-butyl)-N-(1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑和-苯并恶唑作为N-亲核试剂在钯催化的氨基羰基化反应中

  摘要：

  在2-氨基苯并咪唑和2-氨基苯并恶唑作为N-亲核试剂的存在下，钯催化芳基碘的氨基羰基化反应。仅发生一次CO插入，但是获得了相应的N-酰基亚胺（C（O）N C）衍生物，而不是预期的羧酰胺（C（O）NH）。后一种化合物的结构可以通过涉及杂环的互变异构来解释。通过在杂环的NH基上甲基化证明了以上没有酰胺-NH部分的结构。所得的单和二甲基化的苯并咪唑衍生物，以及单甲基化的苯并恶唑衍生物，如母体N-酰化的化合物，被充分表征，包括单晶X射线晶体学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131079
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-3-碘苯 、 2-氨基苯并咪唑 、 一氧化碳 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到N-(Benzimidazol-2-yl)-4-tert-butylbenzamid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑和-苯并恶唑作为N-亲核试剂在钯催化的氨基羰基化反应中

  摘要：

  在2-氨基苯并咪唑和2-氨基苯并恶唑作为N-亲核试剂的存在下，钯催化芳基碘的氨基羰基化反应。仅发生一次CO插入，但是获得了相应的N-酰基亚胺（C（O）N C）衍生物，而不是预期的羧酰胺（C（O）NH）。后一种化合物的结构可以通过涉及杂环的互变异构来解释。通过在杂环的NH基上甲基化证明了以上没有酰胺-NH部分的结构。所得的单和二甲基化的苯并咪唑衍生物，以及单甲基化的苯并恶唑衍生物，如母体N-酰化的化合物，被充分表征，包括单晶X射线晶体学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131079

文献信息

• N-(Benzimidazol-2-yl)arylcarboxamides as ultraviolet (UV) light absorbers
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04011236A1

  公开（公告）日：1977-03-08

  This invention relates to compositions containing N-(benzimidazol-2-yl)arylcarboxamides as ultraviolet (UV) light absorbers. The compounds are useful to protect UV sensitive materials, particularly plastic compositions, or ingredients thereof such as dyes, anti-microbial agents, or plasticizers from attack by ultraviolet light. The compositions are suitable for those uses where UV protection is required only for short periods of time, for example in sun tan lotions, as well as for uses which require protection for extended periods of time.

  本发明涉及含有N-(苯并咪唑-2-基)芳基羧酰胺的组合物，作为紫外线（UV）吸收剂。这些化合物用于保护UV敏感材料，特别是塑料组合物或其成分，如染料、抗微生物剂或增塑剂，免受紫外线的攻击。这些组合物适用于需要短时间UV保护的用途，例如在日晒油中，以及需要长时间保护的用途。
• US3946031A
  申请人：——

  公开号：US3946031A

  公开（公告）日：1976-03-23
• US3976654A
  申请人：——

  公开号：US3976654A

  公开（公告）日：1976-08-24
• US4009164A
  申请人：——

  公开号：US4009164A

  公开（公告）日：1977-02-22
• US4011236A
  申请人：——

  公开号：US4011236A

  公开（公告）日：1977-03-08