N-acetyl-3-(N'-chloroacetyl-N'-p-tolyl)aminoindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3-(N'-chloroacetyl-N'-p-tolyl)aminoindole
• 英文别名: N-(1-acetylindol-3-yl)-2-chloro-N-(4-methylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 340.809
• InChiKey: NGYOGKGATBXFQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-3-p-tolylaminoindole 、 氯乙酰氯 反应 0.42h， 以78%的产率得到N-acetyl-3-(N'-chloroacetyl-N'-p-tolyl)aminoindole
  参考文献：
  名称：

  3-芳基氨基吲哚合成吲哚[3,2-b]喹啉衍生物

  摘要：

  众所周知[1]，N-乙酰基吲哚氧基(1)在乙酸中与取代的苯胺一起加热时能够形成3-芳基氨基吲哚(II)。最近 [2] 我们报道了 N-乙酰基-3-对硝基苯基氨基吲哚 (Ilc) 可用作合成 1,2 和 1,4-二氢-~5-咔啉的新衍生物的初始化合物。在这项工作中，我们研究了 3-芳基氨基吲哚 lla 的一些性质，并开发了一种合成相关吲哚 [3,2-b] 喹啉的新方法。N-乙酰基-3-芳基氨基吲哚类化合物通过已知方法[I]获得。至于单独的化合物，除了[1]中描述的化合物lie和lid之外，可能仅分离N-乙酰基-3-对-氯苯基氨基吲哚lib。我们未能分离出苯胺 (IIa) 和邻茴香胺 (lie) 的衍生物，但是用氯乙酰氯处理反应物质导致容易分离且稳定的 N-乙酰基-N'-氯乙酰基氨基吲哚 lila 和 llld（产率分别为 73 和 60*/0）。N，N'-二酰基衍生物IIIb IIId通过在

  DOI：

  10.1007/bf02219687