(2S,3R)-2,3-dimethylheptanoic acid | 121651-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-dimethylheptanoic acid
• CAS: 121651-43-2
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: STHOMJJZKIIWLO-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-<(E)-2-methyl-2-heptenoyl>bornane-10,2-sultam 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(2R)-bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  吉尔曼试剂与不对称的（e）-烯丙基阿磺酰胺/“烯醇化”质子化的α，β的1,4-加成不对称

  摘要：

  （连续处理ë）-Cα，Cβ-disubstltuted Ñ -enoyl磺内酰胺6和13与有机铜试剂（ME 2 CuLi，（CH 2 CH）2 CuLi中，Ph 2 CuLi在PBU的存在3或SCN - ）和水 NH 4 Cl分别给出产物7和14。结晶和轻度皂化7→11和14→15提供了对映体纯的羧酸，其中包含两个新的立体异构中心。假定的反应拓扑结构通过瞬态“ nolate”（22→23）的乙酰基酮得到支持，并与相关的有机镁添加/质子化序列进行了比较。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80075-4

文献信息

• The opposite diastereoselectivity in the alkylation and protonation of enolates
  作者：Yoshinori Yamamoto、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39840000904

  日期：——

  enoate (5) produces predominantly the syn-isomer (7) having the butyl and methyl groups syn on the carbon chain, while the methylation of the enolate derived from the ester (8) gives preferentially the other diastereoisomer, anti-(6); the diastereoselectivity can be explained by an eclipsed model.

  BuCu的共轭加成·BF 3的烯酸甲酯（5）主要产生顺式-异构体（7具有丁酯和甲基基团）顺式碳链上的，而烯醇化物的甲基化由酯衍生的（8）给出优先另一非对映异构体，抗-（6）；非对映选择性可以通过偏模型来解释。
• Optically active compound, antiferroelectric liquid crystal composition containing the same, process for producing the same and process for producing optically active carboxylic acid
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0884309A1

  公开（公告）日：1998-12-16

  Disclosed is a novel optically active compound which exhibits no antiferroelectric liquid crystal phase but can be incorporated in an antiferroelectric liquid crystal having a high threshold voltage to reduce the threshold voltage thereof, an antiferroelectric liquid crystal composition containing the compound, a process for the reduction of the threshold voltage of an antiferroelectric liquid crystal composition, a process for producing the compound and a process for producing an optically active carboxylic acid as an intermediate.

  本发明公开了一种新型光学活性化合物（该化合物不显示反铁电体液晶相，但可加入具有高阈值电压的反铁电体液晶中以降低其阈值电压）、一种含有该化合物的反铁电体液晶组合物、一种降低反铁电体液晶组合物阈值电压的工艺、一种生产该化合物的工艺以及一种生产作为中间体的光学活性羧酸的工艺。
• OPPOLZER, WOLFGANG;KINGMA, AREND J.;POLI, GIOVANNI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 479-488
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、KINGMA, AREND J.、POLI, GIOVANNI

  DOI：——

  日期：——
• US5965059A
  申请人：——

  公开号：US5965059A

  公开（公告）日：1999-10-12
• Asymmetric 1,4-additions of gilman reagents to α,β - disubstitoted (e)-enoylsultams / “enolate” protonations
  作者：Wolfgang Oppolzer、Arend J. Kingma、Giovanni Poli

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80075-4

  日期：1989.1

  Successive treatment of (E)-Cα,Cβ-disubstltuted N-enoyl sultams 6 and 13 with organocopper reagents (Me2CuLi, (CH2CH)2CuLi, Ph2CuLi in the presence of PBu3 or SCN−) and aq. NH4Cl gave products 7 and 14. respectivety, with good to excellent stereoface differentiation at Cβ and Cα. Crystallization and mild saponification 7 → 11 and 14 → 15 furnished enantiomerically pure carboxylic acids containing

  （连续处理ë）-Cα，Cβ-disubstltuted Ñ -enoyl磺内酰胺6和13与有机铜试剂（ME 2 CuLi，（CH 2 CH）2 CuLi中，Ph 2 CuLi在PBU的存在3或SCN - ）和水 NH 4 Cl分别给出产物7和14。结晶和轻度皂化7→11和14→15提供了对映体纯的羧酸，其中包含两个新的立体异构中心。假定的反应拓扑结构通过瞬态“ nolate”（22→23）的乙酰基酮得到支持，并与相关的有机镁添加/质子化序列进行了比较。