2-(p-toluylamino)nicotinamide | 51085-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(p-toluylamino)nicotinamide
• 英文别名: 2-p-Tolylamino-nicotinamide；2-(4-Toluidino)nicotinamide；2-(4-methylanilino)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 51085-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: QSBJMVSZUKBBIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-toluylamino)nicotinamide 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基苯胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型三唑环二吡啶并二氮杂卓衍生物作为 HIV-1 逆转录酶抑制剂：设计、合成、DFT、分子建模和计算机研究

  摘要：

  随着病毒感染传播和耐药性的急剧增加，探索新的高效抗病毒药物势在必行。成功合成了三唑环二吡啶并二氮杂卓和甲基取代三唑环二吡啶并二氮杂卓两个系列的新型化合物，并通过红外、核磁共振波谱和质谱进行了表征。使用HIV-1逆转录酶测定试剂盒测定合成衍生物的逆转录酶抑制能力。结果显示，与参考药物奈韦拉平 88nM 相比， 和 的 IC 值分别为 66 和 71 nM，最为有效。合成化合物的密度泛函理论（DFT）研究表明，两个三唑系列均具有明显扭曲的蝴蝶状结构，三唑和吡啶环相对于二氮杂环倾斜，苯环与二氮杂环垂直。两个系列的显着 HOMO/LUMO 能隙值（化合物为 3.71–4.59 eV，化合物为 3.69–4.68 eV）表明它们具有相当显着的稳定性。此外，还对这些类似物进行了分子对接、药物相似性、理化和 ADMET 研究分析。分子对接研究中获得的良好结合分数（高相互作用能）与分子静电势（MEP）分析

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138734
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 2-氯烟酰胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(p-toluylamino)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型三唑环二吡啶并二氮杂卓衍生物作为 HIV-1 逆转录酶抑制剂：设计、合成、DFT、分子建模和计算机研究

  摘要：

  随着病毒感染传播和耐药性的急剧增加，探索新的高效抗病毒药物势在必行。成功合成了三唑环二吡啶并二氮杂卓和甲基取代三唑环二吡啶并二氮杂卓两个系列的新型化合物，并通过红外、核磁共振波谱和质谱进行了表征。使用HIV-1逆转录酶测定试剂盒测定合成衍生物的逆转录酶抑制能力。结果显示，与参考药物奈韦拉平 88nM 相比， 和 的 IC 值分别为 66 和 71 nM，最为有效。合成化合物的密度泛函理论（DFT）研究表明，两个三唑系列均具有明显扭曲的蝴蝶状结构，三唑和吡啶环相对于二氮杂环倾斜，苯环与二氮杂环垂直。两个系列的显着 HOMO/LUMO 能隙值（化合物为 3.71–4.59 eV，化合物为 3.69–4.68 eV）表明它们具有相当显着的稳定性。此外，还对这些类似物进行了分子对接、药物相似性、理化和 ADMET 研究分析。分子对接研究中获得的良好结合分数（高相互作用能）与分子静电势（MEP）分析

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138734

文献信息

• 10.1016/j.molstruc.2024.138734
  作者：Jaiswal, Shivangi、Devi, Meenu、Yaduvanshi, Neetu、Jain, Smita、Dwivedi, Jaya、Kishore, Dharam、Kuznetsov, Aleksey E.、Sharma, Swapnil

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138734

  日期：——

  good agreement with the molecular electrostatic potential (MEP) analysis results showing accumulations of negative and positive electrostatic potential on different parts of the molecules of the compounds studied. In conclusion, all these results suggest that synthesized analogues could be a potential candidate to inhibit HIV-1 reverse transcriptase and may be considered as lead molecules in the development

  随着病毒感染传播和耐药性的急剧增加，探索新的高效抗病毒药物势在必行。成功合成了三唑环二吡啶并二氮杂卓和甲基取代三唑环二吡啶并二氮杂卓两个系列的新型化合物，并通过红外、核磁共振波谱和质谱进行了表征。使用HIV-1逆转录酶测定试剂盒测定合成衍生物的逆转录酶抑制能力。结果显示，与参考药物奈韦拉平 88nM 相比， 和 的 IC 值分别为 66 和 71 nM，最为有效。合成化合物的密度泛函理论（DFT）研究表明，两个三唑系列均具有明显扭曲的蝴蝶状结构，三唑和吡啶环相对于二氮杂环倾斜，苯环与二氮杂环垂直。两个系列的显着 HOMO/LUMO 能隙值（化合物为 3.71–4.59 eV，化合物为 3.69–4.68 eV）表明它们具有相当显着的稳定性。此外，还对这些类似物进行了分子对接、药物相似性、理化和 ADMET 研究分析。分子对接研究中获得的良好结合分数（高相互作用能）与分子静电势（MEP）分析