2,4,9-trimethyl-9H-pyrido[2,3-b]indole | 21586-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,4,9-trimethyl-9H-pyrido[2,3-b]indole
• 英文别名: 2,4,9-Trimethyl-α-karbolin；1,3,5-Trimethyl-α-carbolin；2,4,9-Trimethylpyrido[2,3-b]indole
• CAS: 21586-27-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: NFPFVTXDTFBTAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  371.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylaminophenylacetonitrile 、 乙酰丙酮 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到2,4,9-trimethyl-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  铁催化串联环化反应合成三氟甲基和酯基取代的α-咔啉。

  摘要：

  报道了一种通过2-（2-氨基苯基）乙腈与三氟甲基1,3-二酮或β，γ-不饱和α-酮酸酯串联环化反应制备三氟甲基-α-咔啉和酯基取代的α-咔啉的有效方法。在催化环境-良性铁盐的存在下，转化过程顺利进行，以适中良好的优良收率制备了所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00048

文献信息

• KOST A. N.; MENSHIKOV V. V.; SAGITULLIN R. S., ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1976, 12, HO 10, 2234-2238
  作者：KOST A. N.、 MENSHIKOV V. V.、 SAGITULLIN R. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Trifluoromethyl- and Ester Group-Substituted α-Carbolines via Iron-Catalyzed Tandem Cyclization Reaction
  作者：Yumin Xu、Xiaoqian Chen、Yiqin Gao、Zicong Yan、Changfeng Wan、Jin-Biao Liu、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00048

  日期：2020.3.20

  An efficient approach to prepare trifluoromethyl-α-Carbolines and ester group substituted α-Carbolines via tandem cyclization reaction of 2-(2-aminophenyl)acetonitriles and trifluoromethyl 1,3-diones or β,γ-unsaturated α-ketoesters was reported. The transformation proceeded smoothly in the presence of catalytic environment-benign iron salts, which prepared the desired products in moderate good to goodexcellent

  报道了一种通过2-（2-氨基苯基）乙腈与三氟甲基1,3-二酮或β，γ-不饱和α-酮酸酯串联环化反应制备三氟甲基-α-咔啉和酯基取代的α-咔啉的有效方法。在催化环境-良性铁盐的存在下，转化过程顺利进行，以适中良好的优良收率制备了所需的产物。