(2R,3R,5S)-5-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylhept-6-en-3-ol | 423151-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-5-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylhept-6-en-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,5S)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylhept-6-en-3-ol
• CAS: 423151-65-9
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄Si
• 分子量: 422.681
• InChiKey: YYPQMVFXAYDQHW-ZRCGQRJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-5-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylhept-6-en-3-ol 在 咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 Celite 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silver carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (4R,6R)-4-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-6-((R)-1-hydroxypropan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D

  摘要：

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。

  DOI：

  10.1039/b507570j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-2-en-1-ol 在 咪唑 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 (2R,3R,5S)-5-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylhept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D

  摘要：

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。

  DOI：

  10.1039/b507570j

文献信息

• A concise enantioselective total synthesis of rhizoxin D
  作者：Ian S. Mitchell、Gerald Pattenden、Jeffrey P. Stonehouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02154-2

  日期：2002.1

  A new and convergent synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D 2 is described. The synthesis features a Wadsworth–Emmons olefination and a facile intramolecular Stille reaction to elaborate the 16-membered macrocyclic core 5 from the vinyl iodide 3 and the vinyl stannane 4 as key steps.

  描述了抗肿瘤大环内酯类根瘤菌素D 2的新的和收敛的合成。合成过程具有Wadsworth-Emmons烯烃化反应和分子内斯蒂勒（Stille）反应，可从碘化乙烯3和乙烯基锡烷4精制16元大环核5，这是关键步骤。
• A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D
  作者：Ian S. Mitchell、Gerald Pattenden、Jeffrey Stonehouse

  DOI：10.1039/b507570j

  日期：——

  An enantioselective synthesis of rhizoxin D (2), isolated from the plant pathogenic fungus Rhizopus chinensis, is described. The overall strategy is based on elaboration of the δ-lactone-substituted vinyl stannane 7 and the phosphonate-substituted vinyl iodide 9, followed by their coupling to the core 16-membered macrolide 6via a sequential intermolecular Horner–Wadsworth–Emmons olefination, leading to 50, and by an intramolecular Stille reaction. The triene oxazole-containing side chain in rhizoxin D is then introduced using the phosphine oxide 8 in an E-selective Horner–Wittig reaction with the macrolide aldehyde 51b.

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。