5-bromo-N-(4-methoxy-2-methylphenyl)furan-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N-(4-methoxy-2-methylphenyl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: 5-bromo-N-(4-methoxy-2-methylphenyl)-2-furamide
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₃
• mdl: MFCD02371689
• 分子量: 310.147
• InChiKey: FIJFOCRBGBUNIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N-(4-methoxy-2-methylphenyl)furan-2-carboxamide 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟二甲基硫醚络合物 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(4-hydroxy-2-methylphenyl)-5-(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)-N-methylfuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  类固醇硫酸酯酶和 17β-羟基类固醇脱氢酶 1 型的有效双重抑制剂，具有适合子宫内膜异位症小鼠模型体内原理验证研究的药代动力学特征

  摘要：

  用抑制局部雌激素激活的药物治疗子宫内膜异位症等雌激素依赖性疾病可能优于现有的内分泌疗法。类固醇硫酸酯酶 (STS) 和 1 型 17β-羟基类固醇脱氢酶 (17β-HSD1) 是局部雌激素激活的关键酶。我们描述了呋喃基化合物作为一类新型双 STS/17β-HSD1 抑制剂 (DSHI) 的合理设计、合成和生物分析。在 T47D 细胞中，化合物5显示出对 STS 的不可逆抑制以及对 17β-HSD1 的有效、可逆抑制。它对 17β-HSD2 具有选择性，并且在人和小鼠肝脏 S9 组分中表现出高代谢稳定性。分别检测到 31 μM (HEK293) 和 23 μM (HepG2) 对细胞活力没有影响，并且高达 3.16 μM 也没有激活芳烃受体 (AhR)。每天对小鼠施用一次，显示稳态血浆水平足够高，使该化合物有资格在小鼠子宫内膜异位症模型中进行体内原理验证研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00571
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-bromo-N-(4-methoxy-2-methylphenyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  类固醇硫酸酯酶和 17β-羟基类固醇脱氢酶 1 型的有效双重抑制剂，具有适合子宫内膜异位症小鼠模型体内原理验证研究的药代动力学特征

  摘要：

  用抑制局部雌激素激活的药物治疗子宫内膜异位症等雌激素依赖性疾病可能优于现有的内分泌疗法。类固醇硫酸酯酶 (STS) 和 1 型 17β-羟基类固醇脱氢酶 (17β-HSD1) 是局部雌激素激活的关键酶。我们描述了呋喃基化合物作为一类新型双 STS/17β-HSD1 抑制剂 (DSHI) 的合理设计、合成和生物分析。在 T47D 细胞中，化合物5显示出对 STS 的不可逆抑制以及对 17β-HSD1 的有效、可逆抑制。它对 17β-HSD2 具有选择性，并且在人和小鼠肝脏 S9 组分中表现出高代谢稳定性。分别检测到 31 μM (HEK293) 和 23 μM (HepG2) 对细胞活力没有影响，并且高达 3.16 μM 也没有激活芳烃受体 (AhR)。每天对小鼠施用一次，显示稳态血浆水平足够高，使该化合物有资格在小鼠子宫内膜异位症模型中进行体内原理验证研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00571