(S,R)-[1-(1-chlorosulfonyl-3-phenylpropyl)pentyl]carbamic acid methyl ester | 865353-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,R)-[1-(1-chlorosulfonyl-3-phenylpropyl)pentyl]carbamic acid methyl ester
• CAS: 865353-48-6
• 化学式: C₁₆H₂₄ClNO₄S
• 分子量: 361.89
• InChiKey: JONHCCNCSXWCLO-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,R)-[1-(1-chlorosulfonyl-3-phenylpropyl)pentyl]carbamic acid methyl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 170.0h， 以64%的产率得到(S,R)-3-butyl-4-phenethyl[1,2]thiazetidine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis ofcis-3,4-Disubstituted β-Sultams

  摘要：

  报告了顺式-3,4-二取代δ-舒坦的不对称合成。该方法基于 1,2-氨基硫醇与 H2O2 和七钼酸铵的氧化反应。利用光气在甲苯中的溶液实现了对δ-氨基磺酸的氯化。得到的δ-氨基磺酰氯在碱性条件下环化成了标题化合物，没有发生环化反应（de，ee ≥96%），总产率高（17-59%）。此外，δ-苏丹的 N-Cbz 保护也很容易实现。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865326
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,1R)-(+)-[1-(1-benzylsulfanyl-3-phenylpropyl)pentyl]carbamate 在 ammonium heptamolybdate 、 氨 、 双氧水 、 sodium acetate 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (S,R)-[1-(1-chlorosulfonyl-3-phenylpropyl)pentyl]carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis ofcis-3,4-Disubstituted β-Sultams

  摘要：

  报告了顺式-3,4-二取代δ-舒坦的不对称合成。该方法基于 1,2-氨基硫醇与 H2O2 和七钼酸铵的氧化反应。利用光气在甲苯中的溶液实现了对δ-氨基磺酸的氯化。得到的δ-氨基磺酰氯在碱性条件下环化成了标题化合物，没有发生环化反应（de，ee ≥96%），总产率高（17-59%）。此外，δ-苏丹的 N-Cbz 保护也很容易实现。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865326

文献信息

• Asymmetric Synthesis of<i>cis</i>-3,4-Disubstituted β-Sultams
  作者：Dieter Enders、Alexander Moll

  DOI：10.1055/s-2005-865326

  日期：——

  The asymmetric synthesis of cis-3,4-disubstituted β-sultams is reported. The protocol is based on the oxidation of 1,2-aminothiols with H2O2 and ammonium heptamolybdate. The chlorination of the resulting β-amino sulfonic acids was achieved utilising a solution of phosgene in toluene. The β-aminosulfonyl chlorides obtained were cyclised to the title compounds under basic conditions without epimerisation (de, ee ≥96%) and good overall yields (17-59%). In addition, the N-Cbz-protection of β-sultams was easily accomplished.

  报告了顺式-3,4-二取代δ-舒坦的不对称合成。该方法基于 1,2-氨基硫醇与 H2O2 和七钼酸铵的氧化反应。利用光气在甲苯中的溶液实现了对δ-氨基磺酸的氯化。得到的δ-氨基磺酰氯在碱性条件下环化成了标题化合物，没有发生环化反应（de，ee ≥96%），总产率高（17-59%）。此外，δ-苏丹的 N-Cbz 保护也很容易实现。