(E)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 280776-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: p-Toluenesulfonic acid (E)-4,4,4-trifluoro-2-butenyl ester；[(E)-4,4,4-trifluorobut-2-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 280776-40-1
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 280.268
• InChiKey: APVIUZIHPBCADR-FARCUNLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 对羟基联苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(E)-4-((4,4,4-trifluorobut-2-en-1-yl)oxy)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  系统研究（E）-4,4,4-三氟丁-2-烯-1-基4-甲基苯磺酸盐对不同种类亲核试剂的反应性

  摘要：

  对（E）-4,4,4-三氟丁-2-烯-1-基4-甲基苯磺酸盐对不同种类亲核试剂（醇，胺，硫醇和丙二酸酯）的反应性进行了系统研究。一套反应条件（变化很小）允许对所有测试的亲核试剂（苄醇和吲哚除外）以中等到良好的产率分离取代产物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.10.006
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-2-丁烯-1-醇 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以41%的产率得到(E)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的三氟甲基取代的烯烃的对映体选择性γ-芳基取代：富对映体的γ，γ-宝石-二氟烯丙基硼酸酯的合成

  摘要：

  报道了CF 3-取代烯烃的第一个催化对映选择性γ-硼烷基取代。一系列的CF 3 -取代的烯烃是在铜（I）的存在下与二硼试剂处理/ Josiphos催化剂，得到相应的光学活性γ，γ-宝石-difluoroallylboronates在高对映选择性。如此获得的产物可以通过高度立体有规的烯丙基化反应轻松地转化为相应的含二氟亚甲基的均丙醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201803663

文献信息

• DNA-Compatible [3 + 2] Nitrone–Olefin Cycloaddition Suitable for DEL Syntheses
  作者：Christopher J. Gerry、Zhenhua Yang、Michele Stasi、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00017

  日期：2019.3.1

  DNA-compatible chemistry restricts the types of chemical features that can be incorporated into DNA-encoded libraries (DELs). Here, a method to synthesize DNA-conjugated polycyclic isoxazolidines via a [3 + 2] nitrone-olefin cycloaddition is described. The reaction is compatible with many olefin-containing substrates and diverse N-alkylhydroxylamines. The ability to perform subsequent DNA ligation and

  DNA兼容化学的有限范围限制了可纳入DNA编码文库（DEL）的化学特征的类型。在此，描述了通过[3 + 2]硝酮-烯烃环加成合成DNA缀合的多环异恶唑烷的方法。该反应与许多含烯烃的底物和各种N-烷基羟胺相容。还证实了进行后续DNA连接和PCR扩增的能力。这种方法有助于合成包含具有未开发化学特征的地形复杂化合物的DEL。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Defluoroborylation of 1-(Trifluoromethyl)Alkenes
  作者：Pan Gao、Chengkai Yuan、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.07.003

  日期：2018.9

  copper-catalyzed defluoroborylation of 1-(trifluoromethyl)alkenes with B2pin2 is described. The reaction conditions were mild, and a variety of common functional groups, such as ether, fluoride, chloride, bromide, iodide, ester, cyano, sulfide, amino, and indoyl groups, were well tolerated. Furthermore, we not only applied this developed system as a powerful synthetic tool for the late-stage modification

  宝石-二氟烯烃具有类似于酮，醛和酯的立体和电子构型，因此在现代药物发现中已广泛用作羰基等排体。尽管已经进行了许多尝试来获得宝石-二氟烯烃，但是在宝石-二氟乙烯基的α位上诱导对映选择性仍然是一个挑战。这里，为了建造一种有效的方法宝石经由1-（三氟甲基）烯烃的铜-催化的defluoroborylation具有高对映体过量-difluoroallylboronates与乙2销2描述。反应条件温和，对各种常见的官能团（如醚，氟，氯，溴，碘，酯，氰基，硫化物，氨基和吲哚基）具有良好的耐受性。此外，我们不仅将此开发的系统用作复杂化合物后期修饰的强大合成工具，还强调了所形成化合物在合成中的实用性。
• Direct Conversion of <i>N</i>-Alkylamines to <i>N</i>-Propargylamines through C–H Activation Promoted by Lewis Acid/Organocopper Catalysis: Application to Late-Stage Functionalization of Bioactive Molecules
  作者：Jessica Z. Chan、Ahmet Yesilcimen、Min Cao、Yuyang Zhang、Bochao Zhang、Masayuki Wasa

  DOI：10.1021/jacs.0c08599

  日期：2020.9.23

  In the past, such transformations were carried out under oxidative conditions, and the enantioselective variants were confined to tetrahydroisoquinoline derivatives. Here, we disclose a method for union of N-alkylamines and trimethylsilyl alkynes, without the presence of an external oxidant, and promoted through cooperative actions of two Lewis acids, B(C6F5)3 and a Cu-based complex. A variety of propargylamines

  开发了一种将 N-烷基胺的 α-CH 键转化为 α-C-炔基键的有效催化方法。过去，这种转化是在氧化条件下进行的，对映选择性变体仅限于四氢异喹啉衍生物。在这里，我们公开了一种在不存在外部氧化剂的情况下结合 N-烷基胺和三甲基甲硅烷基炔的方法，并通过两种路易斯酸 B(C6F5)3 和 Cu 基络合物的协同作用进行促进。可以高非对映选择性和对映选择性合成多种炔丙胺。生物活性胺的后期位点选择性修饰证明了该方法的实用性。介绍了阐明催化过程的各种机制细微差别的动力学研究。
• [EN] 2-OXO-1-IMIDAZOLIDINYL IMIDAZOTHIADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-OXO-1-IMIDAZOLIDINYL IMIDAZOTHIADIAZOLE
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2019011767A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The present invention relates to 2-oxo-1-imidazolidinyl imidazothiadiazole derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及2-氧代-1-咪唑烷基咪唑噻二唑衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• Unexpected reactivity of trifluoromethylated olefins with indole: a mechanistic investigation
  作者：Mónica S. Estevão、Filipe J.S. Duarte、Eduarda Fernandes、A. Gil Santos、M. Manuel B. Marques

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.055

  日期：2012.4

  Several trifluoromethylated compounds were reacted with indole sodium salt, leading to monofluorinated compounds. The unexpected products formation was rationalized by DFT calculations.

  几种三氟甲基化的化合物与吲哚钠盐反应，生成单氟化的化合物。通过DFT计算合理化了意外的产品形成。