3-fluoro-N-methoxy-N,5-dimethylbenzamide | 1255306-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-N-methoxy-N,5-dimethylbenzamide
• 英文别名: 3-fluoro-N-methoxy-5,N-dimethylbenzamide
• CAS: 1255306-20-7
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂
• 分子量: 197.209
• InChiKey: BSIYWBPYDYHMAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-N-methoxy-N,5-dimethylbenzamide 在 溴 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-bromo-1-(3-fluoro-5-methylphenyl)-2-(pyridin-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于人类和啮齿动物的选择性 A3 腺苷受体拮抗剂放射性配体

  摘要：

  A 3腺苷受体(A 3 AR)是疼痛、局部缺血和炎性疾病治疗的靶标。可用的配体工具包括选择性激动剂和拮抗剂，包括放射性配体，但大多数高亲和力非核苷拮抗剂对灵长类物种的选择性有限。我们探索了先前报道的 A 3 AR 拮抗剂 DPTN 9 ( N -[4-(3,5-二甲基苯基)-5-(4-吡啶基)-1,3-噻唑-2-基]) 的构效关系烟酰胺）用于放射性标记，包括 3-卤素衍生物（3-碘，MRS7907），并将9表征为高亲和力放射性配体 [ 3 H]MRS7799。A 3 AR K d值为 (nM)：0.55（人）、3.74（小鼠）和 2.80（大鼠）。扩展的丙烯酸甲酯 (MRS8074, 19 ) 比 3-((5-chlorothiophen-2-yl)ethynyl) 衍生物20保持更高的亲和力 (18.9 nM) 。化合物9在大鼠中具有极好的脑分布（脑/血浆比 ~ 1）。受体对接通过结合先前发现对

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00685
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-5-甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-fluoro-N-methoxy-N,5-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  用于人类和啮齿动物的选择性 A3 腺苷受体拮抗剂放射性配体

  摘要：

  A 3腺苷受体(A 3 AR)是疼痛、局部缺血和炎性疾病治疗的靶标。可用的配体工具包括选择性激动剂和拮抗剂，包括放射性配体，但大多数高亲和力非核苷拮抗剂对灵长类物种的选择性有限。我们探索了先前报道的 A 3 AR 拮抗剂 DPTN 9 ( N -[4-(3,5-二甲基苯基)-5-(4-吡啶基)-1,3-噻唑-2-基]) 的构效关系烟酰胺）用于放射性标记，包括 3-卤素衍生物（3-碘，MRS7907），并将9表征为高亲和力放射性配体 [ 3 H]MRS7799。A 3 AR K d值为 (nM)：0.55（人）、3.74（小鼠）和 2.80（大鼠）。扩展的丙烯酸甲酯 (MRS8074, 19 ) 比 3-((5-chlorothiophen-2-yl)ethynyl) 衍生物20保持更高的亲和力 (18.9 nM) 。化合物9在大鼠中具有极好的脑分布（脑/血浆比 ~ 1）。受体对接通过结合先前发现对

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00685

文献信息

• [EN] CYCLOBUTENEDIONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLOBUTÈNE-DIONE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2010131145A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I): to pharmaceutically acceptable salts therefore and to pharmaceutically acceptable solvates of said compounds and salts, wherein the substituents are defined herein; to compositions containing such compounds; and to the uses of such compounds in the treatment of various diseases, particularly inflammatory conditions.

  本发明涉及以下式(I)的化合物：以及其药学上可接受的盐和所述化合物及盐的药学上可接受的溶剂化物，其中取代基在此处定义；含有这种化合物的组合物；以及这种化合物在治疗各种疾病，特别是炎症性疾病中的用途。
• Selective A₃ Adenosine Receptor Antagonist Radioligand for Human and Rodent Species
  作者：R. Rama Suresh、Zhan-Guo Gao、Veronica Salmaso、Eric Chen、Ryan G. Campbell、Russell B. Poe、Theodore E. Liston、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00685

  日期：2022.4.14

  -affinity radioligand [3H]MRS7799. A3AR Kd values were (nM): 0.55 (human), 3.74 (mouse), and 2.80 (rat). An extended methyl acrylate (MRS8074, 19) maintained higher affinity (18.9 nM) than a 3-((5-chlorothiophen-2-yl)ethynyl) derivative 20. Compound 9 had an excellent brain distribution in rats (brain/plasma ratio ∼1). Receptor docking predicted its orthosteric site binding by engaging residues that

  A 3腺苷受体(A 3 AR)是疼痛、局部缺血和炎性疾病治疗的靶标。可用的配体工具包括选择性激动剂和拮抗剂，包括放射性配体，但大多数高亲和力非核苷拮抗剂对灵长类物种的选择性有限。我们探索了先前报道的 A 3 AR 拮抗剂 DPTN 9 ( N -[4-(3,5-二甲基苯基)-5-(4-吡啶基)-1,3-噻唑-2-基]) 的构效关系烟酰胺）用于放射性标记，包括 3-卤素衍生物（3-碘，MRS7907），并将9表征为高亲和力放射性配体 [ 3 H]MRS7799。A 3 AR K d值为 (nM)：0.55（人）、3.74（小鼠）和 2.80（大鼠）。扩展的丙烯酸甲酯 (MRS8074, 19 ) 比 3-((5-chlorothiophen-2-yl)ethynyl) 衍生物20保持更高的亲和力 (18.9 nM) 。化合物9在大鼠中具有极好的脑分布（脑/血浆比 ~ 1）。受体对接通过结合先前发现对