6-(2-Furyl)-2-hydroxy-4-(trifluoromethyl)nicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-Furyl)-2-hydroxy-4-(trifluoromethyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 6-(furan-2-yl)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1H-pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₅F₃N₂O₂
• 分子量: 254.168
• InChiKey: HKJBZVGQPULVPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-Furyl)-2-hydroxy-4-(trifluoromethyl)nicotinonitrile 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 、 氯乙酰胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-(furan-2-yl)-2-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  简单的一锅合成新型三环喹唑啉酮

  摘要：

  从蒽醌和由TsOH·H 2 O促进的1,3-环二酮开始，已经完成了一系列三环喹唑啉酮的合成。本文提出的方案基于Retro-Dieckmann型反应，导致将二酮作为无环单元掺入产品。简单的反应条件，广泛的范围，优异的收率是该方案的优点。此外，该方法学扩展至吡啶并嘧啶酮和苯并咪唑并吡啶的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.106
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 三乙烯二胺 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 6-(2-Furyl)-2-hydroxy-4-(trifluoromethyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structure–activity relationships study of novel thieno[2,3-b]pyridine analogues as hepatitis C virus inhibitors

  摘要：

  Current treatment for hepatitis C is barely satisfactory, there is an urgent need to develop novel agents for combating hepatitis C virus infection. This study discovered a new class of thieno[ 2,3-b] pyridine derivatives as HCV inhibitors. First, a hit compound characterized by a thienopyridine core was identified in a cell-based screening of our privileged small molecule library. And then, structure activity relationship study of the hit compound led to the discovery of several potent compounds without obvious cytotoxicity in vitro (12c, EC50 = 3.3 mu M, SI > 30.3, 12b, EC50 = 3.5 mu M, SI > 28.6, 10l, EC50 = 3.9 mu M, SI > 25.6, 12o, EC50 = 4.5 mu M, SI > 22.2, respectively). Although the mechanism of them had not been clearly elucidated, our preliminary optimization of this class of compounds had provided us a start point to develop new anti-HCV agents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.075