5-嘧啶羧酸,1,2,3,4-四氢-4-(4-甲氧苯基)-6-甲基-2-硫代-,甲基酯 | 134074-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-嘧啶羧酸,1,2,3,4-四氢-4-(4-甲氧苯基)-6-甲基-2-硫代-,甲基酯
• 英文名称: methyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 134074-38-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 292.359
• InChiKey: BASUGDYRXCCFOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-嘧啶羧酸,1,2,3,4-四氢-4-(4-甲氧苯基)-6-甲基-2-硫代-,甲基酯 在 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Hydroxyimino-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1203-7
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 生成 5-嘧啶羧酸,1,2,3,4-四氢-4-(4-甲氧苯基)-6-甲基-2-硫代-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  一些新型2-Thioxo-1,2,3,4-四氢嘧啶衍生物的合成及钙拮抗活性

  摘要：

  通过硫脲与乙酰乙酸甲酯和未取代或不同取代的苯甲醛在绝对溶液中缩合合成了一系列1,2,3,4-四氢-6-甲基-4-（取代苯基）-2-硫代-5-嘧啶羧酸甲酯。 . 根据 Biginelli 反应，使用 HCl 作为催化剂的乙醇。通过元素分析和光谱分析确定了化合物的结构。- 根据化合物抑制 [3H] PN 200-110 结合从大鼠骨骼肌获得的微粒体的效力，评估了它们的钙拮抗活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240302

文献信息

• A Simple and Efficient One-Pot Synthesis of Multifunctional 5-Aryl-<i>5H</i>-thiazolo[3,2-a]pyrimidines
  作者：Seerat Fatima、Anindra Sharma、Rahul Sharma、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1002/jhet.831

  日期：2012.5

  One‐pot economical and efficient synthesis of multifunctional 5H‐thiazolo[3,2‐a]pyrimidines by the reaction of 4‐aryl dihydrothiopyrimidines with propargyl bromide in the presence of inorganic base has been reported in very short time.

  据报道，在很短的时间内，可以通过4-芳基二氢硫代嘧啶与炔丙基溴的反应，一锅经济，高效地合成多功能5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶。
• Oxidative Dehydrosulfurative Cross-Coupling of 3,4-Dihydropyrimidine-2-thiones with Alkynes for Access to 2-Alkynylpyrimidines
  作者：Ngoc Son Le Pham、Hyunik Shin、Jun Yong Kang、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00091

  日期：2020.4.3

  (DHPMs) via dehydrosulfurative Sonogashira cross-coupling with concomitant oxidative dehydrogenation using a Pd/Cu catalytic system. Together with the ready availability of DHPMs possessing various substituents at the C4–C6 positions, this transformation offers rapid and general access to diverse 2-alkynylpyrimidine derivatives.

  描述了一种通过Pd / Cu催化体系通过脱硫Sonogashira交叉偶联与伴随的氧化脱氢从3,4-二氢嘧啶-1 H -2-硫酮（DHPM）一步合成2-炔基嘧啶的反应方法。连同在C4–C6位置具有各种取代基的DHPM的现成可用性，这种转变为获得各种2-炔基嘧啶衍生物提供了快速而通用的途径。
• Preyssler heteropolyacid supported on silica coated NiFe2O4 nanoparticles for the catalytic synthesis of bis(dihydropyrimidinone)benzene and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Hossein Eshghi、Ali Javid、Amir Khojastehnezhad、Farid Moeinpour、Fatemeh F. Bamoharram、Mehdi Bakavoli、Masoud Mirzaei

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60265-5

  日期：2015.3

  Abstract A novel magnetic acidic catalyst comprising Preyssler (H 14 [NaP 5 W 30 O 110 ]) heteropoly acid supported on silica coated nickel ferrite nanoparticles (NiFe 2 O 4 @SiO 2 ) was prepared. The catalyst was characterized by Fourier transform infrared, scanning electron microscopy, transmission electron microscopy, X-ray diffraction, energy dispersive spectrum, VSM and particle size neasurement

  摘要 制备了一种新型磁性酸性催化剂，其包含负载在二氧化硅包覆的铁氧体镍纳米颗粒（NiFe 2 O 4 @SiO 2 ）上的 Preyssler (H 14 [NaP 5 W 30 O 110 ]) 杂多酸。通过傅里叶变换红外光谱、扫描电镜、透射电镜、X射线衍射、能谱、VSM和粒度测定对催化剂进行了表征。通过Biginelli反应研究了其在合成双(二氢嘧啶酮)苯和3,4-二氢嘧啶-2(1 H)-酮衍生物中的催化活性。使用催化剂，反应在不到 1 小时内发生，产率非常好。更重要的是，催化剂很容易通过外部磁铁从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用至少五次而不会降低活性。
• Synthesis, molecular docking, and cardioprotective activity of 2-methylthio-1,4-dihydropyrimidines
  作者：Ramesh L. Sawant、Varsha I. Sarode、Ganesh D. Jadhav、Jyoti B. Wadekar

  DOI：10.1007/s00044-011-9700-7

  日期：2012.8

  (IIf and IIi) was done for cardioprotective activity. Adult Sprague–dawley rats were pretreated with test compounds IIf and IIi. After the treatment period, adrenaline was subcutaneously injected to rats at an interval of 24 h for 2 days to induce myocardial injury. After 48 h, rats were anaesthetized and electrocardiographic (ECG) observations were performed. Potential compounds IIf and IIi showed significant

  通过在吡啶存在下用甲基碘将1,2,3,4-四氢嘧啶（Ia - II）烷基化，以高收率合成了一系列2-甲硫基-1,4-二氢嘧啶衍生物（IIa - IIl）。通过元素分析，IR和1H NMR光谱确认了它们的结构。使用VLife MDS 3.5在电压依赖性钙通道β亚基功能核心及其与α1相互作用域的复合物（即AID-β复合物（PDB代码1T3L））上完成标题化合物的分子对接，以识别出对心脏保护活性具有最小对接得分的潜在候选物。生物筛选潜在的候选物（IIf和IIi进行心脏保护活动。成年的Sprague-dawley大鼠用试验化合物IIf和IIi预处理。在治疗期之后，以24小时的间隔皮下向大鼠皮下注射肾上腺素2天，以诱发心肌损伤。48小时后，麻醉大鼠并进行心电图（ECG）观察。潜在的化合物IIf和IIi对大鼠肾上腺素诱发的心肌梗塞显示出显着的心脏保护活性。通过化合物IIf和IIi的预处理，肾上腺素诱导
• Vanadatesulfuric Acid: A Novel, Recyclable, and Heterogeneous Catalyst for the One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidinones and Dihydropyrimidinthiones Under Solvent-Free Conditions
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Tooba Abdizadeh

  DOI：10.1080/10426507.2012.694001

  日期：2013.5.1

  Abstract Vanadatesulfuric acid (VSA), as a novel and heterogeneous catalyst, was used for an efficient synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) using an aldehyde, urea, or thiourea and an acyclic β-dicarbonyl compound under solvent-free conditions. VSA is prepared via the reaction of sodium metavanadate and chlorosulfonic acid in high purity. The catalyst was characterized by FTIR, X-ray

  摘要 钒酸盐硫酸 (VSA) 作为一种新型的非均相催化剂，用于使用醛、脲或硫脲和无环 β-二羰基高效合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮（硫酮）。在无溶剂条件下合成。VSA是由偏钒酸钠与高纯度氯磺酸反应制备的。通过FTIR、X射线衍射(XRD)和透射电子显微镜(TEM)分析对催化剂进行表征。与经典的 Biginelli 反应相比，该方法始终具有收率高、后处理简单、反应时间短和催化剂可重复使用等优点。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。