5-嘧啶羧酸,1,2,3,4-四氢-6-甲基-4-(3-甲基苯基)-2-羰基-,甲基酯 | 188780-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-嘧啶羧酸,1,2,3,4-四氢-6-甲基-4-(3-甲基苯基)-2-羰基-,甲基酯
• 英文名称: 6-Methyl-2-oxo-4-m-tolyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-methyl-4-(3-methylphenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 188780-26-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: RPEJRCOJXVGLEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-嘧啶羧酸,1,2,3,4-四氢-6-甲基-4-(3-甲基苯基)-2-羰基-,甲基酯 生成 (R)-6-Methyl-2-oxo-4-m-tolyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Separation of enantiomers of 4-aryldihydropyrimidines by direct enantioselective HPLC. A critical comparison of chiral stationary phases

  摘要：

  The separation of the enantiomers of 29 racemic 4-aryldihydropyrimidine-5-carboxylates (DHPMs), aza-analogs of nifedipine-type dihydropyridine calcium channel modulators, was evaluated in direct enantioselective HPLC, employing the following commercially available chiral stationary phases (CSPs): Chiralcel OD-H, ChiraDex, Chirobiotic V and T, and Whelk-O1. In addition, a 1,2-diphenyl-1,2-diaminoethane based CSP and two quinine carbamate based chiral ion exchangers were also employed. For all 29 DHPMs separation of individual enantiomers could be achieved with at least one CSP with alpha-values ranging from 1.10 to 8.67. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00214-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 尿素 、 3-甲基苯甲醛 在 organosulfonic acid-functionalized periodic mesoporous organosilicas 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.42h， 以90%的产率得到5-嘧啶羧酸,1,2,3,4-四氢-6-甲基-4-(3-甲基苯基)-2-羰基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  通过控制催化剂的疏水/亲水表面平衡来提高三组分Biginelli与Hantzsch反应的选择性

  摘要：

  两种介孔固体酸SBA-15-PrSO 3 H 1，SBA-15-Ph-PrSO 3 H 2和基于周期性介孔有机硅（PMO）的固体酸Et-PMO-Me-PrSO的催化活性和选择性在无溶剂条件下，在醛，β-酮酸酯和尿素或硫脲的环境友好的单锅三组分Biginelli反应中比较了具有不同理化表面性质的3 H 3。在这些介孔固体酸催化剂中，3，在活性位点所在的纳米空间（介孔通道）中具有疏水/疏水平衡，在Biginelli反应中被发现是选择性更高的催化系统。它可以产生相应的3,4-二氢嘧啶-2-酮\硫酮（DHPM）5衍生物，产率高，选择性好。值得注意的是，在存在1的条件下进行苯甲醛，乙酸乙酰甲酯和尿素的三组分偶联反应时，会生成Hantzsch二氢吡啶4（≈37％）和Biginelli dihydropyrimidinone 5（≈49％）的混合物，而与2相同的反应（催化剂负载量也为1 mol％）提供了

  DOI：

  10.1002/cctc.201300739

文献信息

• Selective N1-Alkylation of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones Using Mitsunobu-Type Conditions
  作者：C. Oliver Kappe、Doris Dallinger

  DOI：10.1055/s-2002-34881

  日期：——

  The regioselective N1-alkylation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones via Mitsunobu reaction is reported. Using the highly reactive Mitsunobu coupling reagent combination N,N,N′,N′-tetramethylazodicarboxamide/tributylphosphine (TMAD-TBP) and a set of primary alcohols a small library of N1-alkylated dihydropyrimidones is obtained in good to excellent yields.

  报道了通过 Mitsunobu 反应实现 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的 N1-烷基选择性烷基化。使用高活性的 Mitsunobu 偶联试剂组合 N,N,N',N'-四甲基偶氮二羧酰胺/三丁基膦（TMAD-TBP）以及一系列伯醇，获得了产率良好至优异的一系列 N1-烷基化二氢嘧啶酮的小型化合物库。
• TiO₂as a Reusable Catalyst for the One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammad Zaman Kassaee、Hassan Masrouri、Farnaz Movahedi、Reza Mohammadi

  DOI：10.1002/hlca.200900197

  日期：2010.2

  An efficient solvent‐free method for the synthesis of various 3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐ones using TiO2 as a recyclable heterogeneous catalyst is described. Compared to known methods, satisfactory results are obtained with excellent yields, short reaction times, and simplicity in the experimental procedure.

  描述了一种有效的无溶剂方法，该方法使用TiO 2作为可循环的非均相催化剂来合成各种3,4-二氢嘧啶-2（1 H）- 。与已知方法相比，以令人满意的产率，短的反应时间和简单的实验步骤获得了满意的结果。
• Fabrication of porous ultrathin carbon nitride nanosheet catalysts with enhanced photocatalytic activity for N- and O-heterocyclic compound synthesis
  作者：Yancong Li、Jiliang Ma、Zhendong Liu、Dongnv Jin、Gaojie Jiao、Yanzhu Guo、Qiang Wang、Jinghui Zhou、Runcang Sun

  DOI：10.1039/d0nj05101b

  日期：——

  simple and efficient photocatalytic method for the synthesis of dihydropyrimidinones (DHPMs) and their derivatives via porous ultrathin carbon nitride nanosheets (p-CNNs) without solvents was demonstrated. The yields of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones and their derivatives were up to 97.0%. Furthermore, the yield of 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one in the 10th

  通过无溶剂的多孔超薄氮化碳纳米片（p-CNNs）合成了一种简单高效的光催化方法，用于合成二氢嘧啶酮（DHPM）及其衍生物。3，4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮/硫酮及其衍生物的产率高达97.0％。此外，5-乙氧基羰基-6-甲基-4-苯基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-第10个周期中的1个保留了其第1个值的98.9％。考虑到环境和经济利益，这项工作表现出各种优点，包括优异的产量，环境友好性，便宜性以及避免使用溶剂和金属基光催化剂。此外，p-CNN的优异性能和对环境无害的反应体系也通过光催化合成12-苯基-9,9-二甲基-8,9,10,12-四氢苯并[ a ] xanthen-11进行了检验。-一个和5-苯​​基-1（4-甲氧基苯基）-3 [（4-甲氧基-苯基）-氨基] -1 H-吡咯-2（5 H）-一个。这项工作为在温和的反应条件下使用无金属的光催化剂进行三组分反应铺平了道路。
• Reduction of Biginelli compounds by LiAlH₄: a rapid access to molecular diversity
  作者：Dragan B. Zlatković、Niko S. Radulović

  DOI：10.1039/c6ra24535h

  日期：——

  obtained alcohols could be readily dehydrated to vicinal bis(exo-methylene) derivatives (4-aryl-1-methyl-5-(m)ethylene-6-methylene-tetrahydropyrimidin-2(1H)-ones; 4 examples) or isomerized to acyclic compounds (1-methyl-3-(1-aryl-2-methylene-3-oxobutyl)ureas; 2 examples) under mildly acidic conditions. The outcome of the reduction also depended on other structural features and reaction conditions such as:

  在此，首次研究了LiAlH 4还原Biginelli化合物。还原尿素衍生的二氢嘧啶酮可产生80-95％的氢解产物（4-芳基-5-（m）乙基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones； 11个实例），而N -1-甲基化的Biginelli化合物的还原得到相应的醇（4-芳基-5-（（1-）羟基（间）乙基）-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）- ； 4个示例），产率为70-80％。获得的醇可以很容易地脱水成邻位的双（exo-亚甲基）衍生物（4-芳基-1-甲基-5-（间）亚乙基-6-亚甲基-四氢嘧啶-2（1 H）-那些; 4个实例）或在弱酸性条件下异构化为无环化合物（1-甲基-3-（1-芳基-2-亚甲基-3-氧代丁基）脲； 2个实例）。还原的结果还取决于其他结构特征和反应条件，例如：尿素/硫脲和1,3-二羰基化合物的类型，试剂的添加顺序等。LiAlH 4- Biginelli化合物
• On the reaction of 3,4-dihydropyrimidones with nitric acid. Preparation and x-ray structure analysis of a stable nitrolic acid
  作者：Agnieszka Puchala、Ferdinand Belaj、C. Oliver Kappe、Jan Bergman

  DOI：10.1002/jhet.5570380616

  日期：2001.11

  4-dihydro-2-pyrimidones (DHPMs) was reacted with nitric acid under different reaction conditions. Treatment of DHPMs with 50-65% nitric acid at 0 °C led to the formation of the corresponding dehydrogenated 2-pyrimidones in moderate to good yields. In contrast, reaction of one representative DHPM with 60% nitric acid at 50 °C led to an unusually stable nitrolic acid, involving a formal nitration, nitrosation, and

  在不同的反应条件下，一系列取代的3,4-二氢-2-嘧啶酮（DHPM）与硝酸反应。在0°C下用50-65％的硝酸处理DHPM导致以中等至良好的产率形成相应的脱氢2-嘧啶酮。相反，一种代表性的DHPM与60％的硝酸在50°C的反应导致异常稳定的硝酸，涉及正式的硝化，亚硝化和脱氢步骤。该产物的分子结构通过X射线晶体学分析确定