5-嘧啶羧酸,4-乙基-2-(甲硫基)- | 188937-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-嘧啶羧酸,4-乙基-2-(甲硫基)-
• 英文名称: 4-ethyl-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-ethyl-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 188937-14-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD08457400
• 分子量: 198.246
• InChiKey: UXWIPBNKCTWKSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ethyl 4-ethyl-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylate	149771-21-1	C10H14N2O2S	226.299

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-Ethyl-2-methylsulfanyl-pyrimidine-5-carbonyl chloride	188937-15-7	C8H9ClN2OS	216.691
  ——	1-(4-Ethyl-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)butan-1-one	188937-77-1	C11H16N2OS	224.327
  ——	4-Ethyl-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carbonitrile	212620-39-8	C8H9N3S	179.246
  ——	5-benzoyl-4-ethyl-2-methylthiopyrimidine	188936-58-5	C14H14N2OS	258.344
  ——	4-ethyl-2-(methylthio)-N-(naphthalen-1-yl)pyrimidine-5-carboxamide	1452231-94-5	C18H17N3OS	323.418
  ——	4-ethyl-N-(2-hydroxyphenyl)-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxamide	1452232-23-3	C14H15N3O2S	289.358
  ——	N-(2-chlorophenyl)-4-ethyl-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxamide	1452231-90-1	C14H14ClN3OS	307.804
  ——	N-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-ethyl-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxamide	1452232-36-8	C13H17N5OS	291.377
  ——	N-(2,6-dimethylphenyl)-4-ethyl-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxamide	1452231-74-1	C16H19N3OS	301.412
  ——	N-(2,6-dichlorophenyl)-4-ethyl-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxamide	1452230-66-8	C14H13Cl2N3OS	342.249

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-嘧啶羧酸,4-乙基-2-(甲硫基)- 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Ethyl-2-methylsulfanyl-pyrimidine-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Investigation of biaryl heterocycles as inhibitors of Wee1 kinase

  摘要：

  In continuation of our previous research towards the discovery of potent, selective and drug-like Wee1 inhibitors, 2 novel series of biaryl heterocycles were designed, synthesized and evaluated. The new biaryl cores were designed to enable structure - activity exploration of substituents at C-8 or N-8 which were used for tuning compound properties and to improve compound profiles. The lead molecule 33 demonstrated a desirable pharmacokinetic profile and potentiated the anti-proliferative activity of irinotecan in vivo when dosed orally in the human breast MX-1 xenograft model.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.04.017
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 5-嘧啶羧酸,4-乙基-2-(甲硫基)-
  参考文献：
  名称：

  PYRIDOPYRIMIDINONE INHIBITORS OF KINASES

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物或药理可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和B在描述中定义。本发明还涉及包含所述化合物的组合物，这些化合物可用于抑制诸如wee-1的激酶，以及治疗诸如癌症疾病的方法。

  公开号：

  US20130225589A1

文献信息

• Pyridine- and Pyrimidinecarboxamides as CXCR2 Modulators
  申请人：Maeda Dean Y.

  公开号：US20100210593A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  There is disclosed pyridine- and pyrimidinecarboxamide compounds useful as pharmaceutical agents, synthesis processes, and pharmaceutical compositions which include pyridine- and pyrimidinecarboxamides compounds. More specifically, there is disclosed a genus of CXCR2 inhibitor compounds that are useful for treating a variety of inflammatory and neoplastic disorders.

  披露了作为药物剂的吡啶和嘧啶羧酰胺化合物，合成过程以及包括吡啶和嘧啶羧酰胺化合物的药物组合物。更具体地，披露了一类CXCR2抑制剂化合物，可用于治疗各种炎症和肿瘤性疾病。
• [EN] PYRIMIDINE CARBOXYLATES AND RELATED COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATORY CONDITIONS<br/>[FR] CARBOXYLATES DE PYRIMIDINE ET COMPOSES APPARENTES ET PROCEDES POUR LE TRAITEMENT D'ETATS INFLAMMATOIRES
  申请人：SIGNAL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1998038171A1

  公开（公告）日：1998-09-03

  (EN) Compounds having utility as anti-inflammatory agents in general and, more specifically, for the prevention and/or treatment of immunoinflammatory and autoimmune diseases are disclosed. The compounds are pyrimidine-containing compounds and, in one embodiment, are esters of the same. Methods are also disclosed for preventing and/or treating inflammatory conditions by administering to an animal in need thereof an effective amount of a compound of this invention, preferably in the form of a pharmaceutical composition. (FR) Cette invention se rapporte à des composés utiles comme agents anti-inflammatoires en général et, plus particulièrement, pour la prévention et/ou le traitement de maladies immuno-inflammatoires et auto-immunes. Ces composés sont des composés contenant des pyrinidines et, dans un mode de réalisation, ce sont des esters de ces mêmes composés. Cette invention présente des procédés permettant de prévenir et/ou de traiter des états inflammatoires en administrant à un animal nécessitant un tel traitement une quantité efficace d'un composé de cette invention, de préférence sous la forme d'une composition pharmaceutique.

  具有抗炎作用的化合物，一般用于预防和/或治疗免疫炎症和自身免疫性疾病。这些化合物是含有嘧啶的化合物，其中一种实施方式是它们的酯类。该发明还揭示了通过向需要治疗的动物中投与本发明化合物的有效量，特别是以药物组成的形式，来预防和/或治疗炎症状况的方法。
• [EN] PYRIMIDINE CARBOXYLATES AND RELATED COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATORY CONDITIONS<br/>[FR] CARBOXYLATES DE PYRIMIDINE, COMPOSES CONNEXES ET METHODES DE TRAITEMENT DES ETATS INFLAMMATOIRES
  申请人：SIGNAL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1997009325A1

  公开（公告）日：1997-03-13

  (EN) Compounds having utility as anti-inflammatory agents in general and, more specifically, for the prevention and/or treatment of immuno-inflammatory and autoimmune diseases are disclosed. The compounds are pyrimidine-containing compounds and, in one embodiment, are esters of the same. Methods are also disclosed for preventing and/or treating inflammatory conditions by administering to an animal in need thereof an effective amount of a compound of this invention, preferably in the form of a pharmaceutical composition.(FR) Composés s'avérant utiles comme agents anti-inflammatoires d'une manière générale et, plus spécifiquement, pour la prévention et/ou le traitement des maladies immuno-inflammatoires et auto-immunes. Ces composés sont des composés contenant de la pyrimidine et, dans un mode de réalisation, sont des esters de celle-ci. L'invention porte également sur des méthodes de prévention et/ou de traitement des états inflammatoires par administration à un animal en ayant besoin d'une dose efficace d'un composé de cette invention, de préférence sous forme d'une composition pharmaceutique.

  (中)本发明揭示了作为抗炎剂的化合物，通常用于预防和/或治疗免疫炎症和自身免疫性疾病。这些化合物是含有嘧啶的化合物，在一种实施方式中，是其酯类。本发明还揭示了通过向需要的动物施用本发明的化合物的有效量，特别是以药物组合物的形式，来预防和/或治疗炎症状况的方法。
• PYRIMIDINECARBOXAMIDES AS CXCR2 MODULATORS
  申请人：SYNTRIX BIOSYSTEMS, INC.

  公开号：US20140206647A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  There is disclosed pyridine- and pyrimidinecarboxamide compounds useful as pharmaceutical agents, synthesis processes, and pharmaceutical compositions which include pyridine- and pyrimidinecarboxamides compounds. More specifically, there is disclosed a genus of CXCR2 inhibitor compounds that are useful for treating a variety of inflammatory and neoplastic disorders.

  本发明公开了吡啶和嘧啶羧酰胺化合物，可用作药物治疗剂，合成过程和包括吡啶和嘧啶羧酰胺化合物的制药组合物。更具体地，本发明公开了一类CXCR2抑制剂化合物，可用于治疗各种炎症和肿瘤性疾病。
• PYRIDINE- AND PYRIMIDINECARBOXAMIDES AS CXCR2 MODULATORS
  申请人：Syntrix Biosystems, Inc.

  公开号：EP2942346A1

  公开（公告）日：2015-11-11

  There is disclosed pyridine-and pyrimidinecarboxamide compounds useful as pharmaceutical agents, synthesis processes, and pharmaceutical compositions which include pyridine-and pyrimidinecarboxamides compounds. More specifically, there is disclosed a genus of CXCR2 inhibitor compounds that are useful for treating a variety of inflammatory and neoplastic disorders.

  本发明公开了可用作药物制剂的吡啶和嘧啶甲酰胺化合物、合成工艺以及包括吡啶和嘧啶甲酰胺化合物的药物组合物。更具体地说，本发明公开了一种 CXCR2 抑制剂化合物，可用于治疗各种炎症和肿瘤性疾病。