9-benzyl-1,4-dihydrocarbazole-1,4(9H)-dione | 459452-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-1,4-dihydrocarbazole-1,4(9H)-dione
• 英文别名: 9-Benzylcarbazole-1,4-dione
• CAS: 459452-47-2
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: RWYJSFSCHKEFIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-1,4-dihydrocarbazole-1,4(9H)-dione 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙醇 为溶剂， 以98 %的产率得到C₁₉H₁₂BrNO₂
  参考文献：
  名称：

  通过 Pictet-Spengler 型环化高产率区域选择性合成对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓支架

  摘要：

  我们设计了一种稳健且高效的绿色合成方案，通过 InCl 3介导的 Pictet-Spengler 型 2-amino-3-arylamino- p环化来获得对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓支架（一种新的分子杂合体）。 -醌和商业上流行的醛。该协议将简化对其他协议难以访问的特权氧化还原活性对醌稠合七元框架的访问，并将在生物和电化学研究中找到潜在的应用。

  DOI：

  10.1039/d4nj00993b
• 作为产物：
  描述：

  9-benzyl-9H-carbazol-4-ol 在 PIFA 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以52 %的产率得到9-benzyl-1,4-dihydrocarbazole-1,4(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 Pictet-Spengler 型环化高产率区域选择性合成对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓支架

  摘要：

  我们设计了一种稳健且高效的绿色合成方案，通过 InCl 3介导的 Pictet-Spengler 型 2-amino-3-arylamino- p环化来获得对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓支架（一种新的分子杂合体）。 -醌和商业上流行的醛。该协议将简化对其他协议难以访问的特权氧化还原活性对醌稠合七元框架的访问，并将在生物和电化学研究中找到潜在的应用。

  DOI：

  10.1039/d4nj00993b

文献信息

• Synthesis of a Calothrixin B Isomer with a Novel 7<i>H</i>-Indolo[2,3-<i>j</i>]phenanthridine-7,13(8<i>H</i>)-dione Structure
  作者：Sylvain Collet、André Guingant、Lucie Maingot、Frédéric Thuaud、Drissa Sissouma、Michel Evain

  DOI：10.1055/s-2007-1000933

  日期：2008.1

  Synthesis of an N-protected 2-bromo-1 H-carbazole-1,4(9 H)-dione is reported for the first time. We took full advantage of the high polarization and electrophilic properties of this new compound to engage it in a regioselective hetero-Diels-Alder reaction. The resultant cycloadduct was next transformed to an isomer of the naturally occurring calothrixin B displaying a new 7 H-indolo[2,3- J]phenanthridine-7

  首次报道了 N-保护的 2-溴-1 H-咔唑-1,4(9 H)-二酮的合成。我们充分利用了这种新化合物的高极化和亲电特性，使其参与了区域选择性的异狄尔斯-阿尔德反应。接下来将所得环加合物转化为天然存在的calothrixin B 的异构体，显示出新的 7 H-吲哚[2,3-J] 菲啶-7,13(8H)-二酮结构。
• Direct oxidation of bromo-derived Fischer–Borsche oxo-ring using molecular iodine with combined experimental and computational study
  作者：Vivek T. Humne、Monica H. Ghom、Mahavir S. Naykode、Yuvraj Dangat、Kumar Vanka、Pradeep Lokhande

  DOI：10.1039/d2ob00793b

  日期：——

  direct oxidation of the bromo-derived Fischer–Borsche oxo-ring leading to carbazolequinone has been developed by using molecular iodine. This unprecedented transformation has been used for the modular synthesis of the anti-cardiotonic agent murrayaquinone. Furthermore, the present method has been generalized to a broad range of functional groups, with good to excellent yield.

  已通过使用分子碘开发了溴衍生的 Fischer-Borsche 氧代环直接氧化生成咔唑醌。这种前所未有的转变已用于抗强心剂 murrayaquinone 的模块化合成。此外，本方法已推广到广泛的官能团，具有良好的产率。
• Synthesis of Carbazolequinone Derivatives as Inhibitors ofToxoplasma gondii Purine Nucleoside Phosphorylase
  作者：Zouhair Bouaziz、Arnaud Ghérardi、François Régnier、Marie-Elizabeth Sarciron、Xavier Bertheau、Bernard Fenet、Nadia Walchshofer、Houda Fillion

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1834::aid-ejoc1834>3.0.co;2-k

  日期：2002.6

  9-Ethyl-6-hydroxycarbazolequinone (9) was synthesized and submitted to a hetero Diels-Alder reaction towards azadienes 10a or 10b to afford the hydroxypyridocarbazole-5,11-diones 11 or 12a,b, A Bracher cyclization applied to compound 12b led to the 9-hydroxyquinoneimine 15 admixed with its 9-methyl ether 16. These compounds as well as other carbazolequinone derivatives were evaluated towards a purine nucleoside phosphorylase isolated from two strains of Toxoplasma gondii (a virulent strain RH and a cystic strain ME 49). The carbazolequinones 1a, 1b, 1d, 9 and pyridocarbazolequinones 2a, 4 and 5 have shown inhibitory activities similar or better than those observed with the reference compound 8-aminoguanosine. (C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002.
• 10.1039/d4nj00993b
  作者：Krishnan, Ashokkumar、Kamaraj, Sriraghavan

  DOI：10.1039/d4nj00993b

  日期：——

  We designed a robust and efficient greener synthetic protocol to access p-quinone fused 5-substituted-1,4-benzodiazepine scaffolds, a new molecular hybrid, through InCl3 mediated Pictet–Spengler type cycloannulation of 2-amino-3-arylamino-p-quinone and commercially prevalent aldehydes. This protocol would ease access to privileged redox-active p-quinone fused seven-membered frameworks that are difficult

  我们设计了一种稳健且高效的绿色合成方案，通过 InCl 3介导的 Pictet-Spengler 型 2-amino-3-arylamino- p环化来获得对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓支架（一种新的分子杂合体）。 -醌和商业上流行的醛。该协议将简化对其他协议难以访问的特权氧化还原活性对醌稠合七元框架的访问，并将在生物和电化学研究中找到潜在的应用。