methyl 2-phenyl-indole-1-carboxylate | 910896-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-phenyl-indole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-phenyl-1H-indole-1-carboxylate；methyl 2-phenylindole-1-carboxylate
• CAS: 910896-41-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: ZVYRRHXEVYGWGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-indole-1-carboxylate 在 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到methyl 3-bromo-2-phenyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  生成用于 C-H 卤化的二甲基亚砜配位的热稳定卤素阳离子池

  摘要：

  报道了一种通过 1,2-二卤代乙烷 (hal=Br, I) 和二甲基亚砜 (DMSO) 的反应生成卤素阳离子池的方法，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 卤化。DMSO 和 1,2-二卤代乙烷的初始反应生成硫叶立德，其通过提供卤离子来热解消除乙烯。DMSO 通过配位形成卤化反应的卤离子池，从而积累和稳定这些离子。该方案在室温下对芳烃的亲电单卤化具有选择性；但是，通过提高反应温度会形成多卤代产物。杂芳烃和一些常用药物的后期卤化表明该协议在药物化学中的合成效用。与经典方法不同，

  DOI：

  10.1002/adsc.202101291
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-(phenylethynyl)phenyl)carbamate 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以99%的产率得到methyl 2-phenyl-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用单分散金属纳米粒子在亲电催化中将均相转化为非均相

  摘要：

  催化领域的一个持续目标是结合均相和非均相催化过程的优势。为此，纳米粒子代表了多相催化的新前沿，这种统一也可以通过获得新的或不同的反应性和选择性的能力来补充。我们报告了一种通过亲电铂纳米粒子的设计和合成将非均相催化剂应用于已知均相催化反应的新方法。这些纳米粒子被高价碘物质 PhICl 2选择性氧化，并催化一系列π- 键活化反应以前仅通过均相过程催化。多种实验方法用于明确验证催化过程的异质性。诱导所需均相催化活性的纳米粒子处理方法的发现应该会导致以前在非均相催化中无法实现的反应的进一步发展。此外，尺寸和封端剂研究表明，与较大的聚合物封端类似物相比，Pt PAMAM 树枝状聚合物封端的纳米粒子表现出优异的活性和可回收性。

  DOI：

  10.1038/nchem.468

文献信息

• Pd-^<i>t</i> BuONO Cocatalyzed Aerobic Indole Synthesis
  作者：Xiao-Shan Ning、Xin Liang、Kang-Fei Hu、Chuan-Zhi Yao、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1002/adsc.201701512

  日期：2018.4.17

  A Pd‐tBuONO co‐catalyzed scalable and practical synthesis of indoles with molecular oxygen as terminal oxidant is developed. Either terminal or internal 2‐vinylanilines could be smoothly converted to desired indoles under one general condition. This method has been evaluated in the large scale synthesis of indomethacin and a potential anti‐breast cancer drug candidate 1.

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。