3-benzyl-7-ethyl-1H-indole | 1442646-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-7-ethyl-1H-indole
• CAS: 1442646-54-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: LQYQEQPLSNSKEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-乙基吲哚 、 苯甲醇 在 potassium phosphate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到3-benzyl-7-ethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  借氢法钴催化吲哚与醇的CH-烷基化反应

  摘要：

  报道了吲哚与醇的一般多相钴催化 CH-烷基化。利用这种直接的借氢方法，一系列取代和官能化的吲哚很容易与包括甲醇在内的苄醇、杂环醇和脂肪醇偶联，以制备 >65 个取代的吲哚，产率从良好到优异。所得产物代表了广泛用于有机合成和药物化学的一类有趣的杂环化合物。该合成的关键是使用负载在 N 掺杂碳上的特定钴纳米颗粒，这些纳米颗粒是通过混合硝酸钴、硝酸锌、2,6-二氨基吡啶和胶体二氧化硅，然后除去二氧化硅。

  DOI：

  10.1039/d2gc00469k

文献信息

• Environmentally friendly and regioselective C3-alkylation of indoles with alcohols through a hydrogen autotransfer strategy
  作者：Rafael Cano、Miguel Yus、Diego J. Ramón

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.062

  日期：2013.6

  The direct alkylation of indoles using KOH and alcohols, as initial source of the electrophile, under solvent-free conditions is a safe and environmentally benign strategy for selective modification of these structures at the C-3-position, without using hazardous and difficult to handle bromide or iodide derivatives or toxic and expensive transition metal catalysts. The protocol shows a broad scope, including halogenated indoles and secondary alcohols. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.