9-(4-methoxyphenethyl)-1,3-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[1,2-a]purine-2,4(1H,3H)-dione | 955121-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(4-methoxyphenethyl)-1,3-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[1,2-a]purine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 9-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,3-dimethyl-7,8-dihydro-6H-purino[7,8-a]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 955121-58-1
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₃
• 分子量: 369.423
• InChiKey: HIPNBMYIYWLTBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 、 7-(3-chloropropyl)-8-bromotheophylline 以 丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到9-(4-methoxyphenethyl)-1,3-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[1,2-a]purine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  苯乙基取代的嘧啶并[2,1-f]嘌呤二酮和相关化合物：构象为腺苷A（1）和A（2A）受体配体的活性关系。

  摘要：

  N-（未）取代的苯基烷基嘧啶基[2,1-f]嘌呤二酮的合成从7-（3-氯丙基）-8-溴茶碱和7-（3-氯丙基）-8-溴-1,3开始进行-二丙基黄嘌呤。合成了在芳环上具有未取代或取代的乙烯间隔基的化合物。另外，对包含两个以上原子的连接基的间隔基-延伸，双键或杂原子的引入进行了改变。描述了合成化合物的理化性质。评估了所设想的化合物为8-苯乙烯基黄嘌呤的空间固定和构型稳定的类似物，评估了它们对腺苷A（1）和A（2A）受体（脑中主要的受体亚型）的亲和力。还研究了所选化合物对A（2B）和A（3）受体亚型的亲和力。有人指出，苯乙基嘧啶并[2,1-f]嘌呤二酮及其类似物，带有乙烯间隔基的变化（取代或扩展），对A（2A）ARs（腺苷受体）表现出微摩尔或亚微摩尔的亲和力。例如，具有对羟基取代基的化合物2Ac在大鼠A（2A）受体上的K（i）值为0.23 microM。与先前获得的具有较短间隔基的苯基和苄基嘧啶并[2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.07.051

文献信息

• Phenylethyl-substituted pyrimido[2,1-f]purinediones and related compounds: Structure–activity relationships as adenosine A1 and A2A receptor ligands
  作者：Anna Drabczyńska、Christa E. Müller、Anke Schiedel、Britta Schumacher、Janina Karolak-Wojciechowska、Andrzej Fruziński、Weronika Zobnina、Olga Yuzlenko、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.051

  日期：2007.11

  distinctly negative effect on the activity. In this series of compounds more frequently the adenosine A(1) activity was observed, also in submicromolar range as for dipropyl derivative 2Ba with K(i) value of 0.62 microM at the rat A(2A) AR. 3D-QSAR models were developed for the compounds presented in this paper as well as in the previous publications showing activity at adenosine A(1) and A(2A) ARs.

  N-（未）取代的苯基烷基嘧啶基[2,1-f]嘌呤二酮的合成从7-（3-氯丙基）-8-溴茶碱和7-（3-氯丙基）-8-溴-1,3开始进行-二丙基黄嘌呤。合成了在芳环上具有未取代或取代的乙烯间隔基的化合物。另外，对包含两个以上原子的连接基的间隔基-延伸，双键或杂原子的引入进行了改变。描述了合成化合物的理化性质。评估了所设想的化合物为8-苯乙烯基黄嘌呤的空间固定和构型稳定的类似物，评估了它们对腺苷A（1）和A（2A）受体（脑中主要的受体亚型）的亲和力。还研究了所选化合物对A（2B）和A（3）受体亚型的亲和力。有人指出，苯乙基嘧啶并[2,1-f]嘌呤二酮及其类似物，带有乙烯间隔基的变化（取代或扩展），对A（2A）ARs（腺苷受体）表现出微摩尔或亚微摩尔的亲和力。例如，具有对羟基取代基的化合物2Ac在大鼠A（2A）受体上的K（i）值为0.23 microM。与先前获得的具有较短间隔基的苯基和苄基嘧啶并[2