7-ethyl-α-(phenylmethyl)-1H-indole-3-acetic acid methyl ester | 116350-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-ethyl-α-(phenylmethyl)-1H-indole-3-acetic acid methyl ester
• 英文别名: 7-Ethyl-alpha-(phenylmethyl)-1H-indole-3-acetic Acid Methyl Ester；methyl 2-(7-ethyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 116350-85-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: TZXSUGIFWAIMCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethyl-α-(phenylmethyl)-1H-indole-3-acetic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-(7-ethyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  哌美拉酸，顺式-1-乙基-1,3,4,9-四氢-4-（苯甲基）吡喃并[3,4-b]吲哚-1-酸柠檬酸类似物之间的构效关系代理商。

  摘要：

  强效镇痛药pemedolac（cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-（phenylmethyl）pyrano [3,4-b]吲哚e-1-乙酸）的类似物的合成是描述。测试了它们在体内的镇痛和抗炎作用以及体外对前列腺素产生的抑制作用。结构活性关系的分析表明，该系列药物的镇痛作用与1S-顺式立体化学，4位上的pi系统（烯丙基或苄基）的存在以及log P值大于4.0有关。

  DOI：

  10.1021/jm00119a024
• 作为产物：
  描述：

  7-乙基吲哚 在 thallium(III) nitrate trihydrate 、 乙基溴化镁 、 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 7.0h， 生成 7-ethyl-α-(phenylmethyl)-1H-indole-3-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  哌美拉酸，顺式-1-乙基-1,3,4,9-四氢-4-（苯甲基）吡喃并[3,4-b]吲哚-1-酸柠檬酸类似物之间的构效关系代理商。

  摘要：

  强效镇痛药pemedolac（cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-（phenylmethyl）pyrano [3,4-b]吲哚e-1-乙酸）的类似物的合成是描述。测试了它们在体内的镇痛和抗炎作用以及体外对前列腺素产生的抑制作用。结构活性关系的分析表明，该系列药物的镇痛作用与1S-顺式立体化学，4位上的pi系统（烯丙基或苄基）的存在以及log P值大于4.0有关。

  DOI：

  10.1021/jm00119a024

文献信息

• Substituted 1,3,4,9-tetrahydropyrano(3,4-B)indole-1-acetic acids
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04670462A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  Indole derivatives characterized by having a 1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid nucleus bearing a substituent in position 1 and 4. The nucleus may be optionally substituted at positions 5, 6, 7 and 8. The derivatives are useful anti-inflammatory and analgesic agents and methods for their preparation and use are also disclosed.

  具有1,3,4,9-四氢吡喃并[3,4-b]吲哚-1-乙酸核的吲哚衍生物，其在位置1和4带有取代基。该核在位置5、6、7和8处可选择性地被取代。这些衍生物是有用的抗炎和镇痛剂，并且还公开了它们的制备和使用方法。
• Substituted 1,3,4,9-tetrahydropyrano [3,4-b]indole-1-acetic acids
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0238226A1

  公开（公告）日：1987-09-23

  The invention provides indole derivatives of general formula (I) wherein R¹ is lower alkyl, R² and R³ are each hydrogen or are joined together so as to form, with the carbon atoms to which they are attached, a benzyl ring which may optionally be substituted by 4-halogen, 2,4-dihalogen, 3-trifluoromethyl or 4-methoxy and R⁴ and R⁵ are hydrogen, alkyl containing 1 to 6 carbon atoms or halogen, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供通式(I)的吲哚衍生物 其中，R¹为低级烷基，R²和R³各自为氢或连接在一起，从而与所连接的碳原子形成一个可任选被4-卤素、2,4-二卤素、3-三氟甲基或4-甲氧基取代的苄环，R⁴和R⁵为氢、含1-6个碳原子的烷基或卤素，以及它们的药学上可接受的盐。
• KATZ, ALAN H.;DEMERSON, CHRISTOPHER A.;HUMBER, LESLIE G.
  作者：KATZ, ALAN H.、DEMERSON, CHRISTOPHER A.、HUMBER, LESLIE G.

  DOI：——

  日期：——
• MOBILIO, DOMINICK;HUMBER, LESLIE G.;KATZ, ALAN H.;DEMERSON, CHRISTOPHER A+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 11, C. 2211-2217
  作者：MOBILIO, DOMINICK、HUMBER, LESLIE G.、KATZ, ALAN H.、DEMERSON, CHRISTOPHER A+

  DOI：——

  日期：——
• US4670462A
  申请人：——

  公开号：US4670462A

  公开（公告）日：1987-06-02