tert-butyl (3R)-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)pentanoate | 165261-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (3R)-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)pentanoate
• CAS: 165261-01-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: ZTBMTAGCMCRXOW-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)pentanoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (R)-3-Formyl-5-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  伏马毒素B 2的三碳烯酸部分的绝对构型

  摘要：

  在伏马菌素B的两个丙三羧酸部分的手性中心的构型2被示出为[R 。这种立体化学与其他人最近提出的伏马菌素B 1和AAL毒素T A的三碳烯酸部分相反。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00852-4
• 作为产物：
  描述：

  3(R)-benzyloxycarbonylpentanedioic acid mono-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 tert-butyl (3R)-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of orthogonally protected tricarballylic acid esters

  摘要：

  3(S) and 3(R)-Benzyloxycarbonyl-pentanedioic acid mono-tert-butyl esters (6) were obtained as enantiopure orthogonally protected tricarballylic acid (TCA) esters. These were synthesised by alkylation of the sodium enolate derived from chiral but-3-enoyloxazolidinone imides (3) with tert-butyl bromoacetate; following the hydrolysis to remove the chiral auxiliary, benzyl esterification afforded the 2-allyl succinic acid diesters (4) that were converted to protected TCA esters after oxidation of the double bond. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02264-9