7-ethyl-1-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole | 1447700-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-ethyl-1-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole
• 英文别名: 7-Ethyl-1-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole
• CAS: 1447700-65-3
• 化学式: C₁₇H₂₄BNO₂
• 分子量: 285.194
• InChiKey: LNOWJEUMFROAQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-乙基吲哚 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₄₂H₃₈F₃PRuS⁽¹⁺⁾ 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7-ethyl-1-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  通过协同 B-H 键活化催化生成硼离子：氮杂环与频哪硼烷的难以捉摸的直接亲电硼酸化

  摘要：

  典型硼烷的 BH 键被束缚的钌 (II) 硫醇盐络合物的极性 Ru-S 键异裂，提供氢化钌 (II) 和硼离子，并与硫原子发生配价相互作用。这些稳定的加合物经过光谱表征，在一种情况下，BH 键激活步骤在晶体学上得到验证，这是 σ 键复分解的快照。源自 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷二聚体 [(9-BBN)2]、频哪醇硼烷 (pinBH) 和儿茶酚硼烷 (catBH) 的硼离子允许吲哚的亲电芳香取代。针对各种氮杂环进一步阐述了前所未有的 pinB 阳离子亲电硼酸化。

  DOI：

  10.1021/ja405925w

文献信息

• Catalytic Generation of Borenium Ions by Cooperative B–H Bond Activation: The Elusive Direct Electrophilic Borylation of Nitrogen Heterocycles with Pinacolborane
  作者：Timo Stahl、Kristine Müther、Yasuhiro Ohki、Kazuyuki Tatsumi、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/ja405925w

  日期：2013.7.31

  The B-H bond of typical boranes is heterolytically split by the polar Ru-S bond of a tethered ruthenium(II) thiolate complex, affording a ruthenium(II) hydride and borenium ions with a dative interaction with the sulfur atom. These stable adducts were spectroscopically characterized, and in one case, the B-H bond activation step was crystallographically verified, a snapshot of the σ-bond metathesis

  典型硼烷的 BH 键被束缚的钌 (II) 硫醇盐络合物的极性 Ru-S 键异裂，提供氢化钌 (II) 和硼离子，并与硫原子发生配价相互作用。这些稳定的加合物经过光谱表征，在一种情况下，BH 键激活步骤在晶体学上得到验证，这是 σ 键复分解的快照。源自 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷二聚体 [(9-BBN)2]、频哪醇硼烷 (pinBH) 和儿茶酚硼烷 (catBH) 的硼离子允许吲哚的亲电芳香取代。针对各种氮杂环进一步阐述了前所未有的 pinB 阳离子亲电硼酸化。