5-壬烷亚基肼 | 409321-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-壬烷亚基肼
• 英文名称: nonan-5-one-hydrazone
• 英文别名: Nonan-5-on-hydrazon；5-Nonanone,hydrazone；nonan-5-ylidenehydrazine
• CAS: 409321-22-8
• 化学式: C₉H₂₀N₂
• 分子量: 156.271
• InChiKey: JYBLCPKFMKYMEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225-228 °C(Press: 735 Torr)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-壬烷亚基肼 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 dichlorodipyridine nickel(II) 、 potassium tert-butylate 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍催化的 Umpolung 羰基与卤化膦的交叉偶联形成 Csp3−PIII 键

  摘要：

  这项工作描述了一种前所未有的方法，用于通过 Umpolung 羰基与氯化膦的镍催化交叉偶联直接构建宝贵的 Csp 3 -P III键。分离出一系列三价烷基膦，并将其表征为硫化物或硼烷络合物，产率适中至良好。

  DOI：

  10.1002/anie.202301730
• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 在 一水合肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-壬烷亚基肼
  参考文献：
  名称：

  Novel efficient synthesis of dibromoalkenes. A first example of catalytic olefination of aliphatic carbonyl compounds

  摘要：

  描述了一种新颖、简单且高效的一锅法转化，将多种脂肪族羰基化合物转变为相应的二溴烯烃。通过碳四溴化物在CuCl存在下的处理，现场制备的醛和酮的脒类化合物可以轻松转化为二溴烯烃。该反应在温和条件下进行，能够以良好至高产率得到目标产物。

  DOI：

  10.1039/b303221c

文献信息

• Cobalt-catalyzed cross-coupling of Umpolung carbonyls with alkyl halides under mild conditions
  作者：Ruofei Cheng、Graham de Ruiter、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d2cc04302e

  日期：——

  dominated by palladium and nickel catalysts, cobalt-based catalysts have shown unique advantages for such cross-coupling reactions in terms of higher catalytic activity and lower toxicity. Herein, we describe a novel cobalt-catalyzed alkyl–alkyl cross-coupling reaction of hydrazone with alkyl halides under mild reaction conditions, where the use of a PNP-type pincer ligand is essential for catalysis

  虽然经典的交叉偶联以钯和镍催化剂为主，但钴基催化剂在这种交叉偶联反应中表现出独特的优势，即更高的催化活性和更低的毒性。在此，我们描述了一种新型钴催化的腙与卤代烷在温和反应条件下的烷基-烷基交叉偶联反应，其中使用 PNP 型钳形配体对催化至关重要。醛和酮腙都与该反应相容，以中等至良好的产率产生一系列 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 偶联产物。
• A NEW METHOD OF PREPARING 2,4-DINITROPHENYLHYDRAZONES WHICH FURNISHES PROOF OF THE MOLECULAR STRUCTURE OF THESE COMPOUNDS AND MAY BE USED IN THE QUALITATIVE IDENTIFICATION OF UNSUBSTITUTED HYDRAZONES¹
  作者：L. I. BRADDOCK、M. L. WILLARD

  DOI：10.1021/jo01131a014

  日期：1953.3
• Novel efficient synthesis of dibromoalkenes. A first example of catalytic olefination of aliphatic carbonyl compounds
  作者：Vasily N. Korotchenko、Alexey V. Shastin、Valentine G. Nenajdenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1039/b303221c

  日期：——

  A new simple and efficient one pot transformation of various aliphatic carbonyl compounds to the corresponding dibromoalkenes is described. A wide range of hydrazones of aldehydes and ketones, prepared in situ, were easily converted into dibromoalkenes by treatment with carbon tetrabromide in the presence of CuCl. The reaction proceeds under mild conditions to give the target products in good to high yields.

  描述了一种新颖、简单且高效的一锅法转化，将多种脂肪族羰基化合物转变为相应的二溴烯烃。通过碳四溴化物在CuCl存在下的处理，现场制备的醛和酮的脒类化合物可以轻松转化为二溴烯烃。该反应在温和条件下进行，能够以良好至高产率得到目标产物。
• Csp3−P(III) Bond Formation via Cross‐Coupling of UmpolungCarbonyls with Phosphine Halides Catalyzed by Nickel
  作者：Ruofei Cheng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.202301730

  日期：——

  This work describes an unprecedented methodology for the direct construction of invaluable Csp3−PIII bond through a nickel-catalyzed cross-coupling of Umpolung carbonyls with phosphine chlorides. A series of trivalent alkylphosphines were isolated and characterized as sulfides or borane complexes in moderate to good yields.

  这项工作描述了一种前所未有的方法，用于通过 Umpolung 羰基与氯化膦的镍催化交叉偶联直接构建宝贵的 Csp 3 -P III键。分离出一系列三价烷基膦，并将其表征为硫化物或硼烷络合物，产率适中至良好。