5-壬烷基苯 | 20216-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-壬烷基苯
• 英文名称: 1-butyl-1-phenylpentane
• 英文别名: 5-phenylnonane；5-phenyl-nonane；5-Phenyl-nonan；5-Phenylnonan；Nonane, 5-phenyl-；nonan-5-ylbenzene
• CAS: 20216-88-0
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: ZUKGIZDDXAWABM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-127 °C
• 密度：
  0.8596 g/cm3
• 保留指数：
  1437

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 磷酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-壬烷基苯
  参考文献：
  名称：

  Duismann,W.; Ruechardt,C., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 1083 - 1098

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lithium Naphthalenide-Induced Reductive Alkylation and Addition of Aryl- and Heteroaryl- Substituted Dialkylacetonitriles
  作者：Hsing-Jang Liu、Jia-Liang Zhu、Jing-Po Tsao、Ting-Yueh Tsai、I-Chia Chen、Sheng-Wei Tsao

  DOI：10.1055/s-0030-1258301

  日期：2010.12

  desired reductive alkylation of 2-thienyldialkylacetonitriles, a much lower temperature such as -100 ˚C was required. Also with these substrates, an interesting ring-opening/S-alkylation process was observed when the reductive alkylation were performed at -78 ˚C to give 1-alkylsulfanyl-1,3,4-trienes. A mechanistic discussion is given for this observation. reductive alkylation - reductive addition - reductive

  研究了萘锂（LN）诱导的芳基，吡啶基和2-噻吩基取代的二烷基乙腈的还原烷基化/加成反应。在-40°C的THF中用LN处理后，芳基和吡啶基前体均可顺利进行还原性脱氰作用，并且原位生成的碳负离子很容易被卤代烷，酮，醛或什至氧气捕获，从而提供了宽范围带有新建立的季碳的官能化芳族衍生物的制备 为了实现所需的2-噻吩基二烷基乙腈的还原性烷基化反应，需要低得多的温度，例如-100°C。同样在这些底物上，当在-78°C下进行还原烷基化反应时，观察到有趣的开环/ S-烷基化过程，得到1-烷基硫烷基-1,3,4-三烯。 还原烷基化-还原加成-还原脱氰-腈-萘锂-芳基衍生物-杂芳基衍生物-取代的1,3,4-三烯
• Nickel(II)-catalyzed carbon–carbon bond formation reaction of functionalized organozinc reagents with aromatic aldehydes
  作者：Ying Fu、Jin-Xian Wang、Kehu Wang、Yulai Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.066

  日期：2008.12

  In the presence of a silylating reagent and catalytic amount of Ni(acac)2, organozinc halides reacted with aromatic aldehydes to give the corresponding dialkylation products in good to excellent yields under mild conditions.

  在甲硅烷基化试剂和催化量的Ni（acac）2的存在下，有机锌卤化物与芳族醛反应，在温和的条件下以良好或优异的收率得到相应的二烷基化产物。
• Synergistic effects of alkali metals in the alkylation of naphthalene and toluene with ethene in the ArH–alkali metal systems in THF (ArH – naphthalene, phenanthrene)
  作者：S. Rummel、S.M. Yunusov、E.S. Kalyuzhnaya、V.B. Shur

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.052

  日期：2009.4

  synergistic effect of lithium and sodium was found on studying the toluene alkylation with ethene in the phenanthrene–Li–Na systems in THF (a (Li + Na):phenanthrene ratio is 3:1). An addition of potassium to sodium also considerably increases the efficiency of the toluene and naphthalene alkylation with ethene in the naphthalene-based systems. The possible mechanism of the alkali metal synergism in the above-mentioned

  在THF中的萘－碱金属体系中使用金属锂和钠的混合物会导致在室温和大气压下萘与乙烯的烷基烷基化协同促进作用。Li∶Na摩尔比为2∶1时，观察到最大的协同作用。在这些条件下，萘到烷基化产物（线性的1-烷基萘及其二氢衍生物）的总转化率在24小时后（a（Li + Na）：C 10 H 8）达到88％。比例为2：1）。然而，在这种体系中使用金属锂和钾的混合物导致烷基化过程的协同延迟。在Li∶K摩尔比为1∶1时观察到最强的阻滞作用。在THF中萘-碱金属体系中，甲苯与乙烯进行烷基甲苯烷基化的效率也随着混合物中锂或钠的替代而提高。Li：Na摩尔比为1：3可获得最佳结果。在这个Li：Na比的情况下，甲苯几乎定量地转化为线性和α-支化的高级单烷基苯（24 h，（Li + Na）：C 10 H 8 = 2：1）。在将锂和钠的混合物引入系统中之后，在甲苯存在下萘与乙烯的烷基烷基化速率也得以提高。但是，活性的最大值在这里向更高的锂含量（Li：Na
• Activation of C–H bonds of hydrocarbons by the ArH–alkali metal systems in THF (ArH – naphthalene, biphenyl, anthracene, phenanthrene, trans-stilbene, pyrene). Alkylation of naphthalene and toluene with ethene
  作者：S. Rummel、M.A. Ilatovskaya、S.M. Yunusov、E.S. Kalyuzhnaya、V.B. Shur

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.034

  日期：2009.4

  3-phenylpentane (13) and 3-phenylheptane (14) is produced from ethene and toluene. On the replacement of lithium by sodium or potassium, only 11 and 13 are obtained. A treatment of biphenyl, phenanthrene, trans-stilbene, pyrene and anthracene with alkali metals in THF also gives systems capable of catalyzing the alkylation of toluene with ethene at 22 °C. Of particularly active is the stilbene–lithium system (Li:stilbene = 3:1)

  基于萘和THF中碱金属（Li，Na，K）的体系能够在室温和大气压下诱导萘与乙烯的烷基化。萘-钾体系表现出该反应的最高活性，该体系将萘转化为1-乙基萘（1）和少量两种1的异构二氢衍生物，产率为85％（24 h，K：C 10 H 8  = 2：1）。当使用金属钠代替钾时​​，会形成相同的烷基化产物。乙烯与萘-锂体系的相互作用（24小时，Li：C 10 H 8  = 2：1）提供1和1-正丁基萘（4），1-正己基萘（5），1-正己基萘（6）和5和6的二氢衍生物，总产率为60％。在萘-碱金属体系中，甲苯与乙烯进行烷基化反应会导致形成更高的单烷基苯。（：C李最大甲苯转化率（48％，24小时）上使用的含有锂的系统观察到10 ħ 8  = 2：1），在其存在的混合物Ñ -propylbenzene（11），ñ -戊苯（12），3-苯基戊烷（13）和3-苯基庚烷（14）由乙烯和甲苯生产。用钠或钾代替锂时，
• Single and double reductive cleavage of CO bonds of aromatic dimethyl acetals and ketals: Generation of benzylic mono- and dicarbanions
  作者：Ugo Azzena、Giovanni Melloni、Luisa Pisano、Barbara Sechi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73488-5

  日期：1994.9

  The reductive cleavage of aromatic dimethyl acetals and ketals, 1, with Li metal in THF at low temperature allows the generation of stable α-alkoxy-α-arylsubstituted carbanions, avoiding the Wittig rearrangement. Reaction of these carbanions with various electrophiles afforded the expected products 2. Further in situ reaction of compounds 2 afforded the products of reductive electrophilic disubstitution

  在低温下用四氢呋喃中的锂金属对芳族二甲基乙缩醛和缩酮1进行还原性裂解，可生成稳定的α-烷氧基-α-芳基取代的碳负离子，从而避免了Wittig重排。这些碳负离子与各种亲电试剂的反应提供了预期的产物2。进一步原位化合物的反应2得到的还原电双取代，的产品3。

表征谱图