methyl N-[(3R,4R)-1-hydroxy-6-methyl-3-phenylmethoxyheptan-4-yl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]carbamate | 296241-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-[(3R,4R)-1-hydroxy-6-methyl-3-phenylmethoxyheptan-4-yl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 296241-70-8
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₄
• 分子量: 413.557
• InChiKey: HRPMULCNLFSFSR-AGILITTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[(3R,4R)-1-hydroxy-6-methyl-3-phenylmethoxyheptan-4-yl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]carbamate 在 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 生成 (R,R)-4-(2-hydroxy)ethyl-5-(2-methyl)propyl-2-oxazolidone
  参考文献：
  名称：

  光学活性的有效且实用的制备顺式由（γ-alkoxyallyl）与手性亚胺titaniums的区域选择性和对映选择性加成反应1-乙烯基-2-氨基醇衍生物。stat的正式合成

  摘要：

  （γ-Alkoxyallyl）titaniums 1，由丙烯醛二烷基缩醛和二价钛试剂（η的反应而产生的2 -丙烯）的Ti（O-我-Pr）2，与手性亚胺容易反应2，从醛和光学活性的制备1-苯乙胺以区域特异性方式以良好的收率得到光学活性的非对映选择性大于80％的合成-1-乙烯基-2-氨基醇衍生物3。通过使用由此获得的加合物3d，正式合成他汀类。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00882-0
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-6-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-3-phenylmethoxyhept-1-en-4-amine 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl N-[(3R,4R)-1-hydroxy-6-methyl-3-phenylmethoxyheptan-4-yl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  光学活性的有效且实用的制备顺式由（γ-alkoxyallyl）与手性亚胺titaniums的区域选择性和对映选择性加成反应1-乙烯基-2-氨基醇衍生物。stat的正式合成

  摘要：

  （γ-Alkoxyallyl）titaniums 1，由丙烯醛二烷基缩醛和二价钛试剂（η的反应而产生的2 -丙烯）的Ti（O-我-Pr）2，与手性亚胺容易反应2，从醛和光学活性的制备1-苯乙胺以区域特异性方式以良好的收率得到光学活性的非对映选择性大于80％的合成-1-乙烯基-2-氨基醇衍生物3。通过使用由此获得的加合物3d，正式合成他汀类。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00882-0

文献信息

• An efficient and practical preparation of optically active syn-1-vinyl-2-amino alcohol derivatives by the regio- and diastereoselective addition reaction of (γ-alkoxyallyl)titaniums with chiral imines. Formal synthesis of statine
  作者：Sentaro Okamoto、Kohki Fukuhara、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00882-0

  日期：2000.7

  acrolein dialkyl acetals and a divalent titanium reagent (η2-propene)Ti(O-i-Pr)2, react readily with chiral imines 2, prepared from aldehydes and optically active 1-phenylethyl amine, in a regiospecific manner to give optically active syn-1-vinyl-2-amino alcohol derivatives 3 with diastereoselectivity of more than 80% in good yield. By using the adduct 3d thus obtained, statine was formally synthesized

  （γ-Alkoxyallyl）titaniums 1，由丙烯醛二烷基缩醛和二价钛试剂（η的反应而产生的2 -丙烯）的Ti（O-我-Pr）2，与手性亚胺容易反应2，从醛和光学活性的制备1-苯乙胺以区域特异性方式以良好的收率得到光学活性的非对映选择性大于80％的合成-1-乙烯基-2-氨基醇衍生物3。通过使用由此获得的加合物3d，正式合成他汀类。