顺式-3-甲氧基环己烷羧酸 | 73873-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 顺式-3-甲氧基环己烷羧酸
• 英文名称: cis-3-Methoxycyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: Cyclohexanecarboxylic acid, 3-methoxy-, (1R,3S)-rel-；(1R,3S)-3-methoxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 73873-52-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: KAWNRNMMEKTYGM-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  283.3±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-3-甲氧基环己烷羧酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.92h， 生成 cis-3-methoxycyclohexaneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-hydroxycyclohexaneacetonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a011
• 作为产物：
  描述：

  cis tert-butyldiphenylsilyl 3-methoxycyclohexanecarboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 顺式-3-甲氧基环己烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  WO2008/119715

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A versatile biosynthetic approach to amide bond formation
  作者：Helena K. Philpott、Pamela J. Thomas、David Tew、Doug E. Fuerst、Sarah L. Lovelock

  DOI：10.1039/c8gc01697f

  日期：——

  The development of versatile and sustainable catalytic strategies for amide bond formation is a major objective for the pharmaceutical sector and the wider chemical industry. Herein, we report a biocatalytic approach to amide synthesis which exploits the diversity of Nature's amide bond forming enzymes, N-acyltransferases (NATs) and CoA ligases (CLs). By selecting combinations of NATs and CLs with

  通用和可持续的酰胺键形成催化策略的开发是制药行业和更广泛的化学工业的主要目标。在这里，我们报告了一种酰胺合成的生物催化方法，该方法利用了自然界中形成酰胺键的酶，N-酰基转移酶（NAT）和CoA连接酶（CL）的多样性。通过选择具有所需底物特征的NAT和CL的组合，可以以可预测的方式构建非天然的生物催化途径，以允许使用化学计量比的羧酸和胺偶联伙伴以高收率获得结构多样的仲和叔酰胺。可以使用分离的酶在体外或体内进行转化反应仅依赖于细胞产生的辅因子。这些全细胞系统的实用性通过Losmapimod的关键中间体（GW856553X）的制备规模合成得到展示，Losmapimod是一种选择性的p38促分裂原活化蛋白激酶抑制剂。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMER FORMS OF CIS-CONFIGURED 3-HYDROXYCYCLOHEXANE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USING HYDROLASES
  申请人：Holla Wolfgang

  公开号：US20070197788A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to a process for preparing chiral non-racemic cis-configured cyclohexanols or cyclohexanol derivatives of the formula (I) Cis-configured hydroxyl-cyclohexane carboxylic acid derivatives of formula (I) are central building blocks or immediate precursors for the medicinally active compounds which allow a therapeutic modulation of the lipid and/or carbohydrate metabolism and are thus suitable for preventing and/or treating type II diabetes, hyperglycemia and artherosclerosis. The cis-configured hydroxyl-cyclohexane carboxylic acid derivatives of formula (I) are central building blocks or immediate precursors for the medicinally active compounds described in the prior art.

  本发明涉及一种制备手性非外消旋顺式环己醇或环己醇衍生物的过程，其化学式为(I)。化学式(I)的顺式羟基环己烷羧酸衍生物是中心构建块或药物活性化合物的直接前体，可用于治疗脂质和/或碳水化合物代谢，因此适用于预防和/或治疗II型糖尿病、高血糖和动脉硬化。化学式(I)的顺式羟基环己烷羧酸衍生物是先前技术中描述的药物活性化合物的中心构建块或直接前体。
• Bicyclo[m.n.k]alkane Building Blocks as Promising Benzene and Cycloalkane Isosteres: Multigram Synthesis, Physicochemical and Structural Characterization
  作者：Volodymyr V. Semeno、Vadym O. Vasylchenko、Ihor M. Fesun、Liudmyla Yu. Ruzhylo、Mykhailo O. Kipriianov、Kostiantyn P. Melnykov、Artem Skreminskyi、Rustam Iminov、Pavel Mykhailiuk、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/chem.202303859

  日期：2024.2.26

  an efficient approach to bicyclic fused and bridged mono- and bifunctional building blocks. The method is applicable for the multigram preparation of the target compounds, which is illustrated by synthesis of over 50 building blocks on up to 150 g scale. Physicochemical and structural parameters of the title scaffolds illustrate their utility as promising benzene and cycloalkane isosteres and provide

  亲电双键官能化 - 分子内烯醇化烷基化序列 ( EDIEA ) 是双环稠合和桥接单功能和双功能构建模块的有效方法。该方法适用于目标化合物的数克制备，通过在高达 150 g 规模上合成 50 多种结构单元来说明这一点。标题支架的物理化学和结构参数说明了它们作为有前途的苯和环烷等排物的实用性，并为在药物优化过程中微调化合物的性质提供了理论基础。
• EP1403255
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereochemistry of alkylation of carboxylic acid salt and ester .alpha. anions derived from cyclic systems
  作者：A. Paul Krapcho、Edward A. Dundulis

  DOI：10.1021/jo01304a019

  日期：1980.8